2,3-dimethyl-5-phenyl-3,5-dihydro-2H-1,4-dioxepine | 1262214-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-5-phenyl-3,5-dihydro-2H-1,4-dioxepine
• CAS: 1262214-80-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: FSAPWNGSRNNQTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基环氧乙烷 、 肉桂醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以62%的产率得到2,3-dimethyl-5-phenyl-3,5-dihydro-2H-1,4-dioxepine
  参考文献：
  名称：

  [4 + 3]芳香族α，β-不饱和醛和酮与环氧化物的环加成反应：一步法合成Lewis酸催化的七元氧环

  摘要：

  开发了一种新型的分子间[4 + 3]环加成方法，以构建1，4-二氧化物七元氧杂环。在温和条件下，在催化量的（C 2 H 5）2 OBF 3存在下进行该一步方法。通过此协议，可以轻松合成七元氧杂环和一些天然化合物。进行了对照实验，并提出了可能的反应机理。进行不对称反应，得到具有中等ee值的3e。

  DOI：

  10.1021/jo101669t

文献信息

• [4 + 3] Cycloaddition of Aromatic α,β-Unsaturated Aldehydes and Ketones with Epoxides: One-Step Approach to Synthesize Seven-Membered Oxacycles Catalyzed by Lewis Acid
  作者：Yu-Qiang Zhou、Nai-Xing Wang、Shu-Bao Zhou、Zhong Huang、Linghua Cao

  DOI：10.1021/jo101669t

  日期：2011.1.21

  A novel intermolecular [4 + 3] cycloaddition method to construct 1,4-dioxide seven-membered oxacycles was developed. This one-step method was carried out in the presence of catalytic amount of (C2H5)2OBF3 under mild conditions. Seven-membered oxacycles and some natural compounds could be easily synthesized via this protocol. Control experiments were carried out and possible mechanism for the reaction

  开发了一种新型的分子间[4 + 3]环加成方法，以构建1，4-二氧化物七元氧杂环。在温和条件下，在催化量的（C 2 H 5）2 OBF 3存在下进行该一步方法。通过此协议，可以轻松合成七元氧杂环和一些天然化合物。进行了对照实验，并提出了可能的反应机理。进行不对称反应，得到具有中等ee值的3e。