(3R)-5-[(3R,5S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]oct-7-enoxy]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentanoic acid | 915106-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R)-5-[(3R,5S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]oct-7-enoxy]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentanoic acid
• CAS: 915106-46-6
• 化学式: C₃₁H₆₆O₆Si₃
• 分子量: 619.118
• InChiKey: BRFMJQCBPAIYIE-OYUWMTPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-5-[(3R,5S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]oct-7-enoxy]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentanoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新的B环修饰的抑菌素类似物的全合成和初步生物学评估。

  摘要：

  [结构：见正文]报告了第一个纳入B环取代的bryostatin类似物（bryologs）的总合成和初步生物学评估。描述了两个新的聚酮化合物“间隔”域的不对称合成，其中一个利用了C1-C13区域的拟对称性。这些片段通过非常通用的宏缩醛化过程会聚到“识别”域。所得的新类似物对蛋白激酶C（PKC）表现出强大的纳摩尔或皮摩尔亲和力，与溴代他汀相似或更好。

  DOI：

  10.1021/ol0620904
• 作为产物：
  描述：

  氰乙基纤维素 在 [(R)-BINAP]RuBr₂ 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 二氯二茂钛 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 (-)-B-methoxydiisopinocampheylborane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 112.92h， 生成 (3R)-5-[(3R,5S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]oct-7-enoxy]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新的B环修饰的抑菌素类似物的全合成和初步生物学评估。

  摘要：

  [结构：见正文]报告了第一个纳入B环取代的bryostatin类似物（bryologs）的总合成和初步生物学评估。描述了两个新的聚酮化合物“间隔”域的不对称合成，其中一个利用了C1-C13区域的拟对称性。这些片段通过非常通用的宏缩醛化过程会聚到“识别”域。所得的新类似物对蛋白激酶C（PKC）表现出强大的纳摩尔或皮摩尔亲和力，与溴代他汀相似或更好。

  DOI：

  10.1021/ol0620904