Allyl 4-nitrophenyl sulfoxide | 128326-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Allyl 4-nitrophenyl sulfoxide
• 英文别名: 1-Nitro-4-prop-2-enylsulfinylbenzene
• CAS: 128326-66-9
• 化学式: C₉H₉NO₃S
• 分子量: 211.241
• InChiKey: FYFGKSLOBATAFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl 4-nitrophenyl sulfoxide 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 allyl 4-nitrophenyl sulfide 、 Allyl 4-nitrophenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  The C3H5O Radical System. Formation and Reactions of the Allyloxy and Oxiranylmethyl Radicals Generated by the Photolysis of the Allyl and 4,5-Epoxy-2-methyl-2-pentyl 4-Nitrobenzenesulfenates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00102a057
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯硫醇 在 adogen 64 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 Allyl 4-nitrophenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  结构对硫代亚砜中间体竞争性分解途径的影响

  摘要：

  当三硫化硼与一系列烯丙基芳基适合的氧化物反应时，可得到硫化物和二硫化物的混合物，其产物分布取决于中间体硫代亚砜的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92471-2

文献信息

• Highly chemoselective synthesis of aryl allylic sulfoxides through calcium hypobromite oxidation of aryl allylic sulfides
  作者：Vittorio Pace、Laura Castoldi、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.046

  日期：2012.2

  A highly chemoselective oxidation of widely substituted aryl allylic sulfides, prepared by allylation of arylthioethers with KF-Celite, to the corresponding aryl allylic sulfoxide was achieved by employing calcium hypobromite. Neither over-oxidation to sulfones nor halogenation of the aromatic rings was observed. The protocol may be successfully applied for the oxidation of substituted allylic systems

  通过使用次溴酸钙将芳基硫醚与KF-Celite烯丙基化而制备的广泛取代的芳基烯丙基硫醚高度化学选择性氧化成相应的芳基烯丙基亚砜。既未观察到砜的过度氧化也未观察到芳环的卤化。该方案可以成功地用于本身可以与氧化剂相互作用的取代的烯丙基系统（即2-卤代烯丙基）的氧化。
• Sulfoxide synthesis from sulfinate esters under Pummerer-like conditions
  作者：Akihiro Kobayashi、Tsubasa Matsuzawa、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1039/d0cc02253e

  日期：——

  A facile synthetic method for the preparation of allyl sulfoxides by S-allylation of sulfinate esters proceeds through sulfonium intermediates without [3,3]-sigmatropic rearrangement and further Pummerer-type reactions of the resulting allyl sulfoxides. On the basis of the plausible reaction mechanism involving sulfonium salt intermediates, S-alkynylation and S-arylation were also accomplished.

  一种通过亚磺酸酯的S-烯丙基化制备烯丙基亚砜的简便合成方法，是通过sulf中间体进行的，而没有[3,3]-σ重排和所得烯丙基亚砜的进一步Pummerer型反应。在涉及involving盐中间体的合理反应机理的基础上，还完成了S-炔基化和S-芳基化。
• Copper catalyzed oxidation of sulfides to sulfoxides with aqueous hydrogen peroxide
  作者：Subbarayan Velusamy、Akkilagunta V. Kumar、Rakesh Saini、T. Punniyamurthy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.194

  日期：2005.5

  Copper(II) complex 1 catalyzes the oxidation of sulfides to sulfoxides with 30% H2O2 in high yields. Addition of a catalytic amount of TEMPO to the reaction mixture enhances the conversion and selectivity. Complex 1 can be recycled without loss of activity.

  铜（II）配合物1以高收率催化硫化物氧化为30％H 2 O 2的亚砜。向反应混合物中加入催化量的TEMPO可提高转化率和选择性。配合物1可以循环使用而不会损失活性。
• Antonjuk, David J.; Ridley, Damon D.; Smal, Mary A., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 12, p. 2635 - 2651
  作者：Antonjuk, David J.、Ridley, Damon D.、Smal, Mary A.

  DOI：——

  日期：——
• Rates and equilibria in the interconversion of allylic sulfoxides and sulfenates
  作者：Reginald Tang、Kurt Mislow

  DOI：10.1021/ja00710a051

  日期：1970.4