4-((4-methoxyphenyl)imino)cyclohexa-2,5-dien-1-one | 67979-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-methoxyphenyl)imino)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 4-[(4-Methoxyphenyl)imino]cyclohexa-2,5-dien-1-one；4-(4-methoxyphenyl)iminocyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 67979-39-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: ADBFXZPNKRLUIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-methoxyphenyl)imino)cyclohexa-2,5-dien-1-one 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 1-(4-hydroxyphenyl)-5-methoxy-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氧化亚氨基醌与缺电子的烯烃的氧化还原-中性CN偶联反应，无需外部氧化剂：叔（E）-烯胺的接触及其在吲哚和喹啉-4-酮合成中的应用。

  摘要：

  通过Pd（II）催化的氧化还原中性反应，成功开发了亚氨基醌与亚氨基缺电子的新型高效N-烯基化反应，该反应可合成叔（E）-烯胺。我们进一步证明，叔烯胺可以良好的产率转化为多种N-杂环化合物，吲哚和喹诺酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01929
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-p-benzoquinone imine N-oxide 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-((4-methoxyphenyl)imino)cyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  碱水溶液中高氯酸双（4-甲氧基苯基）-氧铵的自还原机理

  摘要：

  在碱水溶液中高氯酸双（4-甲氧基苯基）氧铵的自动还原所遵循的机理与二芳基氧铵盐通常所接受的机理不同。双（4-甲氧基苯基）-氧铵铵阳离子水解成相应的醌亚胺氧化物和甲醇，后者产生甲醇根离子，将氧铵铵离子还原为中间体双（4-甲氧基苯基）-羟胺。双（4-甲氧基苯基）羟胺与初始阳离子的反应产生双-（4-甲氧基苯基）硝基乙氧基，并且醌亚胺氧化物经历歧化成N-（4-甲氧基苯基）-1,4-苯醌亚胺和氧化产物。

  DOI：

  10.1134/s1070428011090090

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylation of iminoquinones and aryl iodides to access aryl <i>p</i>-amino benzoates
  作者：Siqi Wang、Lingyun Yao、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d1ob01623g

  日期：——

  A palladium-catalyzed carbonylation of iminoquinones and aryl iodides has been developed for the construction of aryl p-amino benzoates. Using benzene-1,3,5-triyl triformate (TFBen) as the CO source, the reaction proceeded well to give various aryl p-amino benzoates in good to excellent yields. Additionally, control experiments were conducted to gain more insights into the reaction mechanism.

  亚氨基醌和芳基碘化物的钯催化羰基化已被开发用于构建芳基对氨基苯甲酸酯。使用苯-1,3,5-三甲酸三酯 (TFBen) 作为 CO 源，反应进行得很好，以良好的收率得到了各种对氨基苯甲酸芳基酯。此外，还进行了对照实验以更深入地了解反应机理。
• Quinoneimines in the Nenitzescu reaction
  作者：V. M. Lyubchanskaya、E. K. Panisheva、S. A. Savina、L. M. Alekseeva、A. S. Shashkov、V. G. Granik

  DOI：10.1007/s11172-006-0024-6

  日期：2005.7

  The Nenitzescu reaction involving quinoneimines was studied; new 5-aminoindole, 5-aminobenzofuran, and 9-aminochromenopyridine derivatives were synthesized.

  研究了涉及醌亚胺的Nenitzescu反应；合成了新的 5-氨基吲哚、5-氨基苯并呋喃和 9-氨基色基吡啶衍生物。
• Willstaetter; Kubli, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 4163
  作者：Willstaetter、Kubli

  DOI：——

  日期：——
• Direct Nitrosation of Aromatic Hydrocarbons and Ethers with the Electrophilic Nitrosonium Cation
  作者：Eric Bosch、Jay K. Kochi

  DOI：10.1021/jo00098a015

  日期：1994.9

  Various polymethylbenzenes and anisoles are selectively nitrosated with the electrophilic nitrosonium salt NO+ BFI4- in good conversions and yields under mild conditions in which the conventional procedure (based on nitrite neutralization with strong acid) is ineffective. The reactivity patterns in acetonitrile deduced from the various time/conversions in Tables 2 and 3 indicate that aromatic nitrosation is distinctly different from those previously established for electrophilic aromatic nitration. The contrasting behavior of NO+ in aromatic nitrosation is ascribed to a rate-limiting deprotonation of the reversibly formed Wheland intermediate, which in the case of aromatic nitration with NO2+ occurs with no deuterium kinetic isotope effect. Aromatic nitroso derivatives (unlike the nitro counterpart) are excellent electron donors that are subject to a reversible one-electron oxidation at positive potentials significantly less than that of the parent polymethylbenzene or anisole. As a result, the series of nitrosobenzenes are also much better Bronsted bases than the corresponding nitro derivatives, and this marked distinction, therefore, accounts for the large differentiation in the deprotonation rates of their respective conjugate acids (i.e. Wheland intermediates).
• Kehrmann; Decker, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 2439
  作者：Kehrmann、Decker

  DOI：——

  日期：——