N-(cyclopropylcarbonyl)-S-phenyl-S-(trifluoromethyl)sulfilimine | 1178899-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyclopropylcarbonyl)-S-phenyl-S-(trifluoromethyl)sulfilimine
• 英文别名: N-[phenyl(trifluoromethyl)-lambda4-sulfanylidene]cyclopropanecarboxamide；N-[phenyl(trifluoromethyl)-λ4-sulfanylidene]cyclopropanecarboxamide
• CAS: 1178899-30-3
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NOS
• 分子量: 261.268
• InChiKey: BDGDQDCATMAESV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(三氟甲基)亚磺酰]苯 、 环丙基腈 在 三氟甲磺酸酐 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以75%的产率得到N-(cyclopropylcarbonyl)-S-phenyl-S-(trifluoromethyl)sulfilimine
  参考文献：
  名称：

  腈与全氟烷基亚砜反应生成亚硫亚胺和亚砜亚胺

  摘要：

  通过用三氟甲磺酸酐活化全氟烷基化亚砜获得的物质表现为高度亲电实体。它们与腈的反应允许类似 Ritter 的过程，在水解后产生新的氟化酰基硫亚胺 1-21。这种灵活的方法允许亚砜和腈组分有一些变化。根据需要，通过使用廉价且无毒的高锰酸钾进一步控制氧化，可以选择性地获得衍生的酰基亚砜亚胺 22-25 或游离亚砜亚胺 26-28。该氧化可以在分离中间体硫亚胺之后进行，或者更方便地在直接从氟化亚砜中的一锅法中进行。这种多功能、无溶剂、无金属、

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900410

文献信息

• Aromatic and Benzylic C-H Bond Functionalization Upon Reaction between Nitriles and Perfluoroalkyl Sulfoxides
  作者：Yohan Macé、Céline Urban、Charlotte Pradet、Jean-Claude Blazejewski、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/ejoc.200900873

  日期：2009.11

  of some intermediates formed by reaction of nitriles with perfluoroalkyl sulfoxides upon trifluoromethanesulfonic anhydride activation. Bistriflate ketal 3, precursor of sulfilimine 1, may undergo a rearrangement to sulfanyl nitrile 5 after triflic acid elimination under thermal conditions. With p-tolyl trifluoromethyl sulfoxide, remote triflic acid elimination from intermediate 4 leads to benzamide

  我们研究了腈与全氟烷基亚砜在三氟甲磺酸酐活化时反应形成的一些中间体的热行为。双氟甲磺酸缩酮 3 是硫亚胺 1 的前体，在热条件下三氟甲磺酸消除后，可能会重排为硫磺腈 5。使用对甲苯基三氟甲基亚砜，从中间体 4 中远程消除三氟甲磺酸导致苯甲酰胺 8 的形成。这些反应分别涉及芳族邻位 C-H 键或亚砜基团对位的苄基 C-H 键的选择性官能化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Sulfilimines and Sulfoximines by Reaction of Nitriles with Perfluoroalkyl Sulfoxides
  作者：Yohan Macé、Céline Urban、Charlotte Pradet、Jérôme Marrot、Jean-Claude Blazejewski、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/ejoc.200900410

  日期：2009.7

  perfluoroalkylated sulfoxides with trifluoromethanesulfonic anhydride behaves as highly electrophilic entities. Their reaction with nitriles allows a Ritter-like process leading to the new fluorinated acylsulfilimines 1–21 after hydrolysis. This flexible methodology allows some variation of both the sulfoxide and nitrile components. Derived acylsulfoximines 22–25 or free sulfoximines 26–28 could be selectively

  通过用三氟甲磺酸酐活化全氟烷基化亚砜获得的物质表现为高度亲电实体。它们与腈的反应允许类似 Ritter 的过程，在水解后产生新的氟化酰基硫亚胺 1-21。这种灵活的方法允许亚砜和腈组分有一些变化。根据需要，通过使用廉价且无毒的高锰酸钾进一步控制氧化，可以选择性地获得衍生的酰基亚砜亚胺 22-25 或游离亚砜亚胺 26-28。该氧化可以在分离中间体硫亚胺之后进行，或者更方便地在直接从氟化亚砜中的一锅法中进行。这种多功能、无溶剂、无金属、