(E) 2-[2-(2-thienyl)ethenyl]benzoxazole | 96460-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: (E) 2-[2-(2-thienyl)ethenyl]benzoxazole
• 英文别名: 2-[(E)-2-thiophen-2-ylethenyl]-1,3-benzoxazole
• CAS: 96460-65-0
• 化学式: C₁₃H₉NOS
• 分子量: 227.287
• InChiKey: ITDQXWGWWNEJEH-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E) 2-[2-(2-thienyl)ethenyl]benzoxazole 、 dimethyl(phenyl)silyllithium 在 三氟化硼乙醚 、 C₃₆H₄₄FeP₂ 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.17h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化的硅格氏试剂对氮杂芳基活化的烯烃的区域和对映选择性加成

  摘要：

  据报道硅格氏试剂在C（sp 3）-Si键形成中的新应用。借助于BF 3· OEt 2，这些硅亲核试剂在铜催化下跨由各种氮杂芳基基团活化的烯烃加成。已开发出以苯并恶唑活化的烯烃为底物和CuI-Josiphos络合物为催化剂的对映选择性版本，形成具有良好或高对映体比率（高达97：3）的C（sp3）-Si键。该方法扩展了用于“共轭加成”类型C（sp 3）-Si键形成的工具箱。

  DOI：

  10.1002/anie.201905934
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-噻吩)丙烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 ethylene dichloride hydrochloride 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (E) 2-[2-(2-thienyl)ethenyl]benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  C ？镍催化的烯醇和酯与氮唑的氢烯化反应

  摘要：

  而U（Ni）的阙：两个新的C  ħ烯基化反应，即是C  H / C  Ò烯基和decarbonylativeÇ  ħ烯基，唑类的Ni / dcype唯一地催化。这些唑烯基化反应已成功应用于虹吸管B的聚合形式合成中。

  DOI：

  10.1002/anie.201304492

文献信息

• CH Alkenylation of Azoles with Enols and Esters by Nickel Catalysis
  作者：Lingkui Meng、Yuko Kamada、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201304492

  日期：2013.9.16

  Rather u(Ni)que: Two new CH alkenylation reactions, that is CH/CO alkenylation and decarbonylative CH alkenylation, of azoles are uniquely catalyzed by Ni/dcype. These azole alkenylation reactions are successfully applied to the convergent formal synthesis of siphonazole B.

  而U（Ni）的阙：两个新的C  ħ烯基化反应，即是C  H / C  Ò烯基和decarbonylativeÇ  ħ烯基，唑类的Ni / dcype唯一地催化。这些唑烯基化反应已成功应用于虹吸管B的聚合形式合成中。
• Copper‐Catalyzed Regio‐ and Enantioselective Addition of Silicon Grignard Reagents to Alkenes Activated by Azaaryl Groups
  作者：Wenbin Mao、Weichao Xue、Elisabeth Irran、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201905934

  日期：2019.7.29

  A new application of silicon Grignard reagents in C(sp3)−Si bond formation is reported. With the aid of BF3⋅OEt2, these silicon nucleophiles add across alkenes activated by various azaaryl groups under copper catalysis. An enantioselective version employing benzoxazole‐activated alkenes as substrates and a CuI‐josiphos complex as catalyst has been developed, forming the C(sp3)−Si bond with good to

  据报道硅格氏试剂在C（sp 3）-Si键形成中的新应用。借助于BF 3· OEt 2，这些硅亲核试剂在铜催化下跨由各种氮杂芳基基团活化的烯烃加成。已开发出以苯并恶唑活化的烯烃为底物和CuI-Josiphos络合物为催化剂的对映选择性版本，形成具有良好或高对映体比率（高达97：3）的C（sp3）-Si键。该方法扩展了用于“共轭加成”类型C（sp 3）-Si键形成的工具箱。