3-cyclopropylbenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid ethyl ester | 957059-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-cyclopropylbenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-cyclopropylbenzo[b]thiophene-2-carboxylate；3-cyclopropyl-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-cyclopropyl-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 957059-43-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S
• 分子量: 246.33
• InChiKey: BLIQPOGGAWXHFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopropylbenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [1-(3-cyclopropylbenzo[b]thiophene-2-yl)-2-(3,4-difluoro-phenyl)-ethyl]-phosphonic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  The design and synthesis of novel, phosphonate-containing transient receptor potential melastatin 8 (TRPM8) antagonists

  摘要：

  A series of benzothiophene-based phosphonates was synthesized and many analogs within the series were shown to be potent antagonists of the TRPM8 channel. The compounds were obtained as a racemic mixture in 5 synthetic steps, and were tested for TRPM8 antagonist activity in a recombinant, canine TRPM8-expressing cell line using a fluorometric imaging plate reader (FLIPR) assay. Structure-activity relationships were developed initially by modification of the core structure and subsequently by variation of the aromatic substituents and the phosphonate ester. Compound 9l was administered intraperitoneally to rats and demonstrated engagement of the TRPM8 target in both prevention and reversalmodes in an icilin-induced 'wet-dog' shake model. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.060
• 作为产物：
  描述：

  ethyl ((2-bromophenyl)thio)acetate 在 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 3-cyclopropylbenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-硫代取代丙烯酸酯的分子内Mizoroki-Heck反应合成3-取代的苯并[b]噻吩-2-羧酸酯

  摘要：

  摘要 使用四氯化钛由醛醇缩合制得的3-取代的2-（苯硫基）丙烯酸酯用于合成苯并[ b ]噻吩。在优化的Heck条件下，含有芳基和烷基的丙烯酸酯以合理的收率产生了所需的苯并[ b ]噻吩，但是具有杂芳基的丙烯酸酯在该条件下收率较低或没有产物。 使用四氯化钛由醛醇缩合制得的3-取代的2-（苯硫基）丙烯酸酯用于合成苯并[ b ]噻吩。在优化的Heck条件下，含有芳基和烷基的丙烯酸酯以合理的收率产生了所需的苯并[ b ]噻吩，但是具有杂芳基的丙烯酸酯在该条件下收率较低或没有产物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562613

文献信息

• COLD MENTHOL RECEPTOR-1 ANTAGONISTS
  申请人：Colburn Raymond W.

  公开号：US20120053347A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The invention is directed to TRPM8 antagonists of Formula (I). More specifically, the present invention relates to certain novel compounds, methods for preparing compounds, compositions, intermediates and derivatives thereof and methods for treating TRPM8-mediated disorders. Pharmaceutical and veterinary compositions and methods of treating pain and various other disease states or conditions using compounds of the invention are also described.

  这项发明涉及式(I)的TRPM8拮抗剂。更具体地，本发明涉及某些新颖化合物，制备化合物的方法，组合物，中间体及其衍生物，以及治疗TRPM8介导的疾病的方法。还描述了使用本发明化合物治疗疼痛和各种其他疾病状态或病情的药用和兽医组合物及治疗方法。
• [EN] SULFONAMIDES AS TRPM8 MODULATORS<br/>[FR] SULFONAMIDES COMME MODULATEURS TRPM8
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009012430A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  ABSTRACT Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein A, B, G, Y, R1, R2, R3, and R4 are defined herein.

  摘要：本文披露了用于治疗各种疾病、综合症、症状和疾病的化合物、组合物和方法，包括疼痛。这些化合物由以下公式（I）表示：其中A、B、G、Y、R1、R2、R3和R4在此处定义。
• SULFONAMIDES AS TRPM8 MODULATORS
  申请人：Branum Shawn T.

  公开号：US20120190674A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds are represented by Formula I as follows: wherein A, B, G, Y, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are defined herein.

  揭示了用于治疗各种疾病、综合征、症状和疾病的化合物、组合物和方法，包括疼痛。这些化合物由以下的化学式I所代表：其中A、B、G、Y、R1、R2、R3和R4在此处被定义。
• Sulfonamides as TRPM8 modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica, NV

  公开号：US08153682B2

  公开（公告）日：2012-04-10

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds are represented by Formula I as follows: wherein A, B, G, Y, R1, R2, R3, and R4 are defined herein.

  本发明涉及化合物、组合物和治疗各种疾病、综合症、病况和障碍的方法，包括疼痛。这些化合物由以下的式子 I 表示：其中 A、B、G、Y、R1、R2、R3 和 R4 在此定义。
• WO2007/134107
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——