3,4-Dihydro-4-oxo-2-phenyl-3-propargylchinazolin | 26059-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,4-Dihydro-4-oxo-2-phenyl-3-propargylchinazolin
• 英文别名: 2-Phenyl-3-prop-2-ynylquinazolin-4-one
• CAS: 26059-88-1
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: FKGJENIHZXCWSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸烷,10-叠氮-1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十七氟- 、 3,4-Dihydro-4-oxo-2-phenyl-3-propargylchinazolin 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88.12%的产率得到2-phenyl-3-((1-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Click chemistry: Studies on the synthesis of novel fluorous tagged triazol-4-yl substituted quinazoline derivatives and their biological evaluation – Theoretical and experimental validation

  摘要：

  The formation of N- and O-propargylated quinazoline derivatives 2, 3 from quinazol-4-ones 1 was theoretically predicted by optimizations at B3LYP/6-31G* level, analysed kinetically and thermodynamically. Theoretical predictions are validated by experiment to observe the trends and found deviation. Thus, compound I was propargylated in basic media to obtain compound 2 and 3 in definite proportions. Each compound was further subjected to [3 + 2] cycloaddition using perfluoroalkyl azides through Click reaction under Sharpless conditions, and obtained a series of novel perfluoroalkyl-1H,1,2,3-triazol-4-yl substituted quinazolines 4, 5, and 6. All the compounds were screened for antimicrobial activity and identified potential compounds. (C) 2009 Published by Elsevier Masson SAS.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.09.027
• 作为产物：
  描述：

  苯草灭 在 potassium tert-butylate 、 formamide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3,4-Dihydro-4-oxo-2-phenyl-3-propargylchinazolin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 1,2,3-Triazol-4-yl-quinazoline Nucleoside and Acyclonucleoside Analogues

  摘要：

  在本研究中，我们描述了通过微波条件下的1,3-偶极环加成反应，合成1,4-二取代-1,2,3-三唑喹唑啉核苷或非环核苷的方法，该反应涉及各种O或N-烷基化的炔丙基喹唑啉与1'-叠氮基-2',3',5'-三-O-苯甲酰基核糖或激活的烷基化试剂的反应。所选化合物中没有任何一种在体外显示出显著的抗HCV活性。

  DOI：

  10.3390/molecules19033638

文献信息

• Design and synthesis of novel N-benzyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-linked benzopyrimidine conjugates as antimicrobial agents: study combining in vitro and in silico analysis
  作者：Sarra Chortani、Sami Ben Salah、Amel Hajlaoui、Mabrouk Horchani、Hayet Edziri、Adam Daïch、Hichem Ben Jannet、Anis Romdhane、Ata Martin Lawson、Mohamed Othman

  DOI：10.1039/d4nj02744b

  日期：——

  A new series of N-benzyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-linked benzopyrimidines 5 and 6 were synthesized via the 1,3-dipolar cycloaddition reaction of acetylenic dipolarophiles 3 and 4 with azomethine ylide generated in situ from N-(methoxymethyl)-N-(trimethylsilyl)benzylamine and evaluated for their in vitro antimicrobial activity. The structures of the prepared products were characterized using 1H/13C NMR

  通过炔属偶极亲和体 3 和 4 与由 N-(甲氧基甲基）-N-（三甲基甲硅烷基）苄胺并评估其体外抗菌活性。使用 1 H/ 13 C NMR、IR和ESI-HRMS技术对所制备的产物的结构进行了表征。此外，还评估了合成的化合物对五种病原菌和三种真菌菌株的抗菌活性。结果表明，合成的化合物表现出的抗菌作用程度是可变的。值得注意的是，化合物 2a、2d、2f、3e、3h、4a、4d、4f、5a、5b、5d、5f、6b 和 6c 对细菌菌株表现出高活性，MIC 值范围为 15.12 至 15.62 μg mL < b2> 。此外，化合物2a、2f、5a、5b、5d、5g和5h对三种念珠菌菌株表现出良好的抗真菌活性，MIC值范围为62.5至125 μg mL −1 。此外，为鉴定针对枯草芽孢杆菌最有效的抗菌化合物而进行的分子对接研究突显了合成化合物对枯草芽孢杆菌 YdiB（pdb：5MVR）的高结合亲和力。
• Synthesis and Anticonvulsant Activity of Acetylenic Quinazolinone Derivatives
  作者：Cyril O. Usifoh、Gerhard K. E. Scriba

  DOI：10.1002/1521-4184(20008)333:8<261::aid-ardp261>3.0.co;2-o

  日期：2000.8
• Abdugafurov; Muzaffarov; Madikhanov, Russian Journal of Applied Chemistry, 2000, vol. 73, # 3, p. 490 - 492
  作者：Abdugafurov、Muzaffarov、Madikhanov、Shakhidoyatov、Makhsumov

  DOI：——

  日期：——
• ALLOSTERIC MODULATORS OF FACTOR XIa AS ANTICOAGULANT AGENTS
  申请人：VIRGINIA COMMONWEALTH UNIVERSITY

  公开号：US20160311842A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  Compounds which allosterically modulate and/or inhibit factor XIa activity are provided, as are methods of their use. These compounds include i) sulfated gallolyl glucosides, ii) sulfated quinazolinones, and iii) sulfated inositol analogs. The compounds used as anticoagulant agents.
• US9758459B2
  申请人：——

  公开号：US9758459B2

  公开（公告）日：2017-09-12