4-dimethylamino-N-butyl-1,8-naphthalic imide | 130001-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-dimethylamino-N-butyl-1,8-naphthalic imide
• 英文别名: 2-Butyl-6-(dimethylamino)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 130001-48-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: OUXFIBZBFSBVCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dimethylamino-N-butyl-1,8-naphthalic imide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以49%的产率得到C₁₈H₂₀N₂O₃
  参考文献：
  名称：

  放射疗法可减少肿瘤中前体药物活化的 N-氧化物

  摘要：

  以肿瘤选择性方式精确激活化疗前药是治愈癌症而不引起全身毒性的理想方法。尽管已经做出了许多努力，但开发时空可控的激活方法仍然是一个尚未解决的挑战。在这里，我们报告了一种使用放射疗法（X 射线）的新型前药激活策略。由于其精确度和深层组织穿透性，X 射线满足了通过水辐解改变肿瘤中分子的需求。我们首先证明了管和活细胞中辐射产生的水合电子（e - aq ）可以有效地还原N-氧化物。进行筛选以研究 e - aq的结构-还原关系和机制介导的减少。然后我们应用该策略来激活N-氧化物前药。基于抗癌药物喜树碱 (CPT) 的N-氧化物前药在放射治疗激活后显示出显着的抗癌作用。由于超过 50% 的癌症患者接受放射治疗，这种辐射诱导的体内化学可以实现放射治疗激活前药的多功能设计，这些前药具有显着的临床相关性。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02521
• 作为产物：
  描述：

  N-butyl-4-nitro-1,8-naphthalimide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-dimethylamino-N-butyl-1,8-naphthalic imide
  参考文献：
  名称：

  Alexiou, Michael S.; Tychopoulos, Vasiliki; Ghorbanian, Shohreh, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 5, p. 837 - 842

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Study on the fluorescence modulation of benzimidazole through energy transfer and photochromic isomerization in the pillar(5)arene-based supermolecular system
  作者：Yingjuan Wei、Ningning Wang、Donglin Li、Guang Wang、Yi He

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2019.104351

  日期：2019.11

  supramolecular host (H1) containing fluorophore benzimidazole and pillar[5]arene was designed and prepared. H1 formed the linear and cross-linked supramolecules with the designed guest molecules, naphthalimide-containing G1 and naphthopyran-containing G2. The Job's plot indicated the complex formation between the host pillar[5]arene and guest N-butyl bromide with 1:1 stoichiometry. The fluorescence of benzimidazole

  设计并制备了含荧光团苯并咪唑和支柱[5]芳烃的聚合物超分子主体（H1）。H1与设计的客体分子（含萘二甲酰亚胺的G1和含萘并吡喃的G2）形成线性和交联的超分子。乔布的图表明，主柱[5]芳烃与客体正丁基溴化物的化学计量比为1：1。加入客体G1和G2后，溶液中宿主H1上苯并咪唑的荧光猝灭，光谱研究表明，荧光猝灭可归因于苯并咪唑向萘二甲酰亚胺或萘并吡喃的能量转移。另外，萘并吡喃的光致变色反应可以在光致变色反应中可逆地调节苯并咪唑的荧光。从而，
• Azetidine-Containing Heterospirocycles Enhance the Performance of Fluorophores
  作者：Junliang Zhou、Xianfeng Lin、Xin Ji、Shuang Xu、Chang Liu、Xiaochun Dong、Weili Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01414

  日期：2020.6.5

  utilized in various fluorescence imaging techniques. However, many existing modification strategies could not balance the performance (such as brightness, photostability, water solubility, and permeability) of fluorophores. Herein we report a general strategy to enhance the performance of donor–acceptor-type fluorophores by introducing azetidine-containing heterospirocycles to the commonly used fluorophore

  荧光染料广泛用于各种荧光成像技术中。但是，许多现有的修饰策略无法平衡荧光团的性能（例如亮度，光稳定性，水溶性和渗透性）。本文中，我们报告了通过将含氮杂环丁烷的杂螺环引入常用的荧光支架中来增强供体-受体型荧光团性能的一般策略。事实证明，这种策略是开发高质量荧光团的一般方法。
• Design and synthesis of efficient heavy-atom-free photosensitizers for photodynamic therapy of cancer
  作者：Van-Nghia Nguyen、Sang Jun Park、Sujie Qi、Jeongsun Ha、Seonye Heo、Yubin Yim、Gain Baek、Chang Su Lim、Dong Joon Lee、Hwan Myung Kim、Juyoung Yoon

  DOI：10.1039/d0cc04644b

  日期：——

  Novel thiocarbonyl derivatives (NIS and CRNS) with excellent ROS generation abilities are synthesized and studied as potential photosensitizers for one- and two-photon excited photodynamic therapy. In particular, NIS-Me and CRNS display outstanding phototoxicity toward HeLa cells under two-photon excitation (800 nm) with negligible dark toxicity.

  合成并研究了具有优异ROS生成能力的新型硫代羰基衍生物（NIS和CRNS），作为用于单光子和双光子激发光动力疗法的潜在光敏剂。尤其是，NIS-Me和CRNS在双光子激发（800 nm）下对HeLa细胞表现出出色的光毒性，而暗毒性却可以忽略不计。
• An Emerging Molecular Design Approach to Heavy-Atom-Free Photosensitizers for Enhanced Photodynamic Therapy under Hypoxia
  作者：Van-Nghia Nguyen、Sujie Qi、Sangin Kim、Nahyun Kwon、Gyoungmi Kim、Yubin Yim、Sungnam Park、Juyoung Yoon

  DOI：10.1021/jacs.9b09220

  日期：2019.10.16

  A novel strategy for designing highly efficient and activatable photosensitizers that can effectively generate reactive oxygen species (ROS) under both normoxia and hypoxia is proposed. Replacing both oxygen atoms in conventional naphthalimides (RNI-O) with sulfur atoms led to dramatic changes in the photophysical properties. The remarkable fluorescence quenching (ΦPL ~ 0) of the resulting thionaphthalimides

  提出了一种设计高效和可激活光敏剂的新策略，该光敏剂可以在常氧和缺氧条件下有效产生活性氧 (ROS)。用硫原子代替常规萘二甲酰亚胺（RNI-O）中的两个氧原子导致光物理性质发生巨大变化。所得硫代萘酰亚胺（RNI-S）的显着荧光猝灭（ΦPL~0）表明，硫取代增强了从单重激发态到反应性三重态的系统间交叉。令人惊讶的是，RNI-S 的单线态氧量子产率随着 4-R 取代基（MANI-S，ΦΔ~1.00，在空气饱和的乙腈中）的给电子能力的增加而逐渐增加。理论研究表明，小的单重态-三重态能隙和大的自旋-轨道耦合可能是 RNI-S 三重态有效种群的原因。特别是，MANI-S 的 ROS 生成能力由于其自组装在生理条件下受到抑制，并在癌细胞中显着恢复。更重要的是，细胞实验表明，即使在严重缺氧条件下（1% O2），MANI-S 仍然通过 I 型机制产生大量 ROS。
• Green approach to new library of 1,8-naphthalimide fluorophores employing C-C and C-N cross coupling reactions by novel, durable, and reusable magnetic nanocatalyst bearing nickel (0) complex of 1,10-phenanthroline
  作者：Nastaran Bagherzadeh、Alir Reza Sardarian

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2023.115345

  日期：2024.4

  cay, greenish-yellow or yellow emission and show a large Stokes shift (νa-νf up to 8900 cm−1), longer λ emission (λem up to 541 nm), and fluorescence quantum yield (Qf) (up to 0.89) due to the extended conjugation system. The provided data of Suzuki derivatives reveal the highest Qf and λem in EtOH solvent, and 4-amino-1,8-naphthalimide derivatives exhibit, the highest Qf data in DCM solvent, and the

  通过催化 Suzuki 偶联成功合成了在 C-4 位具有苯并噻吩、苯并呋喃、芳基和氨基取代基的新型浅卡因至黄色荧光 1,8-萘二甲酰亚胺化合物，并以优异的收率（高达 97% 收率）成功合成。使用带有强化1,10-菲咯啉配体（Fe 3 O 4 @SiO 2 -Phen-Ni(0)）的新型异质超纳米磁性镍催化剂系统在温和条件下进行碳-氮交叉偶联反应。合成的磁性纳米催化剂的结构通过 FT-IR、XRD、FESEM、DLS、TEM、VSM、TGA-DSC、EDX、映射图像、ICP 和 UV-Vis 技术进行了鉴定，在这些 C 的合成中表现出高效率-4 π共轭氨基荧光团 1,8-萘二甲酰亚胺材料，镍污染低。借助外部磁铁，纳米催化剂可以轻松回收并重复使用最多连续九次运行，而其活性不会显着下降。收集了这些衍生物的紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱。所有这些化合物都可以发射浅色、绿黄色或黄色发射，并显示出大的斯托克斯位移（ν