4,4'-((4-chlorophenyl)methylene)dimorpholine | 16361-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-((4-chlorophenyl)methylene)dimorpholine
• 英文别名: 1-chloro-4-(dimorpholinomethyl)benzene；p-chlorophenyl-N,N-dimorpholinomethane；4,4'-(4-chloro-phenylmethanediyl)-bis-morpholine；(4-chloro-phenyl)-dimorpholino-methane；(4-Chlor-phenyl)-dimorpholino-methan；1-Chloro-4-(dimorpholinomethyl)-benzene；4,4'-[(4-Chlorophenyl)methylene]dimorpholine；4-[(4-chlorophenyl)-morpholin-4-ylmethyl]morpholine
• CAS: 16361-37-8
• 化学式: C₁₅H₂₁ClN₂O₂
• mdl: MFCD00103455
• 分子量: 296.797
• InChiKey: DAAKLUBLMJLRRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  385.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-((4-chlorophenyl)methylene)dimorpholine 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 [8-bromo-4-(4-chlorophenyl)-4H-[1,3]dithiolo[4,5-c]chromen-2-ylidene]-diethylazanium;perchlorate
  参考文献：
  名称：

  The antibacterial properties of sulfur containing flavonoids

  摘要：

  Some dithiocarbamic esters bearing a flavanone backbone, as well as their corresponding 1,3-dithiolium salts were tested against Staphylococcus aureus and Escherichia coli. The 1,3-dithiolium tricyclic flavonoids display good inhibitory properties against both Gram-positive and Gram-negative pathogens. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.071
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 4-氯苯甲醛 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.03h， 以100%的产率得到4,4'-((4-chlorophenyl)methylene)dimorpholine
  参考文献：
  名称：

  重新发现动物性化学物质：温和条件下铜（II）催化形成

  摘要：

  缩醛胺中，Ñ，Ñ缩醛的类似物，已经在有机化学中进行了深入研究，特别关注杂芳醛的锂化。然而，现有的形成它们的方法通常采用苛刻的条件来限制其实用性。在这项工作中，我们提出了一种有效且温和的方法，用于从芳香醛（包括呋喃平台）制备缩醛胺。这些温和的条件使得可以轻松获得大量的动物，因此我们着手探索以前无法获得的潜在应用。通过研究各种缩醛胺的稳定性，我们能够开发出一种基于商业二胺的简单醛保护基，该保护基在精神条件下被脱保护。我们利用我们的方法和二胺树脂开发了一种清除遗传毒性醛的方案，

  DOI：

  10.1039/d0gc01977a

文献信息

• Novel Synthesis of α-Acetylstyrylphosphonates
  作者：Ryozo Sakoda、Hiroo Matsumoto、Kiyotomo Seto

  DOI：10.1055/s-1993-25926

  日期：——

  α-Acetylstyrylphosphonates were conveniently synthesized from 2-oxopropylphosphonates and substituted (dimorpholinomethyl)-benzenes (aminals). 4-Benzylidenemorpholinium carboxylates, generated from aminals by the action of α-halo acids, reacted with the phosphonates to give the products by elimination of the amine. The yields were influenced by the nature of substituents and their position in the phenyl ring and could be improved by adjustment of the acidities of the reacted acids. α-Acetylstyrylphosphonates containing various substituents on every position (at the 2-, 3-, or 4-position) in the phenyl ring were obtained generally in excellent yields using monochloroacetic acid.

  α-Acetylstyryl磷酸酯可以通过2-氧代丙基磷酸酯和取代的（二吗啉甲基）苯（氨基缩醛）方便地合成。在α-卤代酸的作用下，从氨基缩醛生成的4-苄叉吗啉鎓羧酸酯与磷酸酯反应，通过消除胺得到产物。产率受取代基的性质及其在苯环中的位置影响，并且可以通过调整反应酸的酸度来提高。使用单氯乙酸，通常可以以优异的产率获得在苯环的2-、3-或4-位置上含有各种取代基的α-Acetylstyryl磷酸酯。
• A NEW PROTOCOL FOR THE PREPARATION OF AMINALS FROM AROMATIC ALDEHYDES AND THEIR FACILE CONVERSION TO PHOSPHONATES
  作者：Mohammad Karimi Dezfuli、Mohammad Reza Saidi

  DOI：10.1080/10426500490257078

  日期：2004.1

  A new and fast method for the preparation of aminals is reported from the reaction of aromatic aldehydes and secondary amines in the presence of potassium carbonate in high yields. The aminal can be converted to the corresponding iminum salt in reaction with acetyl chloride very easily and in very short time with high yield. Addition of trialkylphosphite, as one possible nucleophile, to the prepared

  据报道，在碳酸钾的存在下，芳醛和仲胺以高产率反应，制备了一种新的快速制备缩醛胺的方法。在与乙酰氯反应中，缩醛很容易在很短的时间内以高产率转化为相应的亚胺盐。将亚磷酸三烷基酯作为一种可能的亲核试剂加入到制备的亚胺盐中，以非常高的收率产生 α-氨基膦酸酯。
• The Cytotoxic Properties of Some Tricyclic 1,3-Dithiolium Flavonoids
  作者：Laura G. Sarbu、Sergiu Shova、Dragos Peptanariu、Isabela A. Sandu、Lucian M. Birsa、Lucian G. Bahrin

  DOI：10.3390/molecules24132459

  日期：——

  needed. In this paper, we present the cytotoxic effects of five tricyclic flavonoids, one of which was previously identified as a potent antimicrobial agent. Methods: All five derivatives were tested against human HOS and MCF7 cancer cell lines using a wound scratch assay. The cytotoxic properties of previously reported flavonoid 4a were also evaluated using the standard MTS (3-(4,5-dimethylthiazol-2

  背景：由于多重耐药微生物的出现，需要新型抗生素。在本文中，我们介绍了五种三环类黄酮的细胞毒性作用，其中一种以前被确定为有效的抗菌剂。方法：使用伤口划痕试验针对人类 HOS 和 MCF7 癌细胞系测试了所有五种衍生物。还使用标准 MTS (3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-5-(3-羧甲氧基苯基)-2-(4-磺基苯基)-2H-四唑鎓，内盐）和活/死检测，使用 NHDF、HOS 和 MCF7 细胞系。结果：发现所有五种衍生物都在一定程度上抑制癌细胞的增殖。还发现与癌细胞相比，4a 对常规人类细胞的毒性较小。而且，发现 4a 对金黄色葡萄球菌的最低杀菌浓度对任何测试的人类细胞系都是无毒的。结论：衍生物 4a 有可能用作治疗某些微生物的药物。用于对抗肿瘤需要进一步的结构优化。
• The influence of halogen substituents on the biological properties of sulfur-containing flavonoids
  作者：Lucian Gabriel Bahrin、Laura Gabriela Sarbu、Henning Hopf、Peter G. Jones、Cornelia Babii、Marius Stefan、Mihail Lucian Birsa

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.044

  日期：2016.7

  synthesized from the corresponding 3-dithiocarbamic flavanones. The influence of halogen substituents on the antibacterial properties of the tricyclic flavonoids has been investigated against Staphylococcus aureus and Escherichia coli. On going from fluorine to iodine, these compounds exhibit good to excellent inhibitory properties against both Gram-positive and Gram-negative pathogens. These results suggest

  由相应的3-二硫代氨基甲酸黄烷酮合成了一系列含有1，3-二硫醇-2-基鎓部分的卤素取代的三环类黄酮。已经研究了卤素取代基对三环类黄酮的抗菌性能对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的影响。从氟到碘，这些化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体均表现出良好至优异的抑制性能。这些结果表明，大小是影响效价变化的主要因素，而不是极性/电子学。
• Synthesis of 3-(aminomethyl)pyridine by traceless C3-selective umpolung of 1-amidopyridin-1-ium salts
  作者：Pingsheng Tang、Dehai Xiao、Bo Wang

  DOI：10.1039/c6cc09582h

  日期：——

  A natural product inspired rapid access of 3-(aminomethyl)pyridine by one-pot reaction of 1-amidopyridin-1-ium salt with aminal followed by reductive cleavage of the N-N bond is developed. This C3-selective formal C-H...

  开发了一种天然产物，它通过1-酰氨基吡啶-1-鎓盐与缩醛的一锅反应，然后还原性裂解NN键，激发了3-（氨基甲基）吡啶的快速反应。此C3选择性正式CH ...