3-(8-phenyl-1,7-octadiynyl)benzaldehyde | 127948-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(8-phenyl-1,7-octadiynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 3-(8-phenylocta-1,7-diynyl)benzaldehyde
• CAS: 127948-50-9
• 化学式: C₂₁H₁₈O
• 分子量: 286.373
• InChiKey: AIRAFWYFDXSWFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(8-phenyl-1,7-octadiynyl)benzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-(8-Phenyloctyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一系列5-芳基-4,6-二硫代癸二酸和相关化合物的合成及其与构效关系的研究：一类新的白三烯拮抗剂。

  摘要：

  已经制备了一系列5-炔基-和5-芳基-4,6-二硫代癸二酸和相关化合物以评估白三烯拮抗剂活性。炔基化合物是通过相应的炔属缩醛通过硫缩醛交换制备的。芳基衍生物是由适当的苯甲醛合成的，其中大多数是通过以下三种通用途径之一制备的：迈耶的恶唑啉法，钯偶联法和羟基苯甲醛烷基化。在体外检查了这些类似物拮抗LTD4诱导的豚鼠气管平滑肌收缩的能力，并与[3H] LTD4竞争豚鼠肺膜上的受体位点。这项研究发现了许多构效关系。脂质尾部和极性区域中的两个亚甲基的最佳链长为10-12个原子（或其等价物）。在芳族系列中，邻位和间位取代的化合物具有可比的活性，而对位衍生物则无活性。芳香环和脂质尾部的取代通常具有良好的耐受性，末端苯基（6）和乙炔（33）类似物的活性特别好。极性区或脂质尾部的构象限制产生了缺乏活性的化合物。在体内也评估了许多选择的类似物作为豚鼠中LTD4诱导的支气管收缩的拮抗剂。数据确定这些化合物为一类

  DOI：

  10.1021/jm00158a021
• 作为产物：
  描述：

  5-hexynyl p-toluenesulfonate 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 三乙胺 作用下， 反应 17.58h， 生成 3-(8-phenyl-1,7-octadiynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一系列5-芳基-4,6-二硫代癸二酸和相关化合物的合成及其与构效关系的研究：一类新的白三烯拮抗剂。

  摘要：

  已经制备了一系列5-炔基-和5-芳基-4,6-二硫代癸二酸和相关化合物以评估白三烯拮抗剂活性。炔基化合物是通过相应的炔属缩醛通过硫缩醛交换制备的。芳基衍生物是由适当的苯甲醛合成的，其中大多数是通过以下三种通用途径之一制备的：迈耶的恶唑啉法，钯偶联法和羟基苯甲醛烷基化。在体外检查了这些类似物拮抗LTD4诱导的豚鼠气管平滑肌收缩的能力，并与[3H] LTD4竞争豚鼠肺膜上的受体位点。这项研究发现了许多构效关系。脂质尾部和极性区域中的两个亚甲基的最佳链长为10-12个原子（或其等价物）。在芳族系列中，邻位和间位取代的化合物具有可比的活性，而对位衍生物则无活性。芳香环和脂质尾部的取代通常具有良好的耐受性，末端苯基（6）和乙炔（33）类似物的活性特别好。极性区或脂质尾部的构象限制产生了缺乏活性的化合物。在体内也评估了许多选择的类似物作为豚鼠中LTD4诱导的支气管收缩的拮抗剂。数据确定这些化合物为一类

  DOI：

  10.1021/jm00158a021

文献信息

• Thiophenyl Alkanoic acids useful as leukotriene antagonists
  申请人：Smithkline Beckman Corporation

  公开号：US04874792A1

  公开（公告）日：1989-10-17

  This invention relates to alkanoic acid compounds having phenyl and thio substituents which are useful as leukotriene antagonists and pharmaceutical compositions containing such compounds. This invention also relates to treating diseases in which leukotrienes are a factor by administration of an effective amount of the above compounds or compositions.

  本发明涉及具有苯基和硫代取代基的烷酸化合物，其可用作白三烯拮抗剂，并含有这种化合物的药物组合物。本发明还涉及通过给予上述化合物或组合物的有效量来治疗白三烯在其中是因素的疾病。
• Leukotriene antagonists
  申请人：SmithKline Beckman Corporation

  公开号：US04820719A1

  公开（公告）日：1989-04-11

  This invention relates to alkanoic acid compounds having phenyl and thio substituents which are useful as leukotriene antagonists and pharmaceutical compositions containing such compounds. This invention also relates to methods of treating diseases in which leukotrienes are a factor by administration of an effective amount of the above compounds or compositions.

  本发明涉及具有苯基和硫代取代基的烷酸化合物，其作为白三烯拮抗剂使用，并含有这种化合物的药物组合物。本发明还涉及通过给予上述化合物或组合物的有效剂量来治疗白三烯是因素的疾病的方法。
• Intermediates for the preparation of leukotriene antagonists
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0358240B1

  公开（公告）日：1993-06-09
• US4820719A
  申请人：——

  公开号：US4820719A

  公开（公告）日：1989-04-11
• US4874792A
  申请人：——

  公开号：US4874792A

  公开（公告）日：1989-10-17