cyano(naphthalen-2-yl)methyl acetate | 126644-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: cyano(naphthalen-2-yl)methyl acetate
• 英文别名: (r,s)-2-Acetoxy-2-(beta-naphthyl)ethanenitrile；[cyano(naphthalen-2-yl)methyl] acetate
• CAS: 126644-23-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: IHNFYCSRMWGBLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyano(naphthalen-2-yl)methyl acetate 在 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 、 nitrosylsulfuric acid 、 Amberlyst-15 H⁺ form 、 immobilized Burkholderia cepacia lipase 、 Rhodococcus rhodochrous IFO 15564 、 tin(II) bromide 作用下， 以 癸烷 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 110.67h， 生成 (+/-)-Methyl α-methoxy-α-(2-naphthyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成对映体纯的（R）-2-萘甲氧基乙酸

  摘要：

  对映体纯的（R）-2-萘甲氧基乙酸（2-NMA）是由2-萘醛通过整合的化学酶促程序合成的。单锅连续使用SnBr 2 -TMSCN和AcBr可以有效地产生外消旋氰醇乙酸酯。然后来自洋葱伯克霍尔德氏菌的脂肪酶介导外消旋物的（S）-对映体的高度对映选择性水解，使（R）-乙酸酯的ee大于99.9％。将得到的这种酶催化水解，一个的产物（小号）-氰醇自发地分解为萘甲醛（该合成途径的起始原料），可以回收利用。在非常温和的条件下，用微生物Rhodococcus rhodochrous将腈水合成酰胺，以及将乙酸酯水解，而不会损失任何对映体纯度。用亚硝酰基硫酸水解酰胺基，并分离出产物，为α-羟基酯。用重氮甲烷硅胶将α-羟基甲基化，最后的任务是酯水解，在中等至中等pH的条件下，用产自克雷伯氏菌的酯酶进行酯化，得到对映体纯的2-NMA。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00242-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)-2-[(trimethylsilyl)oxy]acetonitrile 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cyano(naphthalen-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Constructing a triangular metallacycle with salen–Al and its application to a catalytic cyanosilylation reaction

  摘要：

  一个基于金属赛伦的金属环被构建并用于使用三甲基硅氰化物对一系列苯甲醛进行氰硅化反应。

  DOI：

  10.1039/d1cc04577f

文献信息

• Minor Enantiomer Recycling: Application to Enantioselective Syntheses of Beta Blockers
  作者：Ye-Qian Wen、Robin Hertzberg、Inanllely Gonzalez、Christina Moberg

  DOI：10.1002/chem.201303890

  日期：2014.3.24

  Continuous recycling of the minor product enantiomer obtained from the acetylcyanation of prochiral aldehydes provided access to highly enantiomerically enriched products. Cyanohydrin derivatives, which under normal conditions are obtained with modest or poor enantiomeric ratios, were formed with high enantiomeric purity by using a reinforcing combination of a chiral Lewis acid catalyst and a biocatalyst

  从手性醛的乙酰氰化获得的次要产物对映异构体的连续再循环提供了高度对映异构体富集的产物的获得。通过使用手性路易斯酸催化剂和生物催化剂的增强组合，以高对映体纯度形成在正常条件下以适中或较差的对映体比例获得的氰醇衍生物。通过两步程序，将最初获得的产物转化为β-肾上腺素能拮抗剂（S）-丙醇，（R）-二氯异丙基肾上腺素和（R）-nethalalol。
• In Situ Evaluation of Lipase Performances Through Dynamic Asymmetric Cyanohydrin Resolution
  作者：Morakot Sakulsombat、Pornrapee Vongvilai、Olof Ramström

  DOI：10.1039/c0ob00759e

  日期：——

  A dynamic resolution process based on multiple reversible cyanohydrin formation coupled to lipase-mediated transesterification is demonstrated. The resulting process resulted in the efficient evaluation of complex lipase performances in asymmetric cyanohydrin acylate synthesis. Dynamic systems were generated and resolved in situ, and the effects of the reaction conditions could be directly monitored

  演示了基于多个可逆的氰醇形成与脂肪酶介导的酯交换反应耦合的动态拆分过程。所产生的过程导致不对称氰醇酰化物合成中复杂脂肪酶性能的有效评估。动态系统生成并就地解析，反应条件的影响可以直接监控整个系统。通过这个概念，可以同时评估所有相关底物的酶活性，化学选择性和立体选择性。
• N-heterocyclic carbene catalyzed cyanation reaction of carbonyl compounds with ethyl cyanoformate and acetyl cyanide
  作者：Jie Zhang、GuangFen Du、YueKe Xu、Lin He、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.119

  日期：2011.12

  employed as an efficient catalyst for cyanation reaction of carbonyl compounds. Under catalysis of 1 mol % NHCs, various aldehydes and 2,2,2-trifluoroacetophenone coupled with ethyl cyanoformate in THF to provide cyanohydrins ethyl carbonates in excellent yields. While in the presence of 10 mol % catalyst, different types of aldehydes and 2,2,2-trifluoroacetophenone reacted with acetyl cyanide in dichloroethane

  N-杂环卡宾（NHC）已被用作羰基化合物氰化反应的有效催化剂。在1 mol％NHCs催化下，各种醛和2,2,2-三氟苯乙酮与氰基甲酸乙酯在THF中偶联，以优异的产率提供氰醇碳酸乙酯。在存在10mol％催化剂的情况下，不同类型的醛和2,2,2-三氟苯乙酮与乙酰氯在二氯乙烷中反应，以中等至高收率得到酰化的氰醇。
• Enzymatic kinetic resolution of racemic cyanohydrins via enantioselective acylation
  作者：Qing Xu、Yongli Xie、Xiaohong Geng、Peiran Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.074

  日期：2010.1

  Enzymatic kinetic resolution of a series of aromatic and aliphatic cyanohydrins in organic media has been investigated. The behavior of potential lipases, molecular sieves, acyl reagent, reaction temperature, and organic solvents on the kinetic resolution was studied. The influence of substrate structure, steric, and electronic nature and position of the aryl substituent on the enantioselectivity was

  已经研究了有机介质中一系列芳香族和脂肪族氰醇的酶促动力学拆分。研究了潜在的脂肪酶，分子筛，酰基试剂，反应温度和有机溶剂对动力学拆分的影响。讨论了底物结构，空间和电子性质以及芳基取代基的位置对对映选择性的影响。在优化的反应条件下，大多数研究的化合物均可实现良好的对映选择性。具体地，可以以大于200的动力学对映体比率（E）来分解基板1a，1c，1d，1f，1u。
• Homochiral Metal−Organic Frameworks for Heterogeneous Asymmetric Catalysis
  作者：Dongbin Dang、Pengyan Wu、Cheng He、Zhong Xie、Chunying Duan

  DOI：10.1021/ja101208s

  日期：2010.10.20

  Homochiral crystallizations of two enantiomeric metal-organic frameworks (MOFs) Ce-MDIP1 and Ce-MDIP2 were achieved by using L- or D-BCIP as chiral inductions, respectively, where the chiralities were characterized by solid state CD spectra. Ce-MDIPs exhibit excellent catalytic activity and high enantioselectivity for the asymmetric cyanosilylation of aromatic aldehydes; the homochiral Cd-TBT MOF having

  两种对映体金属有机骨架 (MOF) Ce-MDIP1 和 Ce-MDIP2 的同手性结晶是通过分别使用 L-或 D-BCIP 作为手性诱导来实现的，其中手性通过固态 CD 光谱表征。Ce-MDIPs对芳香醛的不对称氰基硅烷化表现出优异的催化活性和高对映选择性；具有 L-PYI 作为手性加合物的同手性 Cd-TBT MOF 表现出对醛醇反应的立体化学催化作用。