ethyl 2-((4-methoxyphenyl)imino)-4-phenylbut-3-ynoate | 1026704-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((4-methoxyphenyl)imino)-4-phenylbut-3-ynoate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-methoxyphenyl)imino-4-phenylbut-3-ynoate
• CAS: 1026704-64-2
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: VMSRMXBLENSLMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((4-methoxyphenyl)imino)-4-phenylbut-3-ynoate 在 磷酸 作用下， 生成 ethyl 2-(4-methoxyphenylamino)-4-phenylbut-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  化学选择性仿生加氢合成手性氟化炔丙基胺

  摘要：

  在碳-碳三键存在的情况下，通过磷酸和钌催化的氟化炔基酮亚胺的碳-氮双键的化学选择性仿生氢化反应，开发了手性氟化炔丙基胺的高度对映选择性合成物。该反应具有高化学选择性和缓慢的背景反应的特征。另外，还报道了手性氟化炔丙基胺的选择性转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02283
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-methoxyphenylamino)-4-phenylbut-3-ynoate 在 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到ethyl 2-((4-methoxyphenyl)imino)-4-phenylbut-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  β，γ-炔基α-氨基酯的氧化还原脱硫

  摘要：

  已经描述了使用分子氧作为末端氧化剂的第一种非酶促氧化还原脱氮方法。β，γ-炔基α-氨基酯的一锅法除氢包括铜催化的好氧氧化和手性磷酸催化的不对称转移氢化，具有出色的官能团相容性。通过使用苯并噻唑啉作为还原剂，在C上的C N键上具有唯一的化学选择性实现了C键，从而使一系列带有各种α-炔基取代基图案的α-氨基酯有效地脱氨。化学和对映选择性的起源通过实验和计算机制研究得以阐明。通过对β，γ-烯基α-氨基酯进行高效脱硫进一步证明了该策略的普遍性。

  DOI：

  10.1039/d0sc00944j

文献信息

• 仿生催化不对称氢化合成手性含氟炔丙胺衍 生物的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN106995377B

  公开（公告）日：2018-09-04

  仿生催化不对称氢化合成手性含氟炔丙胺衍生物的方法，其用到的催化体系是钌和手性磷酸。反应能在下列条件内进行，温度：25‑100℃；溶剂：1,2‑二氯乙烷；压力：13‑80个大气压；底物和催化剂的比例是100/l；催化剂为(4‑异丙基甲苯)碘化钌二聚体和手性磷酸。通过含氟的炔基取代的亚胺的选择性氢化能得到相应的手性含氟丙胺衍生物的方法，其对映体过量可达到98％。本发明操作简便实用，原料易得，对映选择性高，产率好，且反应具有绿色原子经济性，对环境友好等优点。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 2-Fluoroalkyl-3-methylene-3H-indoles Through a Domino Carbopalladation/CH Activation Process
  作者：Zixian Chen、Jiangtao Zhu、Haibo Xie、Shan Li、Yongming Wu、Yuefa Gong

  DOI：10.1002/adsc.201000689

  日期：2011.2.11

  A novel palladium-catalyzed synthesis of substituted 3-methylene-3H-indoles from readily accessible alkynylimines has been developed. A wide variety of 2-fluoroalkyl-3-methylene-3H-indoles were synthesized in moderate to good yields through this cascade carbopalladation/CH activation process. This reaction can also be expanded to non-fluorinated substrates.

  已经开发了一种新型的钯催化的从容易获得的炔丙胺类化合物合成取代的3-亚甲基-3 H-吲哚的方法。通过这种级联碳钯/ CH活化过程，以中等至良好的产率合成了各种各样的2-氟烷基-3-亚甲基-3 H-吲哚。该反应也可以扩展到非氟化的底物。
• Regioselective Tandem <i>N</i>-Alkylation/<i>C</i>-Acylation of β,γ-Alkynyl α-Imino Esters
  作者：Isao Mizota、Yuri Matsuda、Satoshi Kamimura、Hirotaka Tanaka、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/ol401934x

  日期：2013.8.16

  A new synthesis of alpha-quaternary alkynyl amino esters and allenoates was developed utilizing umpolung N-addition to beta,gamma-alkynyl alpha-imino esters followed by regioselective acylation. The reaction exhibits broad substrate generality and unique regioselectivity. Moreover, synthesis of alpha-quaternary alkynyl amino esters was also carried out via oxidation of the intermediary enolate followed by alkylation.
• A Simple and Convenient Copper-Catalyzed Tandem Synthesis of Quinoline-2-carboxylates at Room Temperature
  作者：He Huang、Hualiang Jiang、Kaixian Chen、Hong Liu

  DOI：10.1021/jo901101v

  日期：2009.8.7

  We developed a simple and convenient copper-catalyzed method for the synthesis of quinoline-2-carboxylate derivatives through sequential intermolecular addition of alkynes onto imines and subsequent intramolecular ring closure by arylation. The efficiency of this system allowed the reactions to be carried out at room temperature.
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of β,γ-Alkynyl α-Imino Esters by a Brønsted Acid
  作者：Qiang Kang、Zhuo-An Zhao、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol800494r

  日期：2008.5.1

  Asymmetric synthesis of trans-alkenyl alpha-amino esters was realized by chiral phosphoric acid catalyzed transfer hydrogenation of beta,gamma-alkynyl alpha-imino esters. Utilizing Hantzsch esters as the hydrogen donor, both the alkyne and imine moieties of beta,gamma-alkynyl alpha-imino esters were reduced to afford trans-alkenyl alpha-amino esters with up to 96% ee.