((R)-2-allyl-4-(2,3-dimethoxyphenyl)-2-((S)-2-methoxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl)cyclohex-3-enone | 928119-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((R)-2-allyl-4-(2,3-dimethoxyphenyl)-2-((S)-2-methoxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl)cyclohex-3-enone
• 英文别名: (2R)-4-(2,3-dimethoxyphenyl)-2-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl]-2-prop-2-enylcyclohex-3-en-1-one
• CAS: 928119-14-6
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₅
• 分子量: 413.514
• InChiKey: JTQQIVINZAOOMI-MHECFPHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-2-allyl-4-(2,3-dimethoxyphenyl)-2-((S)-2-methoxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl)cyclohex-3-enone 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以50%的产率得到(S)-4-allyl-4-(2,3-dimethoxyphenyl)-2-((S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  碳环四元立体中心合成的对映选择性桦木应对序列的探索

  摘要：

  合成2-环己烯-1-酮环上的四级立体中心，其对映选择性良好至极好。通过涉及三个反应的新合成序列创建四元立体中心：对映选择性的桦木还原-烯丙基化，烯醇醚水解和Cope重排。为了说明该序列对映选择性产生复杂结构的能力，描述了多种底物。值得注意的是，该序列可用于对映选择性生成邻位的四级立体中心，拥塞的芳基四级立体中心和羟烷基取代的四级立体中心。

  DOI：

  10.1021/jo0621423
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯硼酸 在 palladium diacetate 盐酸 、 氨 、 lithium 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 ((R)-2-allyl-4-(2,3-dimethoxyphenyl)-2-((S)-2-methoxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl)cyclohex-3-enone
  参考文献：
  名称：

  碳环四元立体中心合成的对映选择性桦木应对序列的探索

  摘要：

  合成2-环己烯-1-酮环上的四级立体中心，其对映选择性良好至极好。通过涉及三个反应的新合成序列创建四元立体中心：对映选择性的桦木还原-烯丙基化，烯醇醚水解和Cope重排。为了说明该序列对映选择性产生复杂结构的能力，描述了多种底物。值得注意的是，该序列可用于对映选择性生成邻位的四级立体中心，拥塞的芳基四级立体中心和羟烷基取代的四级立体中心。

  DOI：

  10.1021/jo0621423