(E)-ethyl 2-cyano-2-(2,4-dinitrophenylsulfonyloxyimino)acetate | 1441410-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-cyano-2-(2,4-dinitrophenylsulfonyloxyimino)acetate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-cyano-2-(2,4-dinitrophenyl)sulfonyloxyiminoacetate
• CAS: 1441410-01-0
• 化学式: C₁₁H₈N₄O₉S
• 分子量: 372.272
• InChiKey: VRGIDNSRAUUIPE-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-cyano-2-(2,4-dinitrophenylsulfonyloxyimino)acetate 、 4-氟苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到N-(4-fluorophenyl)-2,4-dinitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过 Oxyma-O-磺酸盐合成磺酰胺 - 与酸敏感基团和固相肽合成的兼容性

  摘要：

  报道了一种通过将磺酸基活化为相应的 2-氰基-2-(羟基亚氨基)乙酸乙酯 (Oxyma) 磺酸酯来合成磺胺类药物的更温和、更有效的方法。为此，此方法比所有其他现有协议更环保。其他重要优势在于 (a) 在环境和温和条件下适用于亲核性较低的苯胺，以及 (b) 与固相肽合成和酸不稳定基团如三苯甲基 (Trt) 和 tBu 的相容性，这使固相合成成为可能各种肽的磺胺类药物。为了说明这一点，使用基于 Fmoc 的固相肽合成 (SPPS) 证明了肽 GAILG-NH2 的三种磺酰胺衍生物的合成，这与治疗 2 型糖尿病的药物设计相关。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201571
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯磺酰氯 、 2-肟氰乙酸乙酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到(E)-ethyl 2-cyano-2-(2,4-dinitrophenylsulfonyloxyimino)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过 Oxyma-O-磺酸盐合成磺酰胺 - 与酸敏感基团和固相肽合成的兼容性

  摘要：

  报道了一种通过将磺酸基活化为相应的 2-氰基-2-(羟基亚氨基)乙酸乙酯 (Oxyma) 磺酸酯来合成磺胺类药物的更温和、更有效的方法。为此，此方法比所有其他现有协议更环保。其他重要优势在于 (a) 在环境和温和条件下适用于亲核性较低的苯胺，以及 (b) 与固相肽合成和酸不稳定基团如三苯甲基 (Trt) 和 tBu 的相容性，这使固相合成成为可能各种肽的磺胺类药物。为了说明这一点，使用基于 Fmoc 的固相肽合成 (SPPS) 证明了肽 GAILG-NH2 的三种磺酰胺衍生物的合成，这与治疗 2 型糖尿病的药物设计相关。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201571

文献信息

• Sulfonamide Synthesis via Oxyma-<i>O</i>-sulfonates - Compatibility to Acid Sensitive Groups and Solid-Phase Peptide Synthesis
  作者：Nani Babu Palakurthy、Dharm Dev、Shubhasmin Rana、Krishna Chaitanya Nadimpally、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1002/ejoc.201201571

  日期：2013.5

  solid phase peptide synthesis and acid-labile groups such as trityl (Trt) and tBu, which empowers the solid phase synthesis of sulfonamides of various peptides. To illustrate this, the syntheses of three sulfonamide derivatives of the peptide GAILG-NH2, which is relevant in the context of drug design against type 2 diabetes, are demonstrated by using Fmoc-based solid-phase peptide synthesis (SPPS).

  报道了一种通过将磺酸基活化为相应的 2-氰基-2-(羟基亚氨基)乙酸乙酯 (Oxyma) 磺酸酯来合成磺胺类药物的更温和、更有效的方法。为此，此方法比所有其他现有协议更环保。其他重要优势在于 (a) 在环境和温和条件下适用于亲核性较低的苯胺，以及 (b) 与固相肽合成和酸不稳定基团如三苯甲基 (Trt) 和 tBu 的相容性，这使固相合成成为可能各种肽的磺胺类药物。为了说明这一点，使用基于 Fmoc 的固相肽合成 (SPPS) 证明了肽 GAILG-NH2 的三种磺酰胺衍生物的合成，这与治疗 2 型糖尿病的药物设计相关。