2-sulfamoylmethylbenzoxazole | 73101-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-sulfamoylmethylbenzoxazole
• 英文别名: 2-Benzoxazolemethanesulfonamide；1,3-benzoxazol-2-ylmethanesulfonamide
• CAS: 73101-70-9
• 化学式: C₈H₈N₂O₃S
• 分子量: 212.229
• InChiKey: OCBFIYONEZGJAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-169 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  402.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑甲磺酰氯 在 氨 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-sulfamoylmethylbenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2-sulfamoylmethylbenzoxazole derivatives and determination of their anticonvulsant activities.

  摘要：

  合成了一些2-磺酰基甲基苯并噁唑衍生物，这些衍生物是通过2-溴甲基苯并噁唑与亚硫酸钠反应后，再进行氯化和胺化得到的。其中，2-磺酰基甲基苯并噁唑（5a）表现出了最强的抗惊厥活性，与3-磺酰基甲基-1, 2-苯并异噁唑（I）进行了比较。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2359

文献信息

• Studies on 3-substituted 1,2-benzisoxazole derivatives. VII. Catalytic reduction of 3-sulfamoylmethyl-1,2-benzisoxazole and reactions of the resulting products.
  作者：HITOSHI UNO、MIKIO KUROKAWA

  DOI：10.1248/cpb.30.333

  日期：——

  Hydrogenation of 3-sulfamoylmethyl-1, 2-benzisoxazole (1) gave ω-sulfamoyl-2-hydroxyacetophenone (3) and its imide (2). Treatment of 3 with acid afforded a new route to 1, 2-benzoxathiin-4 (3H)-one-2, 2-dioxide (5). The oxime of 3 (4) was recyclized to provide 1, 2-benzisoxazole derivatives by treatment with acid or base. On pyrolysis 4 gave benzoxazole derivatives.

  对3-磺酰基甲基-1,2-苯异噁唑 (1) 进行加氢反应生成ω-磺酰基-2-羟基苯乙酮 (3) 及其酰亚胺 (2)。用酸处理3生成了一条新路径通向1,2-苯并硫氮烯-4 (3H)-酮-2,2-二氧化物 (5)。3的氧肟 (4) 经酸或碱处理后可重环化为1,2-苯异噁唑衍生物。在热解过程中，4生成苯并噁唑衍生物。
• UNO, HITOSHI;KUROKAWA, MIKIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 1, 333-335
  作者：UNO, HITOSHI、KUROKAWA, MIKIO

  DOI：——

  日期：——
• JPH037226A
  申请人：——

  公开号：JPH037226A

  公开（公告）日：1991-01-14
• US4172896A
  申请人：——

  公开号：US4172896A

  公开（公告）日：1979-10-30
• Syntheses of 2-sulfamoylmethylbenzoxazole derivatives and determination of their anticonvulsant activities.
  作者：HITOSHI UNO、MIKIO KUROKAWA、YOSHINOBU MASUDA

  DOI：10.1248/cpb.29.2359

  日期：——

  Some 2-sulfamoylmethylbenzoxazole derivatives were synthesized from 2-bromomethylbenzoxazole by reaction with sodium bisulfite, followd by chlorination and amination. Among them, 2-sulfamoylmethylbenzoxazole (5a) showed the strongest anticonvulsant activity, which was compared with that of 3-sulfamoylmethyl-1, 2-benzisoxazole (I).

  合成了一些2-磺酰基甲基苯并噁唑衍生物，这些衍生物是通过2-溴甲基苯并噁唑与亚硫酸钠反应后，再进行氯化和胺化得到的。其中，2-磺酰基甲基苯并噁唑（5a）表现出了最强的抗惊厥活性，与3-磺酰基甲基-1, 2-苯并异噁唑（I）进行了比较。