benzotriazol-1-ylmethyl acetate | 99358-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: benzotriazol-1-ylmethyl acetate
• 英文别名: acetic acid benzotriazol-1-ylmethyl ester；Essigsaeure-benzotriazol-1-ylmethylester
• CAS: 99358-56-2
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: CAKYPHGMQAHJIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  112-120 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-1H-苯并噻唑 、 二氯甲烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以94%的产率得到benzotriazol-1-ylmethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑基烷基酯的新合成：前所未有的 CH2 插入。

  摘要：

  我们开发了一种在温和条件下由 N-酰基苯并三唑和二氯甲烷 (DCM) 合成苯并三唑基烷基酯 (BAE) 的新方法。该反应是展示使用 DCM 作为碳-杂原子键形成中的 C-1 替代物并强调使用 DCM 作为亚甲基结构单元的多功能性的少数例子之一。

  DOI：

  10.1039/d0ra10413b

文献信息

• Reactions of Carbinolamines. II.¹ Acylation of 1-Hydroxymethyl-1H-Benzotriazole²
  作者：NORMAN G. GAYLORD、JAMES M. NAUGHTON

  DOI：10.1021/jo01360a006

  日期：1957.9
• Katritzky, Alan R.; Rachwal, Stanislaw; Rachwal, Bogumila, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 791 - 798
  作者：Katritzky, Alan R.、Rachwal, Stanislaw、Rachwal, Bogumila

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY A. R.; RACHWAL S.; RACHWAL B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 4, 791-797
  作者：KATRITZKY A. R.、 RACHWAL S.、 RACHWAL B.

  DOI：——

  日期：——
• US7635181B2
  申请人：——

  公开号：US7635181B2

  公开（公告）日：2009-12-22
• Novel synthesis of benzotriazolyl alkyl esters: an unprecedented CH₂ insertion
  作者：Mohamed Elagawany、Lingaiah Maram、Bahaa Elgendy

  DOI：10.1039/d0ra10413b

  日期：——

  We have developed a novel method for the synthesis of benzotriazolyl alkyl esters (BAEs) from N-acylbenzotriazoles and dichloromethane (DCM) under mild conditions. This reaction is one of few examples to show the use of DCM as a C-1 surrogate in carbon-heteroatom bond formation and to highlight the versatility of using DCM as a methylene building block.

  我们开发了一种在温和条件下由 N-酰基苯并三唑和二氯甲烷 (DCM) 合成苯并三唑基烷基酯 (BAE) 的新方法。该反应是展示使用 DCM 作为碳-杂原子键形成中的 C-1 替代物并强调使用 DCM 作为亚甲基结构单元的多功能性的少数例子之一。