O-diethylcarbamoylsesamol | 211449-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: O-diethylcarbamoylsesamol
• 英文别名: sesamol N,N-diethylcarbamate；benzo[d][1,3]dioxol-5-yl diethylcarbamate；benzo[d][1,3]dioxol-5-yl N,N-diethyl-O-carbamate；3,4-methylenedioxyphenyl N,N-diethylcarbamate；1,3-benzodioxol-5-yl N,N-diethylcarbamate
• CAS: 211449-23-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: OXIRYBRXTAVGBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-diethylcarbamoylsesamol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silica gel 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4,5-methylenedioxy-2-bromo-1-diethylcarbamoyloxybenzene
  参考文献：
  名称：

  First Enantiospecific Synthesis of the Antitumor Marine Sponge Metabolite (−)-15-Oxopuupehenol from (−)-Sclareol

  摘要：

  [GRAPHICS]A new route toward puupehenone-related bioactive metabolites from (-)-sclareol, based on the palladium(II)-mediated diastereoselective cyclization of a drimenylphenol, is described. Utilizing this, the first enantiospecific synthesis of the antitumor and antimalarial (-)-15-oxopuupehenol, together with improved syntheses of (+)-puupehenone, (+)-puupehedione, and (+)-15-cyanopuupehenone, were accomplished.

  DOI：

  10.1021/ol047332j
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 O-diethylcarbamoylsesamol
  参考文献：
  名称：

  铁催化的CO键甲硅烷基化：Csp2-Si键的一般构建方法。

  摘要：

  通过非反应性C-O键的铁催化Csp 2 -Si键结构在有机化学中具有挑战性。在这里，我们报告通过C–O键激活的铁催化的芳基和烯基氨基甲酸酯的甲硅烷基化反应。该方案具有高效和广泛的底物范围的特​​点，可实现生物相关化合物的后期甲硅烷基化，从而提供了一种访问药物化学中有价值的基序的好方法。此外，该方案能够使酚衍生物进行正交转化，并且还允许通过氨基甲酸酯基团作为指导基团来合成多取代的芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00633

文献信息

• Development and Mechanistic Studies of Iron-Catalyzed Construction of Csp²–B Bonds via C–O Bond Activation
  作者：Shasha Geng、Juan Zhang、Shuo Chen、Zhengli Liu、Xiaoqin Zeng、Yun He、Zhang Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01937

  日期：2020.7.17

  Herein we describe an iron-catalyzed borylation of alkenyl and aryl carbamates through the activation of a C–O bond. This protocol exhibits high efficiency, a broad substrate scope, and the late-stage borylation of biorelevant compounds, thus providing potential applications in medicinal chemistry. Moreover, this method enables orthogonal transformations of phenol derivatives and also offers good opportunities

  在本文中，我们描述了通过C-O键的活化，铁催化的烯基和芳基氨基甲酸酯的硼酸酯化反应。该方案显示出高效率，广泛的底物范围以及生物相关化合物的后期硼化，因此在药物化学中提供了潜在的应用。而且，该方法能够使酚衍生物进行正交转化，并且还为合成多取代的芳烃提供了良好的机会。初步的机理研究表明，通过自由基途径的Fe II / Fe III催化循环可能与反应有关。
• <i>N</i>,<i>N-</i>Diethyl <i>O-</i>Carbamate: Directed Metalation Group and Orthogonal Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Partner
  作者：Aurora Antoft-Finch、Tom Blackburn、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ja907700e

  日期：2009.12.16

  was established to be a crucial parameter for this transformation. When combined with DoM and traditional Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura strategies, the methodology offers concise routes to uniquely substituted molecules, avoiding the need for protection/deprotection of the phenol and the use of strongly nucleophilic cross-coupling partners.

  首次 Suzuki-Miyaura 交叉偶联芳基 O-氨基甲酸酯是定向邻位金属化 (DoM) 化学中的一种多功能且强大的定向金属化基团 (DMG)，使用廉价、长期稳定的催化剂 NiCl(2)(PCy) 进行描述(3))(2)。芳基和杂芳基 O-氨基甲酸酯具有广泛的合成范围和良好的效率。水和游离硼酸和环硼氧烷之间的水解平衡的作用被确定为这一转化的关键参数。当与 DoM 和传统 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 策略相结合时，该方法为独特的取代分子提供了简洁的途径，避免了对苯酚的保护/脱保护和使用强亲核交叉偶联伙伴的需要。
• Iridium-Catalyzed CH Activation versus Directed<i>ortho</i>Metalation: Complementary Borylation of Aromatics and Heteroaromatics
  作者：Timothy E. Hurst、Todd K. Macklin、Maike Becker、Eduard Hartmann、Wolfgang Kügel、Jean-Christophe Parisienne-La Salle、Andrei S. Batsanov、Todd B. Marder、Victor Snieckus

  DOI：10.1002/chem.201000401

  日期：2010.7.19

  Systematic studies are presented demonstrating the complementarity of directed ortho metalation (DoM) and Ir‐catalyzed strategies for the provision of borylated aromatics and their subsequent Suzuki–Miyaura coupling reactions. A new concept, the use of the TMS group, readily introduced by DoM, as a latent regiodirective moiety to overcome the otherwise problematic production of isomeric borylated product

  进行了系统研究，证明了定向邻位金属化（D o M）和Ir催化策略的互补性，这些策略提供了硼化芳族化合物及其随后的Suzuki-Miyaura偶联反应。提出了一种新的概念，即由D o M容易引入的TMS基团作为潜在的区域定向基团，以克服异构化的硼酸酯化产物混合物的否则成问题的生产。附加电子试剂诱导的本位-deborylation和d ö的BPIN产品的M个反应说明。
• Therapeutic agents
  申请人：Knoll Aktiengesellschaft

  公开号：US06353002B2

  公开（公告）日：2002-03-05

  Compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof in which A is methylene or —O—; B is methylene or —O—; G1—G2—G3 form a heteroaromatic or heteroaliphatic chain; g is 0, 1 or 2; U is an alkylene chain optionally substituted by one or more alkyl; Q represents a divalent group containing nitrogen atoms; and T is an optionally substituted aryl or heteroaryl group, have utility in the treatment of central nervous system disorders, for example depression, anxiety, psychoses (for example schizophrenia), tardive dyskinesia, Parkinson's disease, obesity, hypertension, Tourette's syndrome, sexual dysfunction, drug addiction, drug abuse, cognitive disorders, Alzheimer's disease, senile dementia, obsessive-compulsive behaviour, panic attacks, social phobias, eating disorders and anorexia, cardiovascular and cerebrovascular disorders, non-insulin dependent diabetes mellitus, hyperglycaemia, constipation, arrhythmia, disorders of the neuroendocrine system, stress, and spasticity.

  化合物I的化学式及其药用盐，其中A是亚甲基或-O-；B是亚甲基或-O-；G1—G2—G3形成一个杂芳或杂脂链；g为0、1或2；U是一个烷基链，可选择地被一个或多个烷基取代；Q代表含氮原子的二价基团；T是一个可选择地被取代的芳基或杂芳基团，在治疗中枢神经系统疾病方面具有实用价值，例如抑郁症、焦虑症、精神病（如精神分裂症）、迟发性运动障碍、帕金森病、肥胖症、高血压、托瑞特综合征、性功能障碍、药物成瘾、药物滥用、认知障碍、阿尔茨海默病、老年痴呆症、强迫性行为、恐慌发作、社交恐惧症、饮食障碍和厌食症、心血管和脑血管疾病、非胰岛素依赖型糖尿病、高血糖、便秘、心律失常、神经内分泌系统疾病、压力和痉挛症方面有用。
• Ruthenium-catalyzed highly regio- and stereoselective hydroarylation of aryl carbamates with alkynesvia C–H bond activation
  作者：Mallu Chenna Reddy、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/c2cc37758f

  日期：——

  Chelation-assisted alkenylation of ortho C–H bond of aryl carbamates with alkynes in the presence of a ruthenium catalyst, AgSbF6 and pivalic acid gives highly substituted alkene derivatives in good to excellent yields in a highly regio- and stereoselective manner.

  在钌催化剂、AgSbF6和枸橼酸存在下，铬化辅助的烯基化反应可以将芳基氨基酸的邻位C–H键与炔烃进行反应，生成高度取代的烯烃衍生物，并且具有良好到优异的产率，以及高度的区域选择性和立体选择性。