N-(diethylmethylidene)phenylamine | 38425-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(diethylmethylidene)phenylamine
• 英文别名: N-phenyl-3-pentanimine；N-(1-ethyl-propylidene)-aniline；(1-ethyl-propyliden)-aniline；(1-Aethyl-propyliden)-anilin；Pentanon-(3)-phenilimin；N-phenylpentan-3-imine
• CAS: 38425-96-6
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: HLNAZDJGFCIQCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C
• 沸点：
  110-111 °C
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(diethylmethylidene)phenylamine 在 二苯基甲烷 、 硫化氢 、 苯甲酸酐 作用下， 生成 diethyl thioketone
  参考文献：
  名称：

  Ziegler,E. et al., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1975, vol. 30, p. 760 - 762

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FUKADA N.; KATO M.; SEKI H.; KAWANA M.; TAKESHIMA T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1978, PART I, NO 6, 558-561

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sodium borohydride on wet clay: Solvent-free reductive amination of carbonyl compounds using microwaves
  作者：Rajender S. Varma、Rajender Dahiya

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00326-3

  日期：1998.6

  A solvent-free reductive amination of carbonyl compounds by wet montmorillonite K 10 clay supported sodium borohydride is described; microwave irradiation facilitates the procedure.

  描述了通过湿蒙脱石K 10粘土负载的硼氢化钠对羰基化合物进行无溶剂还原胺化反应。微波辐射使该过程变得容易。
• Multicomponent Pyrazole Synthesis from Alkynes, Nitriles, and Titanium Imido Complexes via Oxidatively Induced N–N Bond Coupling
  作者：Adam J. Pearce、Robin P. Harkins、Benjamin R. Reiner、Alexander C. Wotal、Rachel J. Dunscomb、Ian A. Tonks

  DOI：10.1021/jacs.9b13173

  日期：2020.3.4

  and pharmaceuticals. Pyrazole synthesis often requires hydrazine or related reagents where an intact N-N bond is conservatively installed into a pyrazole precursor fragment. Herein, we report the multicomponent oxidative coupling of alkynes, nitriles, and Ti imidos for the syn-thesis of multisubstituted pyrazoles. This modular method avoids potentially hazardous reagents like hydrazine, instead forming

  吡唑是一类重要的杂环，广泛存在于各种生物活性化合物和药物中。吡唑合成通常需要肼或相关试剂，其中完整的 NN 键保守地安装到吡唑前体片段中。在此，我们报告了炔烃、腈和 Ti 亚氨基的多组分氧化偶联，用于合成多取代吡唑。这种模块化方法避免了潜在危险的试剂，如肼，而是在最后一步通过 Ti 上的氧化诱导耦合形成 NN 键。这种转变的机理已经通过关键的二氮杂钛基环己二烯中间体的化学计量反应进行了深入研究，该中间体可以通过 Ti 亚氨基与腈和炔烃的多组分偶联、2-亚氨基-2H-氮丙啶的开环、或通过 4-氮杂二烯-1-胺衍生物的直接金属化。该反应的关键转变是 Ti 上的 2 电子氧化诱导的 NN 耦合。这是金属中心上正式 NN 耦合的罕见例子，它可能通过类似于纳扎罗夫环化的电循环机制发生。方便的是，这些 2-电子氧化的二氮杂钛基环己二烯中间体可以通过 1-电子氧化物质的歧化获得，这允许利用弱氧化剂，如 TEMPO。
• Regioselective α-alkylation of ketones with alkyl chlorides and fluorides via highly nucleophilic magnesium enamides
  作者：Takuji Hatakeyama、Shingo Ito、Hiroaki Yamane、Masaharu Nakamura、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.087

  日期：2007.8

  A magnesium enamide derived from N-2-(N′,N′-dimethylamino)ethyl imine reacts with primary and secondary alkyl chlorides and fluorides to give an α-alkylated ketone in good to excellent yields upon hydrolysis of the imine moiety. Reactions of the highly nucleophilic magnesium enamide derived from an unsymmetrical ketone take place regioselectively. In addition, the C–C bond formation is stereospecific:

  衍生自N -2-（N '，N'-二甲基氨基）乙基亚胺的镁酰胺与伯和仲烷基氯化物和氟化物反应，生成亚烷基化的酮，亚胺部分水解后，收率高至优异。衍生自不对称酮的高度亲核性镁烯酰胺的反应是区域选择性地发生的。另外，CC键的形成是立体定向的：亲电碳中心的立体化学发生了实质性的反转（Walden反转），证明了其在生产旋光化合物方面的潜在用途。
• Reduction of Imines to Amines through Use of the Cp₂MoH₂and Protonic Acid System
  作者：Makoto Minato、Yutaka Fujiwara、Takashi Ito

  DOI：10.1246/cl.1995.647

  日期：1995.8

  Imines are conveniently reduced to the corresponding amines by molybdenum dihydride Cp2MoH2 under mild conditions in good yields. In the presence of a ketone only an imine was reduced and the ketone was recovered quantitatively.

  在温和的条件下，钼二酸酐 Cp2MoH2 可以方便地将亚胺还原成相应的胺，而且收率很高。在有酮存在的情况下，只有亚胺被还原，酮被定量回收。
• Hoberg,H.; Kieffer,R., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 760, p. 141 - 150
  作者：Hoberg,H.、Kieffer,R.

  DOI：——

  日期：——