(E)-2-(4-(tert-butyl)benzylidene)cyclobutan-1-one | 1520990-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-(tert-butyl)benzylidene)cyclobutan-1-one
• 英文别名: (2E)-2-[(4-tert-butylphenyl)methylidene]cyclobutan-1-one
• CAS: 1520990-23-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: FKLSFZSJYDMIGE-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-(tert-butyl)benzylidene)cyclobutan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到(E)-2-(4-(tert-butyl)benzylidene)cyclobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）通过C–C键活化催化环丁醇的开环：带有远程醛的顺式烯烃的合成

  摘要：

  已经开发了Rh（I）催化的环丁醇的开环，其开环产物带有顺式烯烃和远端醛。带有不同取代的芳基，杂环基和烷基的各种底物与温和的反应条件相容。基于初步机理研究的结果，提出了一种β- C消除途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130563
• 作为产物：
  描述：

  环丁酮 、 对叔丁基苯甲醛 在 calcium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到(E)-2-(4-(tert-butyl)benzylidene)cyclobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  RuPHOX-Ru催化四元Exo - α，β-不饱和环丁酮的选择性不对称加氢

  摘要：

  使用RuPHOX-Ru作为催化剂，首次实现了四元外-α，β-不饱和环丁酮的选择性不对称加氢，以高收率和高达99.9％的产率提供了四元外环手性烯丙基醇。 ee。该反应可以以克级进行，具有相对较低的催化剂负载量（最高10000 S / C），并且所得产物可以转化为几个生物活性分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01514

文献信息

• Facile synthesis of 2-methylenecyclobutanones via Ca(OH)₂-catalyzed direct condensation of cyclobutanone with aldehydes and (PhSe)₂-catalyzed Baeyer–Villiger oxidation to 4-methylenebutanolides
  作者：Lei Yu、Yulan Wu、Hongen Cao、Xu Zhang、Xinkang Shi、Jie Luan、Tian Chen、Yi Pan、Qing Xu

  DOI：10.1039/c3gc41562g

  日期：——

  (2-MCBones), used to be difficult to access, but can now be easily achieved by a green and stereospecific Ca(OH)2-catalyzed direct and simple aldol condensation of cyclobutanone and aldehydes under mild conditions. The obtained (E)-2-MCBones should be a class of potentially useful building blocks in synthesis as they could readily undergo an interesting (PhSe)2-catalyzed Baeyer–Villiger (BV) oxidation

  2-亚甲基环丁酮（2-MCBones）过去很难获得，但现在可以通过在绿色和立体定向Ca（OH）2催化下在温和条件下环丁酮和醛的直接简单的羟醛缩合直接实现。所获得的（E）-2-MCBones应该是一类在合成中潜在有用的结构单元，因为它们在室温下很容易通过H 2 O 2进行有趣的（PhSe）2催化的Bayerer -Villiger（BV）氧化而得到通用的4-亚甲基丁醇化物。机理研究表明，BV反应最有可能通过苯硒代过氧苯甲酸酐[PhSe（O）O] 2的初步形成而进行。O然后转化为苯硒酸过氧酸PhSe（O）OOH作为活性氧化剂，然后将其选择性添加到2-MCBones的C O键中，然后进行选择性的C-C键裂解和重排，得到4-亚甲基丁醇化物。
• Proline and secondary amine co-catalyzed condensation of cyclobutanone with aldehydes: a facile access to 2-methylenecyclobutanones under near neutral conditions
  作者：Lei Yu、Jie Luan、Lin Xu、Yuanhua Ding、Qing Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.088

  日期：2015.10

  Using L-proline catalyst, the useful building blocks 2-methylenecyclobutanones (2-MCBones) are now easily accessible in moderate to good yields through the condensation of the commercially available cyclobutanone with the abundant aldehydes. Compared with the literature reports, this methodology provides a direct synthesis of 2-MCBones from accessible starting materials and employs near neutral catalysts, which are stable to the acidic impurities in substrates. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Selective Asymmetric Hydrogenation of Four-Membered <i>Exo</i>-α,β-Unsaturated Cyclobutanones Using RuPHOX–Ru as a Catalyst
  作者：Jing Li、Yufei Lu、Yue Zhu、Yu Nie、Jiefeng Shen、Yangang Liu、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01514

  日期：2019.6.7

  The selective asymmetric hydrogenation of four-membered exo-α,β-unsaturated cyclobutanones has been achieved for the first time using RuPHOX-Ru as a catalyst, providing four-membered exo-cyclic chiral allylic alcohols in high yields and with up to 99.9% ee. The reaction could be performed on a gram scale with a relatively low catalyst loading (up to 10000 S/C), and the resulting products can be transformed

  使用RuPHOX-Ru作为催化剂，首次实现了四元外-α，β-不饱和环丁酮的选择性不对称加氢，以高收率和高达99.9％的产率提供了四元外环手性烯丙基醇。 ee。该反应可以以克级进行，具有相对较低的催化剂负载量（最高10000 S / C），并且所得产物可以转化为几个生物活性分子。
• Rh(I)-catalyzed ring-opening of cyclobutanols via C–C bond activation: Synthesis of cis-olefin with a remote aldehyde
  作者：Yu Nie、Jianzhong Chen、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130563

  日期：2019.9

  A Rh(I)-catalyzed ring-opening of cyclobutanols has been developed with ring opening products bearing cis-olefin and a remote aldehyde. Various substrates bearing different substituted aryl groups, heterocyclic groups and alkyl groups were compatible with the mild reaction conditions. A β-C elimination pathway was proposed based on the results of preliminary mechanistic studies.

  已经开发了Rh（I）催化的环丁醇的开环，其开环产物带有顺式烯烃和远端醛。带有不同取代的芳基，杂环基和烷基的各种底物与温和的反应条件相容。基于初步机理研究的结果，提出了一种β- C消除途径。