S-(2-cyanoethyl) O,O-diethylphosphorothioate | 124112-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 英文名称: S-(2-cyanoethyl) O,O-diethylphosphorothioate
• 英文别名: Monothiophosphorsaeure-O,O-diethyl-S-(2-cyanethyl)-ester；O,O-Diethyl-S-β-cyanoethylthiophosphat；3-diethoxyphosphorylsulfanyl-propionitrile；3-Diaethoxyphosphorylmercapto-propionitril；Thiophosphorsaeure-O,O'-diaethylester-S-(2-cyan-aethylester)；3-Diethoxyphosphorylsulfanylpropanenitrile
• CAS: 124112-02-3
• 化学式: C₇H₁₄NO₃PS
• 分子量: 223.233
• InChiKey: IJHSYTNFFJKLRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-cyanoethyl) O,O-diethylphosphorothioate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到2,3,4,6,7,8,9,10‐octahydropyrimido[1,2‐a]azepin‐1‐ium O,O‐diethylphosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  合成硫代磷酸酯，硫代磷酸酯和硫代磷酸酯的稳健方法

  摘要：

  提出了一种强大的方法来合成硫代磷酸酯，硫代磷酸酯和硫代磷酸酯，包括带有低分子量S-烷基侧链的那些。将“铯效应”与作为货架稳定硫源的二硫化物3,3'-dithiobis（propionitrile）结合使用，可避免使用恶臭的链烷硫醇和有毒的P-Cl前体。可以始终如一的高收率制备各种含硫有机磷靶标，包括基于磷的杂环。这种化学作用还可以方便地获得相应的DBU盐，这些盐是Pd催化偶联反应的潜在底物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000059
• 作为产物：
  描述：

  potassium O,O'-diethylthiophosphate 、 3-溴丙腈 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.13h， 以83%的产率得到S-(2-cyanoethyl) O,O-diethylphosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  Pandey, Lokesh Kumar; Mazumder, Avik; Pathak, Uma, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 4, p. 602 - 605

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular homolytic substitution at the sulfur atom: an alternative way to generate phosphorus- and sulfur-centered radicals
  作者：Paola Carta、Nicolas Puljic、Carine Robert、Anne-Lise Dhimane、Cyril Ollivier、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.108

  日期：2008.12

  Two efficient procedures involving tin hydride or thiophenol-mediated intramolecular homolytic substitution at the sulfur atom are reported. They lead to the generation of varied P(V)-centered radicals from the corresponding aryl or alkyne thiophosphorus substrates. The radical formed can be trapped by an olefin via an intermolecular addition, leading to the construction of C–P bonds. Thiophosphination

  报道了在硫原子上涉及氢化锡或硫酚介导的分子内均溶取代的两种有效方法。它们导致从相应的芳基或炔基硫代磷底物生成各种以P（V）为中心的基团。形成的自由基可以通过分子间加成被烯烃捕获，从而导致C-P键的构建。还使用自由基环异构化方法实现了三键的硫代磷酸化。检验了该方法对含硫物质的扩展。
• A quantitative synthesis of β-carboxylated thiolophosphates via a Michael reaction
  作者：Elisabeth Desforges、Alexandre Grysan、Nicolas Oget、Michèle Sindt、Jean-Luc Mieloszynski

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01530-2

  日期：2003.8

  Reactions of O,O'-dialkylthiophosphoric acids with acrylates provide a direct synthetic route to beta-carboxylated thiolophosphates. This Michael addition, without solvent, is quantitative at 90degreesC in 1 h for the 2/1 thiophosphoric acid/acrylate ratio. Moreover, this excess of thiophosphoric acid can be reused for further reactions. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DE1083809
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A Robust Methodology for the Synthesis of Phosphorothioates, Phosphinothioates and Phosphonothioates
  作者：David J. Jones、Eileen M. O'Leary、Timothy P. O'Sullivan

  DOI：10.1002/adsc.202000059

  日期：2020.4.27

  A robust methodology for the synthesis of phosphorothioates, phosphinothioates and phosphonothioates, including those bearing low molecular weight S‐alkyl side‐chains, is presented. Application of the “caesium effect” in conjunction with the disulfide 3,3’‐dithiobis(propionitrile), which acts as a shelf‐stable sulfur source, avoids recourse to malodorous alkanethiols and toxic P−Cl precursors. A diverse

  提出了一种强大的方法来合成硫代磷酸酯，硫代磷酸酯和硫代磷酸酯，包括带有低分子量S-烷基侧链的那些。将“铯效应”与作为货架稳定硫源的二硫化物3,3'-dithiobis（propionitrile）结合使用，可避免使用恶臭的链烷硫醇和有毒的P-Cl前体。可以始终如一的高收率制备各种含硫有机磷靶标，包括基于磷的杂环。这种化学作用还可以方便地获得相应的DBU盐，这些盐是Pd催化偶联反应的潜在底物。
• Pandey, Lokesh Kumar; Mazumder, Avik; Pathak, Uma, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 4, p. 602 - 605
  作者：Pandey, Lokesh Kumar、Mazumder, Avik、Pathak, Uma

  DOI：——

  日期：——