N-(2,2,2-trifluoroethyl)-p-methoxybenzamide | 26819-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2,2-trifluoroethyl)-p-methoxybenzamide
• 英文别名: 4-methoxy-N-(2,2,2-trifluoroethyl)benzamide
• CAS: 26819-14-7
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 233.19
• InChiKey: HISASZRKHRGEDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2,2-trifluoroethyl)-p-methoxybenzamide 在 sodium azide 、 五氯化磷 作用下， 以 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(p-methoxyphenyl)-1-(2,2,2-trifluoroethyl)tetrazole
  参考文献：
  名称：

  异亚酰胺到酰亚胺和叠氮化物到四唑的异构化反应中决定氮转化率的方法：直接观察由三氟乙基稳定的中间体

  摘要：

  N-烷基-和N-三氟烷基苯甲酰氯2在乙酸盐或乙酸盐存在下的反应叠氮化物离子首先导致形成相应的异酰亚胺4（Z）和酰亚胺基叠氮化物8（Z）（两者均可通过光谱观察）。这些是通过腈的亲核捕获形成的阳离子 3在有机水溶液中。随后，这些亚胺基乙酸酯和叠氮化物 重新排列以更稳定 酰亚胺 5或四唑 9。这些重排的特点是对溶剂极性和对所添加盐的不敏感性，表明决定速率的步骤是该化合物最初形成的Z-异构体的异构化亚胺到E-异构体（亚胺 氮 倒置）而不是随后的N→O 酰基 转移或 环化。哈米特ρ值（-0.4），对于叠氮化物亚胺到的重排作用得到四唑，与速率确定步骤为（氮 倒置）是相似的。 氮 这些倒置 亚胺因此系统是显著较慢（约10倍相对于乙基）上存在三氟乙基 氮。

  DOI：

  10.1039/b202005j
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙基胺 、 4-甲氧基苯甲酰基氟化物 以 水 为溶剂， 生成 N-(2,2,2-trifluoroethyl)-p-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Aminolysis of benzoyl fluorides in water

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00204a022

文献信息

• Effects of Amine Nature and Nonleaving Group Substituents on Rate and Mechanism in Aminolyses of 2,4-Dinitrophenyl X-Substituted Benzoates
  作者：Ik-Hwan Um、Kyung-Hee Kim、Hye-Ran Park、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1021/jo049694a

  日期：2004.5.1

  rate-determining step as the basicity of amines increases. The corresponding Brønsted-type plot for the reactions with secondary amines is also biphasic with β1 = 0.34, β2 = 0.74, and pKa° = 9.1, indicating that the effect of amine nature on the reaction mechanism and pKa° is insignificant. However, primary amines have been found to be less reactive than isobasic secondary amines. The microscopic rate constants

  在25.0±0.1°C的条件下，在80 mol％H 2 O / 20 mol％DMSO中，测量了2,4-二硝基苯基X-取代的苯甲酸酯（1a - f）与一系列伯胺的反应的二级速率常数。。用于反应中的布朗斯台德型情节1D与伯胺是双相与斜率β 1在高p值= 0.36 ķ一个区域和β 2 = 0.78在低p- ķ一个区域，并在P中的曲率中心ķ一个°＝ 9.2，表明反应通过加成中间体进行，随着胺的碱度增加，速率确定步骤改变。用于与仲胺的反应中相应的布朗斯台德型情节也双相与β 1 = 0.34，β 2 = 0.74，且p ķ一个°= 9.1，表明胺性质的反应机理和对效果ķ一个°是微不足道的。然而，已发现伯胺比等压仲胺的反应性低。与氨解有关的微观速率常数表明，k 1越小与伯胺的反应是其较低反应性的完全原因。对于1a - f与伯胺和仲胺的反应，非离去基团中的供电子取代基相对于Hammett图具有负偏差，而
• Aminolysis of benzoyl fluorides in water
  作者：Byeong Doo Song、William P. Jencks

  DOI：10.1021/ja00204a022

  日期：1989.10
• Rate-determining nitrogen inversion in the isomerisation of isoimides to imides and azides to tetrazoles: direct observation of intermediates stabilized by trifluoroethyl groups
  作者：Anthony F. Hegarty、Nuala M. Tynan、Suzanne Fergus

  DOI：10.1039/b202005j

  日期：2002.6.27

  N→O acyl group transfer or cyclisation. The Hammett ρ value (−0.4), obtained for the rearrangement of the imidoyl azides to the tetrazoles, compares well to other systems where the rate-determining step (nitrogen inversion) was similar. Nitrogen inversion in these imine systems is therefore significantly slower (ca. 10-fold relative to an ethyl group) in the presence of the trifluoroethyl group on nitrogen

  N-烷基-和N-三氟烷基苯甲酰氯2在乙酸盐或乙酸盐存在下的反应叠氮化物离子首先导致形成相应的异酰亚胺4（Z）和酰亚胺基叠氮化物8（Z）（两者均可通过光谱观察）。这些是通过腈的亲核捕获形成的阳离子 3在有机水溶液中。随后，这些亚胺基乙酸酯和叠氮化物 重新排列以更稳定 酰亚胺 5或四唑 9。这些重排的特点是对溶剂极性和对所添加盐的不敏感性，表明决定速率的步骤是该化合物最初形成的Z-异构体的异构化亚胺到E-异构体（亚胺 氮 倒置）而不是随后的N→O 酰基 转移或 环化。哈米特ρ值（-0.4），对于叠氮化物亚胺到的重排作用得到四唑，与速率确定步骤为（氮 倒置）是相似的。 氮 这些倒置 亚胺因此系统是显著较慢（约10倍相对于乙基）上存在三氟乙基 氮。