4-nitrophenyl 2-(N-phthalimidoyl)ethyl sulfide | 147591-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-nitrophenyl 2-(N-phthalimidoyl)ethyl sulfide
• 英文别名: p-(2-phthalimidoethylthio)nitrobenzene；N-[2-(4-nitro-phenylsulfanyl)-ethyl]-phthalimide；N-[2-(4-Nitro-phenylmercapto)-aethyl]-phthalimid；4-Nitrophenyl-2-(phthalimid)-ethylsulfid；4-Nitrophenyl-2-phthalimido-ethyl-sulfid；2-[2-(4-nitrophenyl)sulfanylethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 147591-61-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 328.348
• InChiKey: OWTCHDJRVFTXQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 沸点：
  522.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 2-(N-phthalimidoyl)ethyl sulfide 在 盐酸 、 乙醇 、 水 、 双氧水 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(2-sulfanilyl-ethyl)-phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Madinaveitia et al., Biochemical Journal, 1945, vol. 39, p. 85,89

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-溴乙基)邻苯二甲酰亚胺 、 4-硝基苯硫醇 在 C₅H₁₁ONa 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到4-nitrophenyl 2-(N-phthalimidoyl)ethyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生物。138.α-（5-吲哚基）乙胺和5-（2-氨基乙氧基）-和5-（氨基乙硫基）色胺的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00529476

文献信息

• (Cyanomethyl)trimethylphosphonium iodide as reagent for the intermolecular S -alkylation of thiols with alcohols
  作者：Florencio Zaragoza

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00447-1

  日期：2001.6

  Treatment of mixtures of thiols and primary aliphatic alcohols with (cyanomethyl)trimethylphosphonium iodide leads to the clean formation of unsymmetric thioethers. The required phosphonium iodide is simple to prepare and stable towards air and moisture. This new synthesis of thioethers yields crude products of high purity and should be suitable for parallel solution-phase chemistry.

  用（氰基甲基）三甲基碘化处理硫醇和脂肪族伯醇的混合物导致不对称硫醚的干净形成。所需的碘化phospho易于制备并且对空气和湿气稳定。这种新的硫醚合成方法可产生高纯度的粗产物，应适合于平行溶液相化学反应。
• Synthesis, Spectral Studies and C-S, C-N Bond Fissions of Some Novel N-[Alkyl (4′- Substituted Phenylthio)] Phthalimides
  作者：Ali A. El-Bardan

  DOI：10.1080/10426509808545492

  日期：1998.2.1

  n-butyl 3a-g derivatives have been synthesised. The structure of these compounds were proved by UV,IR, 1H NMR, 13CMR and mass spectra. The 1H and 13C chemical shifts of the adjacent methylene protons and carbons of both the sulfur atom and phthalimido nitrogen group were reasonably correlated using σ° values. The carbon-nitrogen and the carbon-sulfur bond fissions in alkaline and acidic media were discussed

  N-[(4'-取代的苯硫基)乙基]邻苯二甲酰亚胺la-g和它们相应的正丙基2a-g、正丁基3a-g衍生物已经合成。这些化合物的结构经UV、IR、1H NMR、13CMR和质谱证实。硫原子和邻苯二甲酰亚胺氮基团的相邻亚甲基质子和碳的 1H 和 13C 化学位移使用 σ° 值合理关联。讨论了碱性和酸性介质中的碳-氮和碳-硫键裂变。
• Uher,M.; Jendrichovsky,J., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1973, vol. 38, p. 620 - 624
  作者：Uher,M.、Jendrichovsky,J.

  DOI：——

  日期：——
• Indole derivatives. 138. Synthesis of ?-(5-indolyl)ethylamine and 5-(2-aminoethoxy)- and 5-(aminoethylthio)tryptamines
  作者：E. N. Gordeev、V. N. Buyanov、V. E. Zhigachev

  DOI：10.1007/bf00529476

  日期：1992.1
• Madinaveitia et al., Biochemical Journal, 1945, vol. 39, p. 85,89
  作者：Madinaveitia et al.

  DOI：——

  日期：——