penta-2,3-dien-1-ylbenzene | 13633-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: penta-2,3-dien-1-ylbenzene
• 英文别名: 2,3-Pentadienylbenzene
• CAS: 13633-08-4
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: HIQSNSGIWKTENM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  55-56 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.9137 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  penta-2,3-dien-1-ylbenzene 在 tetrafluoroboric acid 、 bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2-iodo-1-methyl-1,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  丙二烯的碘芳基化反应：分子间和分子内过程

  摘要：

  狡猾的碘配基！碘鎓促进的与艾伦的反应首次实现了芳烃的直接2-碘代烯丙基化（参见方案）。分子间和分子内的例子均已报道。

  DOI：

  10.1002/chem.200901663
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-炔 、 苯基锂 生成 penta-2,3-dien-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Cherkasov,L.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 1553 - 1557

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed [4+1] Annulation of Aromatic and Vinylic Carboxylic Acids with Allenes: An Efficient Method Towards Vinyl-Substituted Phthalides and 2-Furanones
  作者：Parthasarathy Gandeepan、Pachaiyappan Rajamalli、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201501106

  日期：2015.6.15

  A highly regio‐ and stereoselective synthesis of 3,3‐disubstituted phthalides from aryl carboxylic acids and allenes using a rhodium(III) catalyst has been demonstrated. The reaction features broad functional group tolerance and provides a simple and straightforward route to the synthesis of various 3‐vinyl‐substituted phthalides. Furthermore, the catalytic reaction can also be applied to the synthesis

  已证明使用铑（III）催化剂可从芳基羧酸和丙二烯高度区域和立体选择性地合成3,3-二取代的邻苯二甲酸酯。该反应具有宽泛的官能团耐受性，并提供了简单而直接的途径来合成各种3-乙烯基取代的邻苯二甲酸酯。此外，该催化反应还可以用于由α，β-不饱和羧酸和丙二烯合成具有生物活性的5-乙烯基取代的2-呋喃酮。反应进行通过羧酸盐助邻-C  ħ活化和[4 + 1]环。初步的力学研究表明，CH裂解是决定速率的步骤。
• Highly Regioselective Palladium-Catalyzed Thiocarbonylation of Allenes with Thiols and Carbon Monoxide
  作者：Wen-Jing Xiao、Giuseppe Vasapollo、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo972121w

  日期：1998.4.1

  CHCl(3)-PPh(3), Pd(PPh(3))(4), and Pd(OAc)(2)-dppp are also effective for this reaction. The thiocarbonylation reaction is believed to proceed via an allylpalladium intermediate. The reaction exhibits high regioselectivity, in which the thiophenyl group adds to the less substituted double bond of allenes to give beta,gamma-unsaturated thioesters.

  一系列的单取代和二取代的烯丙基用硫醇和一氧化碳进行直接硫羰基化反应，以73-94％的收率形成相应的β，γ-不饱和硫酯。该反应需要在100摄氏度的CO（400 psi）气氛下于THF中催化量的Pd（OAc）（2）（3 mol％）和三苯膦（12 mol％）在THF中的反应。其他钯催化剂体系如Pd（2）（dba）（3）.CHCl（3）-PPh（3），Pd（PPh（3））（4）和Pd（OAc）（2）-dppp也是对于该反应有效。据信硫羰基化反应是通过烯丙基钯中间体进行的。该反应表现出高的区域选择性，其中硫代苯基基团加到较少取代的丙二烯双键上，得到β，γ-不饱和硫代酯。
• Selective Palladium-Catalyzed Allenic C−H Bond Oxidation for the Synthesis of [3]Dendralenes
  作者：Youai Qiu、Daniels Posevins、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.201706211

  日期：2017.10.9

  oxidation was developed, and it provides a novel and straightforward synthesis of [3]dendralene derivatives. A variety of [3]dendralenes with diverse substitution patterns are accessible with good efficiency and high stereoselectivity. The reaction tolerates a broad substrate scope containing various functional groups on the allene moiety, including ketone, aldehyde, ester, and phenyl groups. Also, a wide range

  开发了一种高选择性钯催化的烯丙基CH键氧化，它为[3] dendralene衍生物提供了一种新颖而直接的合成方法。具有高效率和高立体选择性的各种具有不同取代模式的[3]树枝状烯类均可以使用。该反应可耐受广泛的底物范围，该底物范围包含丙二烯部分上的各种官能团，包括酮，醛，酯和苯基。此外，还可以耐受各种带有给电子和吸电子芳基，丙烯酸酯，砜和膦酸酯基的烯烃。
• Regioselective Carbonylative Heteroannulation of <i>o</i>-Iodothiophenols with Allenes and Carbon Monoxide Catalyzed by a Palladium Complex:  A Novel and Efficient Access to Thiochroman-4-one Derivatives
  作者：Wen-Jing Xiao、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo9913098

  日期：1999.12.1

  The palladium-catalyzed carbonylative ring-forming reactions of 2-iodothiophenol, and the corresponding substituted derivatives, with allenes and carbon monoxide are described. The reactions afford thiochroman-4-ones in good to excellent isolated yields with quite high regioselectivity. The catalytic heteroannulation may involve regioselective addition of the sulfur moiety of the reactants on the more positive end of the allene, arylpalladium formation, CO insertion, subsequent intramolecular cyclization, and then reductive elimination. The regioselectivity is probably governed by electronic effects.
• Palladium-Catalyzed Carbonylation of <i>o</i>-Iodophenols with Allenes
  作者：Kazumi Okuro、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo962283c

  日期：1997.3.1