N-(2,6-diisopropylphenyl)-9-(4-N-cyclohexylnaphthalene-1,8-dicarboximide)perylene-3,4-dicarboximide | 861454-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2,6-diisopropylphenyl)-9-(4-N-cyclohexylnaphthalene-1,8-dicarboximide)perylene-3,4-dicarboximide
• 英文别名: N-(2,6-diisopropylphenyl)-9-(4-N-cyclohexylnaphthalene-1,8-dicarboxylic acid imide)perylen-3,4-dicarboxylic acid imide；5-(2-Cyclohexyl-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-6-yl)-16-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-16-azahexacyclo[12.6.2.12,6.011,21.018,22.010,23]tricosa-1(20),2,4,6,8,10(23),11(21),12,14(22),18-decaene-15,17-dione
• CAS: 861454-89-9
• 化学式: C₅₂H₄₂N₂O₄
• 分子量: 758.916
• InChiKey: MWFUNIUOBBNHMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-diisopropylphenyl)-9-(4-N-cyclohexylnaphthalene-1,8-dicarboximide)perylene-3,4-dicarboximide 在 potassium carbonate 、 C.I.酸性橙108 作用下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到N-(2,6-diisopropylphenyl)-N'-cyclohexylterrylene-3,4:11,12-tetracarboxdiimide
  参考文献：
  名称：

  三萜二酰亚胺作为高性能荧光染料的合成与改性。

  摘要：

  描述了两种新的合成方法，即高光稳定性的荧光染料-ter二酰亚胺。首次以简单的方法合成了三甲苯二亚胺，该方法可大量使用。第二种途径包括有效的交叉偶联反应，然后进行环脱氢。酰亚胺结构的单官能化使三甲苯二酰亚胺现在可以与多种化合物偶联，例如通过Suzuki交叉偶联，这可以导致一系列带有新官能团（例如羟基，氨基或羧基）的三联二酰亚胺与其他分子。海湾区域中的官能化用于调节三甲苯二酰亚胺的性能并扩大应用范围，例如，通过引入水溶性。

  DOI：

  10.1002/chem.200401177
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-(2,6-diisopropylphenyl)-9-(4-N-cyclohexylnaphthalene-1,8-dicarboximide)perylene-3,4-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  三萜二酰亚胺作为高性能荧光染料的合成与改性。

  摘要：

  描述了两种新的合成方法，即高光稳定性的荧光染料-ter二酰亚胺。首次以简单的方法合成了三甲苯二亚胺，该方法可大量使用。第二种途径包括有效的交叉偶联反应，然后进行环脱氢。酰亚胺结构的单官能化使三甲苯二酰亚胺现在可以与多种化合物偶联，例如通过Suzuki交叉偶联，这可以导致一系列带有新官能团（例如羟基，氨基或羧基）的三联二酰亚胺与其他分子。海湾区域中的官能化用于调节三甲苯二酰亚胺的性能并扩大应用范围，例如，通过引入水溶性。

  DOI：

  10.1002/chem.200401177

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON TERRYLEN-3,4:11,12-TETRACARBONSÄUREDIIMIDEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING TERRYLEN-3,4:11,12-TETRACARBON ACID DI-IMIDS<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE DI-IMIDES DE L'ACIDE TERRYLENE-3,4:11,12-TETRACARBOXYLIQUE
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2005070894A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  Verfahren zur Herstellung von Terrylen-3,4:11,12-tetracarbonsäurediimiden der allgemeinen Formel I in der R und R' unabhängig voneinander Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C1-C30-Alkyl, C5-C8-Cycloalkyl, Aryl oder Hetaryl bedeuten, indem man a) ein Diboran (II) in Gegenwart eines aprotischen organischen Lösungsmittels, eines Übergangsmetallkatalysators und einer Base mit a1) einem 9-Brom-perylen-3,4-dicarbonsäureimid (IIIa) oder a2) einem Naphthalin-1,8-dicarbon-säureimid (IIIb) umsetzt, b1) das gebildete 9-(Dioxaborolan-2-yl)perylen-3,4-dicarbonsäureimid (IVa) in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, gewünschtenfalls im Gemisch mit Wasser, sowie eines Übergangsmetallkatalysators und einer Base einer Suzuki-Kupplungsreaktion mit einem Naphthalin-1,8-dicarbonsäureimid (IIIb) unterwirft oder b2) das gebildete 4-(Dioxaborolan-2-yl)naphthalin-1,8-dicarbonsäureimid (IVb) in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, gewünschtenfalls im Gemisch mit Wasser, sowie eines Übergangsmetallkatalysators und einer Base einer Suzuki-Kupplungsreaktion mit einem 9-Bromperylen-3,4-dicarbonsäureimid (IIIa) unterwirft und c) das gebildete 9-(4-Naphthalin-1,8-dicarbonsäureimid)perylen-3,4-dicarbonsäure-imid (V) durch Cyclodehydrierung in einem Hydroxy- und Aminofunktionen aufweisenden und eine im wesentlichen ungelöste Base enthaltenden organischen Reaktionsmedium in die Terrylen-3,4:11,12-tetracarbonsäurediimide (I) überführt.

  制备Terrylen-3,4:11,12-四羧酸二亚胺的方法，其中通式I中的R和R'分别独立表示氢，或者是可能被取代的C1-C30烷基，C5-C8环烷基，芳基或杂环烷基，包括以下步骤：a) 在无水有机溶剂、过渡金属催化剂和碱的存在下，将二硼烷(II)与9-溴联苯-3,4-二羧酸二亚胺(IIIa)或萘-1,8-二羧酸二亚胺(IIIb)反应；b1) 在有机溶剂、必要时与水混合，并在过渡金属催化剂和碱的存在下，将生成的9-(二氧硼杂环氧烷-2-基)联苯-3,4-二羧酸二亚胺(IVa)与萘-1,8-二羧酸二亚胺(IIIb)进行Suzuki偶联反应；或者b2) 在有机溶剂、必要时与水混合，并在过渡金属催化剂和碱的存在下，将生成的4-(二氧硼杂环氧烷-2-基)萘-1,8-二羧酸二亚胺(IVb)与9-溴联苯-3,4-二羧酸二亚胺(IIIa)进行Suzuki偶联反应；c) 在含有氢氧基和氨基的有机反应介质中，该介质中含有基本不溶解的碱，通过环脱氢反应将生成的9-(4-萘-1,8-二羧酸二亚胺)联苯-3,4-二羧酸二亚胺(V)转化为Terrylen-3,4:11,12-四羧酸二亚胺(I)。
• Synthesis and Modification of Terrylenediimides as High-Performance Fluorescent Dyes
  作者：Fabian Nolde、Jianqiang Qu、Christopher Kohl、Neil G. Pschirer、Erik Reuther、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/chem.200401177

  日期：2005.6.20

  synthetic approaches to terrylenediimides, highly photostable fluorescent dyes, are described. For the first time terrylenediimide has been synthesised in a straightforward procedure that makes large quantities available. The second route includes an efficient cross-coupling reaction followed by a cyclodehydrogenation. Monofunctionalisation of the imide structure allows terrylenediimides now to be coupled

  描述了两种新的合成方法，即高光稳定性的荧光染料-ter二酰亚胺。首次以简单的方法合成了三甲苯二亚胺，该方法可大量使用。第二种途径包括有效的交叉偶联反应，然后进行环脱氢。酰亚胺结构的单官能化使三甲苯二酰亚胺现在可以与多种化合物偶联，例如通过Suzuki交叉偶联，这可以导致一系列带有新官能团（例如羟基，氨基或羧基）的三联二酰亚胺与其他分子。海湾区域中的官能化用于调节三甲苯二酰亚胺的性能并扩大应用范围，例如，通过引入水溶性。