(Z)-1,2-dibromo-1-(trimethylsilyl)-2-phenylethene | 725277-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1,2-dibromo-1-(trimethylsilyl)-2-phenylethene
• 英文别名: (Z)-1,2-dibromo-1-(trimethylsilyl)-2-phenylethylene；[(Z)-1,2-dibromo-2-phenylethenyl]-trimethylsilane
• CAS: 725277-40-7
• 化学式: C₁₁H₁₄Br₂Si
• 分子量: 334.126
• InChiKey: AJQRBCQRODXHBM-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-103 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,2-dibromo-1-(trimethylsilyl)-2-phenylethene 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,4-二苯噁唑
  参考文献：
  名称：

  多米诺铜催化 CN 和 CO 交叉偶联将伯酰胺转化为恶唑

  摘要：

  使用铜催化，伯酰胺和 1,2-二卤代烯烃可在一个步骤中以良好的收率有效地制备各种恶唑。这种新方法允许区域选择性地形成一系列取代的恶唑。所需的 1,2-二卤代烯烃可以通过用元素溴或碘对炔烃进行简单处理来制备。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983782
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙炔基三甲基硅烷 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到(Z)-1,2-dibromo-1-(trimethylsilyl)-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  多米诺铜催化 CN 和 CO 交叉偶联将伯酰胺转化为恶唑

  摘要：

  使用铜催化，伯酰胺和 1,2-二卤代烯烃可在一个步骤中以良好的收率有效地制备各种恶唑。这种新方法允许区域选择性地形成一系列取代的恶唑。所需的 1,2-二卤代烯烃可以通过用元素溴或碘对炔烃进行简单处理来制备。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983782

文献信息

• Bromination of silatranyl-, germatranyl-, silyl-, and germyl-phenylacetylenes
  作者：Anastasia A. Selina、Sergey S. Karlov、Ekaterina V. Gauchenova、Andrei V. Churakov、Lyudmila G. Kuz'mina、Judith A. K. Howard、J�rg Lorberth、Galina S. Zaitseva

  DOI：10.1002/hc.10211

  日期：——

  Reactions of element-substituted alkynes R3MCCPh (R3M = Me3Si, Et3Si, Ph3Si, Et3Ge, n-Bu3Sn, N(CH2CH2O)3Si, N(CH2CH2O)3Ge, N(CH2-CHMeO)3Ge, and N(CH2CH2O)2(CH2CHPhO)Ge) with bromine, tetra-n-butylammonium tribromide (TBAT), and N-bromosuccinimide (NBS)/DMSO were investigated. The Z,E-ratio of isomeric dibromoalkenes formed in bromination reaction with Br2 and TBAT are discussed. The crystal structures

  元素取代炔烃 R3MCCPh 的反应（R3M = Me3Si、Et3Si、Ph3Si、Et3Ge、n-Bu3Sn、N(CH2CH2O)3Si、N(CH2CH2O)3Ge、N(CH2-CHMeO)3Ge 和 N(CH2CH2O)2(CH2CHPhO) )Ge) 与溴、四正丁基三溴化铵 (TBAT) 和 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS)/DMSO 进行了研究。讨论了在与 Br2 和 TBAT 的溴化反应中形成的异构二溴烯烃的 Z，E 比率。N(CH2CH2O)3SiCPh 和 N(CH2CHMeO)3GeX (X = C CPh, C(Br)C(Br)Ph, C(Br2)C(O)Ph) 和 Ph3SiC(Br)C(Br) 的晶体结构)Ph 被报道。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 15:43–56, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www
• A Domino Copper-Catalyzed C-N and C-O Cross-Coupling for the Conversion­ of Primary Amides into Oxazoles
  作者：Frank Glorius、Kerstin Schuh (née Müller)

  DOI：10.1055/s-2007-983782

  日期：2007.7

  A variety of oxazoles can efficiently be prepared, in a single step and in good yield, from primary amides and 1,2-dihaloalkenes using copper-catalysis. This new method allows the re-gioselective formation of a range of substituted oxazoles. The required 1,2-dihaloalkenes can prepared by simple treatment of alkynes with elemental bromine or iodine.

  使用铜催化，伯酰胺和 1,2-二卤代烯烃可在一个步骤中以良好的收率有效地制备各种恶唑。这种新方法允许区域选择性地形成一系列取代的恶唑。所需的 1,2-二卤代烯烃可以通过用元素溴或碘对炔烃进行简单处理来制备。