2-Phenyl-3,4-dihydro-5H-1,3,4-benzotriazepin-5-one | 30909-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Phenyl-3,4-dihydro-5H-1,3,4-benzotriazepin-5-one
• 英文别名: 3,4-Dihydro-2-phenyl-5H-1,3,4-benzotriazepin-5-one；2-phenyl-3,4-dihydro-benzo[e][1,2,4]triazepin-5-one；2-phenyl-3,4-dihydro-1,3,4-benzotriazepin-5-one
• CAS: 30909-95-6
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: YNJXCMLTVGLFMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-3,4-dihydro-5H-1,3,4-benzotriazepin-5-one 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到2-苯基-4-[3H]喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  Reddy, Ch. K.; Reddy, P. S. N.; Ratnam, C. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 695 - 696

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基亚苯基肼 反应 10.0h， 生成 2-Phenyl-3,4-dihydro-5H-1,3,4-benzotriazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Reddy, P. S. N.; Reddy, P. Pratap, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 763 - 765

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,3,4-Benzotriazepinones. Formation and rearrangement
  作者：Peter Scheiner、Leroy Frank、Irene Giusti、Sara Arwin、Shirley A. Pearson、Frendy Excellent、Althea P. Harper

  DOI：10.1002/jhet.5570210649

  日期：1984.11

  but formed reversibly they subsequently rearrange to 2 and 4. Aminoquinazolinone formation is suppressed in aprotic solvents at moderate temperatures. Earlier failures to obtain 1 are due to its tendency to isomerize. Acid, base and thermal rearrangements have been observed. Mechanisms are proposed for the formation of 1, 2 and 4, and for the rearrangements of the benzotriazepinones. Pyrazolo- and

  邻氨基苯甲酰肼与原酸酯反应生成3种产物的混合物：3,4-二氢-5 H -1,3,4-苯并三氮杂-5-酮（1），3-氨基-3,4-二氢-4-喹唑啉酮（2）和2-（2-氨基苯基）-1,3,4-恶二唑（4）。这些材料的来源已被调查。产品分布取决于取代基的性质，溶剂和时间。在乙醇中，苯并三氮杂吡啶酮在动力学上受到青睐，但可逆地形成，随后它们重排至2和4。在中等温度下，在质子惰性溶剂中抑制了氨基喹唑啉酮的形成。早期未能获得1是由于其趋于异构化的趋势。已经观察到酸，碱和热重排。提出了形成1、2和4以及重排苯并三氮杂吡啶酮的机理。由相应的邻氨基唑酰肼制备了吡唑并-和咪唑并三氮杂吡啶酮。
• Reaction of 2-Aminobenzohydrazides with Schiff Bases. A New Route to 3-Benzylideneamino-4(3<i>H</i>)-quinazolinones and 2-[2-(Methylamino)phenyl]-5-aryl-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Padi Pratap Reddy、Cheppala Kista Reddy、Padala Satyanarayana N. Reddy

  DOI：10.1246/bcsj.59.1575

  日期：1986.5

  Reaction of 2-aminobenzohydrazides with Schiff bases in methanol followed by KMnO4 oxidation has resulted in the respective formation of 3-benzylideneamino-4(3H)-quinazolinones and 2-[2-(methylamino)phenyl]-5-aryl-1,3,4-oxadiazoles, characterized by spectral and analytical methods.

  2-氨基苯甲酰肼在甲醇中与席夫碱反应，然后进行 KMnO4 氧化，分别形成 3-亚苄基氨基-4(3H)-喹唑啉酮和 2-[2-(甲基氨基)苯基]-5-芳基-1,3 ,4-恶二唑，通过光谱和分析方法表征。
• Reddy, Ch. K.; Reddy, P. S. N.; Ratnam, C. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 902 - 904
  作者：Reddy, Ch. K.、Reddy, P. S. N.、Ratnam, C. V.

  DOI：——

  日期：——
• Leiby, Robert W., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1825 - 1832
  作者：Leiby, Robert W.

  DOI：——

  日期：——
• The First Authentic Synthesis of the Previously Reported 2-Phenyl-3,4-dihydro-5<i>H</i>-1,3,4-benzotriazepin-5-one
  作者：Norton P. Peet

  DOI：10.1055/s-1984-31083

  日期：——