2-chloro-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[b]pyridine-3,4-dicarbonitrile | 1020244-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[b]pyridine-3,4-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-Chloro-5H,6H,7H,8H,9H,10H-cycloocta[B]pyridine-3,4-dicarbonitrile
• CAS: 1020244-32-9
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN₃
• mdl: MFCD12033785
• 分子量: 245.711
• InChiKey: QYEVVWLUBLOJES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  410.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[b]pyridine-3,4-dicarbonitrile 在 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到2-chloro-10,10-dinitro-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[b]pyridine-3,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  区域特异性合成2-卤代环烷基[ b ]吡啶-3,4-二腈的宝石-二硝基衍生物

  摘要：

  描述了一种合成难以获得的吡啶的宝石-二硝基衍生物的简单方法。通过三组分反应（酮，TCNE，氢卤酸），在无溶剂的情况下用60％硝酸对后者进行侧链硝化，可制得各种2-卤代环烷基[ b ]吡啶-3,4-二腈。条件导致形成具有高选择性且不干扰其他反应中心的宝石-二硝基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.031
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-chloro-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[b]pyridine-3,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  区域特异性合成2-卤代环烷基[ b ]吡啶-3,4-二腈的宝石-二硝基衍生物

  摘要：

  描述了一种合成难以获得的吡啶的宝石-二硝基衍生物的简单方法。通过三组分反应（酮，TCNE，氢卤酸），在无溶剂的情况下用60％硝酸对后者进行侧链硝化，可制得各种2-卤代环烷基[ b ]吡啶-3,4-二腈。条件导致形成具有高选择性且不干扰其他反应中心的宝石-二硝基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.031

文献信息

• Synthesis, solution and solid-state fluorescence of 2-diethylaminocinchomeronic dinitrile derivatives
  作者：O. V. Ershov、M. Yu. Ievlev、M. Yu. Belikov、A. I. Naidenova、V. N. Maksimova、V. A. Tafeenko

  DOI：10.1039/c7ra06217f

  日期：——

  A facile approach to the synthesis of novel 2-diethylaminocinchomeronic dinitriles, which are found to be fluorescent both in the solution and in a solid states, was developed. Absorption, fluorescence and solvatochromic properties as well as a crystal structure of the synthesized compounds were investigated. It was found that the 2-diethylaminocinchomeronic dinitrile derivatives with methoxy groups

  开发了一种简便的合成新的2-二乙基氨基辛二酮二腈的方法，该二腈在溶液和固态中均具有荧光。研究了合成化合物的吸收，荧光和溶剂变色性质以及晶体结构。已经发现，在芳基部分具有甲氧基的2-二乙基氨基辛克龙二腈衍生物在非极性溶剂中具有最强的发射，其荧光量子产率高达0.59。
• DIPEA catalyzed step-by-step synthesis and photophysical properties of thieno[2,3-b]pyridine derivatives
  作者：Oleg V. Ershov、Maria A. Shishlikova、Mikhail Yu. Ievlev、Mikhail Yu. Belikov、Veronika N. Maksimova

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130465

  日期：2019.8

  A series of novel 5,6-disubstituted ethyl 3-amino-4-cyanothieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylates was synthesized. The reaction conditions were thoroughly studied and intermediate ethyl 2-((3,4-dicyanopyridin-2-yl)thio)acetates were successfully isolated in good yields. For all synthesized compounds, spectral-fluorescent properties were carefully investigated and correlation thereof with chemical structure

  合成了一系列新颖的5,6-二取代的3-氨基-4-氰基噻吩并[2,3 - b ]吡啶-2-羧酸酯。彻底研究了反应条件，成功地分离出了2-（（3,4-二氰基吡啶-2-基）硫代）乙酸乙酯中间产物。对于所有合成的化合物，都对其光谱荧光性质进行了仔细研究，并发现了其与化学结构的相关性。
• Synthesis of 3-aminopyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carbonitriles
  作者：V. N. Maksimova、A. I. Naidenova、O. V. Ershov、O. E. Nasakin、V. A. Tafeenko

  DOI：10.1134/s1070428016120204

  日期：2016.12

  Annulation of 2-chloropyridine-3,4-dicarbonitriles with hydrazine hydrate and N,N-dimethylhydrazine afforded 3-aminopyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carbonitriles and 3-amino-1-methylpyrazolo[3,4-b]pyridine- 4-carbonitriles, respectively.
• Regiospecific Reduction of the C=N Bond in 5,6-Dialkyl-2-Chloropyridine-3,4-Dicarbonitriles
  作者：O. V. Ershov、M. Yu. Belikov、V. N. Maksimova、S. V. Fedoseev、S. A. Legotin、O. E. Nasakin

  DOI：10.1007/s10593-014-1564-6

  日期：2014.10
• Three-component synthesis of 2-chloropyridine-3,4-dicarbonitriles
  作者：K. V. Lipin、V. N. Maksimova、O. V. Ershov、A. V. Eremkin、Ya. S. Kayukov、O. E. Nasakin

  DOI：10.1134/s107042801004038x

  日期：2010.4