tert-butyl (2R,4S)-2-methyl-4-(4-nitrobenzoyl)oxypyrrolidine-1-carboxylate | 348165-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,4S)-2-methyl-4-(4-nitrobenzoyl)oxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 348165-61-7
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₆
• 分子量: 350.371
• InChiKey: FDVSTEDEUJHIDD-RISCZKNCSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,4S)-2-methyl-4-(4-nitrobenzoyl)oxypyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(2R,4S)-4-羟基-2-甲基-吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  TRANS-3,5-DISUBSTITUTEDPYRROLIDINE: ORGANOCATALYST FOR anti-MANNICH REACTIONS

  摘要：

  披露了一种公式I的化合物，其中R是含有一个在距离与亚基连接的环碳三个原子以内的氢键形成原子的取代基；X是CH2，O，S或NR1，其中R1是一个含有一个到约18个碳原子的烃基团或一个氨基保护基团；R2是氢化物或含有一个到约十二个碳原子的烃基团；R3是氢化物或甲基，但是当X是CH2时，R2和R3不能都是氢化物。公式I的分子以及其中R2和R3都可以是氢化物（公式X）的分子，在曼尼希反应中作为催化剂，非对称地形成具有相邻碳原子上的两个手性中心的β-氨基醛或β-氨基酮对映异构体产品，并且反式对映异构体过剩于顺式对映异构体。还披露了进行那些合成的方法。

  公开号：

  US20070117986A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-N-Boc-4-羟基-2-甲基吡咯烷 、 对硝基苯甲酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.17h， 以73%的产率得到tert-butyl (2R,4S)-2-methyl-4-(4-nitrobenzoyl)oxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TRANS-3,5-DISUBSTITUTEDPYRROLIDINE: ORGANOCATALYST FOR anti-MANNICH REACTIONS

  摘要：

  披露了一种公式I的化合物，其中R是含有一个在距离与亚基连接的环碳三个原子以内的氢键形成原子的取代基；X是CH2，O，S或NR1，其中R1是一个含有一个到约18个碳原子的烃基团或一个氨基保护基团；R2是氢化物或含有一个到约十二个碳原子的烃基团；R3是氢化物或甲基，但是当X是CH2时，R2和R3不能都是氢化物。公式I的分子以及其中R2和R3都可以是氢化物（公式X）的分子，在曼尼希反应中作为催化剂，非对称地形成具有相邻碳原子上的两个手性中心的β-氨基醛或β-氨基酮对映异构体产品，并且反式对映异构体过剩于顺式对映异构体。还披露了进行那些合成的方法。

  公开号：

  US20070117986A1

文献信息

• N-HETEROCYCLIC INHIBITORS OF TNF-ALPHA EXPRESSION
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1409463B1

  公开（公告）日：2010-02-24
• US7479495B2
  申请人：——

  公开号：US7479495B2

  公开（公告）日：2009-01-20
• TRANS-3,5-DISUBSTITUTEDPYRROLIDINE: ORGANOCATALYST FOR anti-MANNICH REACTIONS
  申请人：Tanaka Fujie

  公开号：US20070117986A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  A compound of Formula I is disclosed, in which R is a substituent containing a hydrogen bond-forming atom within three atoms from the ring carbon to which the substituent is bonded; X is CH 2 , O, S or NR 1 , wherein R 1 is a hydrocarbyl group or an amino-protecting group having one to about 18 carbon atoms; R 2 is hydrido or a hydrocarbyl group containing one to about twelve carbon atoms; and R 3 is hydrido or methyl, but both R 2 and R 3 are not hydrido when X is CH 2 A molecule of Formula I and those in which R 2 and R 3 can both be hydrido (Formula X) functions as a catalyst in a Mannich reaction to asymmetrically form β-aminoaldehyde or β-aminoketone diastereomeric products having two chiral centers on adjacent carbon atoms and in which the anti-diastereomers are in excess over the syn-diastereomers. Methods for carrying out those syntheses are also disclosed.

  披露了一种公式I的化合物，其中R是含有一个在距离与亚基连接的环碳三个原子以内的氢键形成原子的取代基；X是CH2，O，S或NR1，其中R1是一个含有一个到约18个碳原子的烃基团或一个氨基保护基团；R2是氢化物或含有一个到约十二个碳原子的烃基团；R3是氢化物或甲基，但是当X是CH2时，R2和R3不能都是氢化物。公式I的分子以及其中R2和R3都可以是氢化物（公式X）的分子，在曼尼希反应中作为催化剂，非对称地形成具有相邻碳原子上的两个手性中心的β-氨基醛或β-氨基酮对映异构体产品，并且反式对映异构体过剩于顺式对映异构体。还披露了进行那些合成的方法。