2-(3-{2-[(2,4-Dinitro-benzenesulfonyl)-(4-formyl-hexyl)-amino]-ethyl}-1H-indol-2-yl)-acrylic acid methyl ester | 221903-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-{2-[(2,4-Dinitro-benzenesulfonyl)-(4-formyl-hexyl)-amino]-ethyl}-1H-indol-2-yl)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[3-[2-[(2,4-dinitrophenyl)sulfonyl-(4-formylhexyl)amino]ethyl]-1H-indol-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 221903-28-2
• 化学式: C₂₇H₃₀N₄O₉S
• 分子量: 586.623
• InChiKey: BJXOJPYAWUJAKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-{2-[(2,4-Dinitro-benzenesulfonyl)-(4-formyl-hexyl)-amino]-ethyl}-1H-indol-2-yl)-acrylic acid methyl ester 在 potassium phenolate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+)-vincadifformine
  参考文献：
  名称：

  （±）-长春新碱和（-）-塔布汀碱的有效总合成

  摘要：

  描述了标题化合物的立体控制仿生全合成。我们的合成方法是使用我们新颖的吲哚合成方法高效制备关键中间体11。已经开发了借助于2，4-二硝基苯磺酰胺的新颖的胺保护方案，以确保在非常温和的条件下形成难以捉摸的苏木定（3）以及苏木定型中间体（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02667-7
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯磺酰氯 在 吡啶 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 2-(3-{2-[(2,4-Dinitro-benzenesulfonyl)-(4-formyl-hexyl)-amino]-ethyl}-1H-indol-2-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-长春新碱和（-）-塔布汀碱的有效总合成

  摘要：

  描述了标题化合物的立体控制仿生全合成。我们的合成方法是使用我们新颖的吲哚合成方法高效制备关键中间体11。已经开发了借助于2，4-二硝基苯磺酰胺的新颖的胺保护方案，以确保在非常温和的条件下形成难以捉摸的苏木定（3）以及苏木定型中间体（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02667-7