d3-methyl 4-nitrobenzoate | 85448-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: d3-methyl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: p-nitro-d3-methylbenzoate；4-nitro-benzoic acid trideuteriomethyl ester；Methan-d3-ol, 4-nitrobenzoate；trideuteriomethyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 85448-31-3
• 化学式: C₈H₇NO₄
• 分子量: 184.124
• InChiKey: YOJAHJGBFDPSDI-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氘代甲醇 、 对硝基苯甲酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到d3-methyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  可回收的高负荷磁性Co / C杂化ROMP衍生的苯甲磺酰氯试剂的开发和应用以及相应类似物的实用性

  摘要：

  报道了高负载，可循环利用的磁性Co / C杂化ROMP衍生的苯磺酰氯及其类似物的开发和应用。这些试剂在各种羧酸的甲基化/烷基化中的再生和实用性通过使用钕磁铁对磁性试剂的有效回收来证明。还报道了使用类似磺酸和原位生成的磁性苯磺酰基叠氮化物的其他反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00792

文献信息

• TEMPO–Me: An Electrochemically Activated Methylating Agent
  作者：Philip L. Norcott、Chelsey L. Hammill、Benjamin B. Noble、Johnathon C. Robertson、Angus Olding、Alex C. Bissember、Michelle L. Coote

  DOI：10.1021/jacs.9b08634

  日期：2019.9.25

  at ambient temperature in the absence of an electrochemical stimulus. In this report, we demonstrate that the one-electron electrochemical oxidation of TEMPO-Me produces a powerful electrophilic methylating agent in situ. Our computational and experimental studies are consistent with methylation proceeding via a SN2 mechanism, with a strength comparable to the trimethyloxonium cation. A protocol is

  在没有电化学刺激的情况下，台式和空气稳定的 1-甲氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶 (TEMPO-Me) 在环境温度下相对不反应。在本报告中，我们证明了 TEMPO-Me 的单电子电化学氧化原位产生强大的亲电甲基化剂。我们的计算和实验研究与通过 SN2 机制进行的甲基化一致，其强度与三甲基氧鎓阳离子相当。开发了一种使用 TEMPO-Me 对芳香酸进行电化学甲基化的协议。
• Metal-free acceptorless dehydrogenative cross-coupling of aldehydes/alcohols with alcohols
  作者：Xiaona Yang、Yunfei Guo、Hong'en Tong、Rongfang Liu、Rong Zhou

  DOI：10.1039/d2gc04594j

  日期：——

  reactions have achieved great success for accessing carbon–carbon and carbon–heteroatom bonds during the past decade, metal-free acceptorless dehydrogenative cross coupling is still scarce and highly desirable. Herein we report a robust metal-free acceptorless dehydrogenative cross-coupling for both carbon–heteroatom and carbon–carbon bond formation. By synergistic catalysis of the organophotocatalyst

  尽管在过去十年中，过渡金属催化的脱氢交叉偶联反应在获得碳-碳键和碳-杂原子键方面取得了巨大成功，但无金属无受体的脱氢交叉偶联反应仍然稀缺且非常可取。在这里，我们报告了一种用于碳-杂原子和碳-碳键形成的稳健的无金属无受体脱氢交叉偶联。通过有机光催化剂4CzIPN和硫醇在蓝光照射下的协同催化，醛与醇或两种不同醇的交叉偶联反应顺利进行，具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性，以令人满意的收率提供相应的酯类以及氢气的释放。这种无金属的氧化还原中性过程也实现了导致芴酮衍生物的脱氢分子内酰化。机理研究表明，在光催化条件下，酰基会产生并随后氧化成其阳离子。
• A Base‐Free, Low Temperature Click and Release Reaction for the In Situ Generation of Diazomethane
  作者：Luke S. Schembri、Esther Olaniran、Marcus Söderström、Bobo Skillinghaug、Luke R. Odell

  DOI：10.1002/adsc.202300132

  日期：2023.6.13

  to the reaction medium. Herein, we present a low temperature and base-free in situ synthesis of diazomethane via a “click and release” reaction between an enamine and sulfonyl azide. Its utility is exemplified by the synthesis of diverse methyl esters in yields of up to 93%. Moreover, diazoketone synthesis from in situ generated diazomethane and acid chlorides was demonstrated for the first time. Finally

  重氮甲烷是一种强大的试剂，可用于许多化学反应，例如酯化反应和羧酸的同系化反应。不幸的是，重氮甲烷的合成用途受到其毒性和高爆炸性的严重限制。Diazald® 通常用于非原位合成，但它需要将重氮甲烷从苛性碱水相转移到反应介质，过程繁琐且危险。在此，我们通过烯胺和磺酰叠氮化物之间的“点击和释放”反应，提出了一种低温和无碱原位合成重氮甲烷的方法。它的实用性体现在以高达 93% 的收率合成各种甲酯。此外，原位合成重氮酮首次证明了生成的重氮甲烷和酰基氯。最后，使用丙酮-d 6作为氘源实现了三氘甲基化。我们预计这种方法将使重氮甲烷在有机合成和药物发现项目中的使用更加安全。
• Supramolecular catalysis of esterification by hemicucurbiturils under mild conditions
  作者：Hang Cong、Takehiko Yamato、Xing Feng、Zhu Tao

  DOI：10.1016/j.molcata.2012.09.002

  日期：2012.12

  Hemicucurbit[6]uril (HemiQ[6])-induced esterification of acids with CH3OH was investigated. Esterification of the model substrate MA in the presence of different amounts of HemiQ[6] had reaction rate constants of k(0.5)= 0.18 h(-1), k(1.0) = 0.36 h(-1) and k(2.0) = 0.52 h(-1). These results confirm that the reaction rate increases with the ratio of catalyst to substrate. Ineffective catalysis of MA esterification with a stoichiometric amount of MeOH suggests that the mechanism for HemiQ[6]-catalyzed esterification is solvolysis. Comparing the HemiQ[6]-catalytic kinetics of MA (4-methoxy-4-oxobut-2-enoic acid) with AA (acrylic acid) and BA (benzoic acid) shows that the catalytic activities should bear relation to the size of substrates. The different conversion of sorts of substrates in the presence of Hemi[6] reveals that the supramolecular catalysis is favor in the conjugated structures. The inefficacy of HemiQ[12] demonstrates that the catalytic capability depends on the structure of the macrocyclic compound used. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Development and Application of a Recyclable High-Load Magnetic Co/C Hybrid ROMP-Derived Benzenesulfonyl Chloride Reagent and Utility of Corresponding Analogues
  作者：Saqib Faisal、Qin Zang、Pradip K. Maity、Agnes Brandhofer、Patrick C. Kearney、Oliver Reiser、Robert N. Grass、Diana Stoianova、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00792

  日期：2017.5.5

  ROMP-derived benzenesulfonyl chloride and analogues is reported. The regeneration and utility of these reagents in the methylation/alkylation of various carboxylic acids is demonstrated via efficient retrieval of the magnetic reagent with a neodymium magnet. Additional reactions employing the analogue sulfonic acid and in situ generated magnetic benzenesulfonyl azide are also reported.

  报道了高负载，可循环利用的磁性Co / C杂化ROMP衍生的苯磺酰氯及其类似物的开发和应用。这些试剂在各种羧酸的甲基化/烷基化中的再生和实用性通过使用钕磁铁对磁性试剂的有效回收来证明。还报道了使用类似磺酸和原位生成的磁性苯磺酰基叠氮化物的其他反应。