(6-cyanomethylpyridin-2-yl)acetonitrile | 46133-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (6-cyanomethylpyridin-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2,6-di(cyanomethyl)pyridine；2,6-pyridinediacetonitrile；pyridine-2,6-diyl-bis-acetonitrile；2,6-bis-cyanomethyl-pyridine；2,6-Bis-cyanmethyl-pyridin；(6-cyanomethyl-pyridin-2-yl)-acetonitrile；2-[6-(cyanomethyl)pyridin-2-yl]acetonitrile
• CAS: 46133-38-4
• 化学式: C₉H₇N₃
• mdl: MFCD09923689
• 分子量: 157.175
• InChiKey: ZSLMXJLUZXSZAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  331.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-cyanomethylpyridin-2-yl)acetonitrile 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 以73%的产率得到2,6-吡啶二乙酸
  参考文献：
  名称：

  Chen, Dian; Martell, Arthur E.; McManus, Derek, Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, # 2, p. 264 - 274

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2.6-二羧酸二甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (6-cyanomethylpyridin-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  双（ami胺肟）的合成及其作为铀酰络合剂的性能评估

  摘要：

  铀污染涉及高毒性和放射性，因此对人类健康和环境构成严重威胁。螯合是螯合铀的有效方法。众所周知，基于肟基的螯合剂能够有效地络合铀酰阳离子。为此，通过羟胺与相应的二腈反应合成了各种双（ami胺肟）。在这些化合物中，a胺肟被各种长度的链隔开，有些长度包括杂环（吡啶或1,3,5-三嗪）。通过等温滴定热量法（ITC）测定它们的亲和常数和热力学参数，评估了这些双（ami胺肟）在水中复合铀酰阳离子的能力。还进行了DFT计算，确定在铀酰阳离子和肟酸基团之间形成的配合物的最佳结构。在这项工作中也合成的四（ami胺肟）对铀显示出良好的亲和力，并且一个分子能够螯合几个铀酰阳离子。这些结果对铀污染废水的修复具有重要意义，并为设计和合成新型a胺肟化合物开辟了一些前景。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.016

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationships of Phenylenebis(methylene)- Linked Bis-azamacrocycles That Inhibit HIV-1 and HIV-2 Replication by Antagonism of the Chemokine Receptor CXCR4
  作者：Gary J. Bridger、Renato T. Skerlj、Sreenivasan Padmanabhan、Stephen A. Martellucci、Geoffrey W. Henson、Sofie Struyf、Myriam Witvrouw、Dominique Schols、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm990211i

  日期：1999.9.1

  antiviral potency or increased cytotoxicity to MT-4 cells. Finally, we synthesized a series of analogues in which the ring size of the bis-pyridyl macrocycles was varied between 12 and 16 members per ring including the py[iso-14]aneN(4) ring system, an isomer of the py[14]aneN(4) macrocycle. The p-phenylenebis(methylene)-linked dimer of the py[iso-14]aneN(4) (AMD3329) displayed the highest antiviral activity

  Bis-tetraazamacrocycles，例如bicyclam AMD3100，是一类有效的和选择性的抗HIV-1和HIV-2药剂，它们通过结合趋化因子受体CXCR4（X4病毒进入的共同受体）而抑制病毒复制。为了优化双氮杂双环类化合物的抗HIV-1和HIV-2活性，合成了一系列类似物，这些类似物包含中性杂原子（氧，硫）或杂芳香族（pK（a）比仲胺低）替代AMD3100的氨基。将一个或多个杂原子（例如氧或硫）引入对亚苯基双（亚甲基）连接的二聚体的大环中（生成N（3）X或N（2）X（2）双大环），得到类似物大大降低了抗HIV-1（III（B））和抗HIV-2（ROD）的效力。此外，双硫类似物对MT-4细胞也有明显的细胞毒性。然而，具有掺入大环骨架中的单个吡啶基团的双-四氮杂大环化合物显示出与其饱和的脂族对应物相当的抗HIV-1和HIV-2效能。py [14] aneN（4）大环的对亚苯基
• Exploiting Protein Fluctuations at the Active-Site Gorge of Human Cholinesterases: Further Optimization of the Design Strategy to Develop Extremely Potent Inhibitors
  作者：Stefania Butini、Giuseppe Campiani、Marianna Borriello、Sandra Gemma、Alessandro Panico、Marco Persico、Bruno Catalanotti、Sindu Ros、Margherita Brindisi、Marianna Agnusdei、Isabella Fiorini、Vito Nacci、Ettore Novellino、Tatyana Belinskaya、Ashima Saxena、Caterina Fattorusso

  DOI：10.1021/jm701253t

  日期：2008.6.1

  network among the key substructures. This drew the optimization of our design strategy to discover potent and reversible inhibitors of human acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase (hAChE and hBuChE) that selectively interact with specific protein substructures. Accordingly, two tricyclic moieties differently spaced by functionalized linkers were investigated as molecular yardsticks to probe the

  蛋白质构象波动对于生物学功能至关重要，尽管蛋白质运动与功能之间的关系尚待充分研究。通过对胆碱酯酶（ChEs）的全面生物信息学分析，我们确定了引起蛋白质波动和功能的特定热点，以及在关键子结构之间调节合作网络的活性位点残基。这吸引了我们设计策略的优化，以发现有效和可逆的人类乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制剂（hAChE和hBuChE），这些抑制剂可选择性地与特定蛋白质亚结构相互作用。因此，研究了两个功能不同的连接基间隔不同的三环部分作为分子尺度，以探讨与hChE峡谷中特定热点的最佳相互作用。确定了许多SAR趋势，发现多位点抑制剂3a和3d是迄今为止已知的最有效的hBuChE和hAChE抑制剂。
• 腈及其相应胺的制造方法
  申请人：中国石化扬子石油化工有限公司

  公开号：CN105001033B

  公开（公告）日：2018-06-22

  本发明涉及一种腈的制造方法，与现有技术相比，具有氨源用量显著降低、环境压力小、能耗低、生产成本低、腈产品的纯度和收率高等特点，并且能够获得结构更为复杂的腈。本发明还涉及由该腈制造相应胺的方法。
• Cyclic polyamines
  申请人：Johnson Matthey Public Limted Company

  公开号：US05698546A1

  公开（公告）日：1997-12-16

  Linked polyamine cyclic compounds of general formula V--R--A--R'--W where V and W are independently cyclic polyamine moieties having from 9 to 32 ring members and 3 to 8 amine nitrogens and having either one or more aromatic rings fused thereto or a heteroatom other than nitrogen incorporated in the ring, A is an aliphatic or aromatic moiety and R and R' are each a linking chain, possess improved partition coefficients at biologically relevant pH compared to known compounds, and possess high anti-HIV activity.

  链接的多胺环化合物的一般公式为 V--R--A--R'--W，其中 V 和 W 是独立的多胺环部分，每个环部分有 9 到 32 个环成员和 3 到 8 个氨基氮，并且有一个或多个芳香环与之融合或环中含有一个除氮以外的杂原子，A 是脂肪族或芳香族部分，R 和 R' 各自是连接链，与已知化合物相比，在生物学相关 pH 下具有改善的分配系数，并且具有高抗 HIV 活性。
• D-proline derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06103910A1

  公开（公告）日：2000-08-15

  New compounds have the formula: ##STR1## wherein R, R.sup.1, X and Y have the meanings described herein. Methods are set forth for synthesizing these compounds and using these compounds to treat diseases associated with amyloidosis, such as Alzheimer's disease, maturity onset diabetes mellitus, familial amyloid polyneuropathy, scrapie, and Kreuzfeld-Jacob disease.

  新化合物的化学式为：##STR1## 其中R、R.sup.1、X和Y的含义如本文所述。本文提供了合成这些化合物和使用这些化合物治疗与淀粉样变性相关的疾病的方法，如阿尔茨海默病、成人起病糖尿病、家族性淀粉样多发性神经病、痱子病和克雅氏病。