benzhydryl 4-nitrobenzoate | 25115-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: Benzhydryl-p-nitrobenzoat；diphenylmethyl p-nitrobenzoate；Di(phenyl)methyl-p-nitrobenzoat；p-Nitro-benzoesaeure-benzhydrylester
• CAS: 25115-94-0
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₄
• 分子量: 333.343
• InChiKey: CHMVNCZOEUNBIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl 4-nitrobenzoate 在 乙醇 、 水 作用下， 生成 二苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  苯甲基衍生物溶剂分解的动力学：建立全面的核功能等级的基础。

  摘要：

  提出了一系列21个苯甲鎓离子（二芳基甲基鎓离子）作为参考电熔剂，用于开发一般的核易性规模，其中核易性是指离去基团和溶剂的组合。甲苯磺酸苄酯，溴化物，氯化物，三氟乙酸盐，3,5-二硝基苯甲酸酯和4-硝基苯甲酸酯的共167个溶剂分解速率常数，在这项工作中已确定其中三分之二，根据相关方程log k（25摄氏度）= sf（Nf + Ef），其中sf和Nf是核反应堆特定的参数，Ef是电堆特定的参数。尽管以这种方式表征的核熔剂和电熔剂覆盖了12个数量级以上，但是只有一组参数，即sf，Nf和Ef，足以计算出25°C时的溶剂分解速率常数，精度为+/- 16％。到目前为止，由于所有核因子的sf大约为1，即离开基团/溶剂的组合，因此对核官能度的定性讨论可以基于Nf。

  DOI：

  10.1002/chem.200500845
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮腙 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 benzhydryl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  TEMPO催化的氧化衍生的芳基重氮甲烷的合成和酯化反应

  摘要：

  在催化量的TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶基氧基）存在下，使用次氯酸钠将多种verse酮氧化为相应的重氮烷烃。由通过该方法获得的重氮烷烃制备了多种二苯甲酸酯和类似物的文库。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.079

文献信息

• The reaction between acyl halides and alcohols: Alkyl halide vs. Ester formation
  作者：Paolo Strazzolini、Angelo G. Giumanini、Giancarlo Verardo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80747-x

  日期：1994.4

  therefore, ester formation practically confined to a triggering role. But, in those cases where the cation is less easily formed, ester formation was favoured and, consequently, became the necessary elementary step towards alkyl halide formation. This final product, on the other hand, might be extremely slow to form in an SN2 reaction between the protonated ester function and the halide ion. In these hnstances

  在酰基卤和醇之间的反应中，热力学上有利的产物是游离羧酸和烷基卤。最初的反应通常是形成酯和HHal。当该醇非常容易被HHal质子化时产生烷基阳离子时，形成的H 2 O表现出超活性，并且与该醇成功竞争了酰基卤的制备，因此，酯的形成实际上局限于触发作用。但是，在那些阳离子不易形成的情况下，有利于酯的形成，因此成为形成卤代烷的必要的基本步骤。另一方面，最终产品在S N中的形成速度可能非常慢2质子化的酯官能团与卤离子之间的反应。因此，在这些情况下，以及在碱性溶剂竞争HHal质子的情况下，酯都是最终产物。α-羟基，α-苯基苯乙酸（2y）给出了上述虚线所示的一个显着例外，它似乎通过季中间体（E）进行了直接的氯-羟基交换，最后塌陷为α-氯- α-苯基苯乙酸（4y）。在严格相似的条件下，使用CH 2 Cl 2作为溶剂比较了不同的系统。测试了约28种不同的底物与AcCl（1a）的反应，而八种酰基卤（1）对（R
• Facile synthesis of diphenylmethyl esters from 2-diphenylmethoxypyridine using catalytic boron trifluoride·diethyl etherate
  作者：Minh Thanh La、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.002

  日期：2018.5

  A practical method for the direct preparation of diphenylmethyl (DPM) esters from 2-diphenylmethoxypyridine is described. The reaction was readily performed in the presence of a catalytic amount of boron trifluoride-diethyl etherate at room temperature. Using this reaction protocol, various carboxylic acids were converted to DPM esters with high yields. This method is highly effective for the protection

  描述了一种由2-二苯基甲氧基吡啶直接制备二苯基甲基（DPM）酯的实用方法。该反应在室温下在催化量的三氟化硼-二乙基醚化物的存在下容易地进行。使用该反应方案，可以将各种羧酸高产率地转化为DPM酯。该方法对于保护羧酸和DPM酯的合成非常有效，并且为各种羧酸的简便酯化提供了一种有希望的方法。
• Iron(III)-catalyzed direct synthesis of diphenylmethyl esters from 2-diphenylmethoxypyridine
  作者：Van Hieu Tran、Minh Thanh La、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1080/00397911.2019.1625063

  日期：2019.9.17

  has been developed for the synthesis of diphenylmethyl (DPM) esters from 2-diphenylmethoxypyridine. Various carboxylic acids readily reacted with 2-diphenylmethoxypyridine in the presence of FeCl3 as a catalyst to provide the desired DPM esters with high yields. The procedure is facile and enables effective synthesis of a variety of esters for the protection of carboxylic acids. Graphical Abstract

  摘要 已开发出一种由 2-二苯基甲氧基吡啶合成二苯基甲基 (DPM) 酯的高效方法。在 FeCl3 作为催化剂的存在下，各种羧酸很容易与 2-二苯基甲氧基吡啶反应，以高产率提供所需的 DPM 酯。该程序简便易行，能够有效合成各种用于保护羧酸的酯。图形概要
• Sulfonated nanohydroxyapatite functionalized with 2-aminoethyl dihydrogen phosphate (HAP@AEPH2-SO3H) as a reusable solid acid for direct esterification of carboxylic acids with alcohols
  作者：Narges Yousefi Siavashi、Batool Akhlaghinia、Monireh Zarghani

  DOI：10.1007/s11164-015-2404-8

  日期：2016.6

  catalyzed direct esterification of carboxylic acids and alcohols with high selectivity toward the formation of esters in good to excellent yields. Our results clearly show that HAP@AEPH2-SO3H can be easily recovered by simple filtration and reused for subsequent five runs without any significant impact on yields of products. The main advantage of this methodology is easy and ecofriendly catalyst preparation

  用2-氨基乙基二氢磷酸酯（HAP @ AEPH 2 -SO 3 H）功能化的磺化纳米羟基磷灰石可高效催化羧酸和醇的直接酯化反应，对形成酯的选择性高，收率高至优异。我们的结果清楚地表明，通过简单的过滤即可轻松回收HAP @ AEPH 2 -SO 3 H，并在随后的五次运行中重复使用，而对产品的收率没有任何重大影响。该方法的主要优点是容易且环保的催化剂制备，容易的催化剂分离，实用的简便性，安全的反应条件，可循环使用的催化剂和高产物收率。
• Investigation of electronic effects in the pyridine and pyridine N-oxide rings. Part 4. Kinetics and mechanism of the reaction of diazodiphenylmethane with substituted carboxypyridine and 2-carboxypyridine N-oxides in dimethylformamide
  作者：Mirjana Radojković-Veličković、Milica Mišić-Vuković

  DOI：10.1039/p29840001975

  日期：——

  Rate constants for the reactions of 15 substituted carboxypyridines and four substituted 2-carboxy-pyridine N-oxides with diazodiphenylmethane (DDM) in dimethylformamide (DMF) were determined at 30 °C, by the known spectrophotometric method. For comparison, rate constants for the reaction of 12 substituted benzoic acids were determined under the same conditions. Kinetic and thermodynamic parameters

  通过已知的分光光度法，在30°C下测定15个取代的羧基吡啶和四个取代的2-羧基吡啶N-氧化物与重氮二苯基甲烷（DDM）在二甲基甲酰胺（DMF）中的反应的速率常数。为了比较，在相同条件下确定12种取代的苯甲酸反应的速率常数。所获得的动力学和热力学参数，连同产物分析，基本上验证了先前提出的在该溶剂中的反应机理。对结果进行了经验性的Hammett处理，结果表明，散布的总体图（ρ= 1.019，log k o = –2.98，r = 0.91，s = 0.22，n从吡啶氮杂基团和N-氧化物基团的相应σ值以及取代基的Hammettσ常数中，通过加法σ常数获得= = 31）。从取代的苯甲酸（ρ= 1.213，log k o = –2.91，r = 0.985，s = 0.12，n = 12），卤素和硝基取代酸（ρ= 1.07， log k o = –2.99，r = 0.998，s = 0.02，n =