5-amino-2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline | 118752-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 5-amino-2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2,9-dimethyl-1,10-phenanthrolin-5-amine
• CAS: 118752-28-6
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• 分子量: 223.277
• InChiKey: AGSPLEIIRCKYCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C
• 沸点：
  433.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline 在 吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-{2-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-1-hydroxymethyl-ethyl}-N'-(2,9-dimethyl-[1,10]phenanthrolin-5-yl)-succinamide
  参考文献：
  名称：

  De novo synthesis of artificial ribonucleases with benign metal catalysts

  摘要：

  一种基于锌（II）-新铜氨素的核酶模拟物 已经构建完成，用于使用一种起始金属催化剂进行RNA的序列选择性酯交换反应。

  DOI：

  10.1039/a908783d
• 作为产物：
  描述：

  新铜试剂 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 硝酸 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-amino-2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  用于水氧化的分子铜（I）-铜（II）光敏剂-催化剂光电极。

  摘要：

  先前已经研究了用于水溶液中水氧化的铜（II）基电催化剂，但是光驱动这些系统仍然是一个挑战。在这项工作中，合成了基于双（二亚胺）铜（I）的供体-发色团-受体系统，并将其用作光阳极的光收集组件。该分子组装体被整合到氧化锌纳米线表面，并且在光激发下，计时电流分析显示，整合的三合会可以将电子直接注入氧化锌的导带中，产生氧化当量，然后被转移到铜（II）水氧化中水溶液中的催化剂，从水中产生O 2，法拉第效率为76％。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c01670

文献信息

• Expansion of repertoire of modified DNAs prepared by PCR using KOD Dash DNA polymerase
  作者：Tsutomu Ohbayashi、Masayasu Kuwahara、Masatoshi Hasegawa、Toshiyuki Kasamatsu、Takehiro Tamura、Hiroaki Sawai

  DOI：10.1039/b504330a

  日期：——

  Thymidine analogues bearing a variety of functional groups at the C5-position via an amino-linker arm were prepared and the substrate activity for PCR using thermophilic KOD Dash DNA polymerase was examined. The enzyme accepted the thymidine analogues bearing pyridine, imidazole, biotin, a cationic-charged guanidinium, a cationic-charged amino, mercaptopyridyl and phenanthrolne groups at the C5-position

  制备了通过氨基连接臂在C5位带有各种官能团的胸苷类似物，并检测了使用嗜热KOD Dash DNA聚合酶进行PCR的底物活性。该酶接受在C5位带有吡啶，咪唑，生物素，阳离子带电的胍盐，阳离子带电的氨基，巯基吡啶基和菲咯啉基团的胸苷类似物，形成相应的PCR产物。然而，在C5位带有羧基的胸苷类似物是较差的底物，无法获得相应的PCR产物。带有巯基的胸苷类似物也是该酶的不良底物，因为它在PCR条件下通过二硫键二聚。该酶几乎不接受带有负电荷的羧基或大体积基团的胸苷类似物作为底物。KOD Dash DNA聚合酶具有比其他任何DNA聚合酶都要宽的底物特异性，它将扩展可通过PCR制备的修饰DNA的种类。
• Synthesis of new OBAN's and further studies on positioning of the catalytic group
  作者：Hans Åström、Roger Strömberg

  DOI：10.1039/b403652b

  日期：——

  extending from the C-5 position of uridine moieties, one placed internally and the other at the at the 5'-end of the oligonucleotide. The key step in the synthesis of the OBAN systems is conjugation of the catalytic group to the respective amino linkers of the modified oligonucleotides. This is achieved by first converting the 5-amino-2,9-dimethylphenanthroline to the phenylcarbamate. The reaction of this

  已经合成了两种基于锌离子的新的依赖寡核苷酸的人工核酸酶（OBAN）。这些由通过尿素接头与5-氨基-2,9-二甲基菲咯啉（新古嘌呤）缀合的2'-O-甲基修饰的RNA寡聚物组成。OBAN 4在内部胞嘧啶部分的C-4延伸的连接子上带有催化基团。OBAN 5具有两个连接的新cuproine单元，每个单元均从尿苷部分的C-5位置延伸，一个位于内部，另一个位于寡核苷酸的5'末端。OBAN系统合成中的关键步骤是将催化基团与修饰的寡核苷酸的相应氨基接头缀合。这是通过首先将5-氨基-2,9-二甲基菲咯啉转化为苯基氨基甲酸酯来实现的。该新cuproine phenylcarbamate与在水性缓冲液（pH 8.5）中带有一个或两个伯脂族胺的寡核苷酸的反应导致尿素连接的结合物几乎定量形成。发现两个OBAN系统均在存在Zn（II）离子的情况下切割由靶序列非互补部分形成的突出区域中的RNA。讨论了这些系统与先前报告的系统之间的效率差异。
• Photo‐Catalyzed α‐Arylation of Enol Acetate Using Recyclable Silica‐Supported Heteroleptic and Homoleptic Copper(I) Photosensitizers
  作者：Nathalie Body、Robin Bevernaegie、Corentin Lefebvre、Ivan Jabin、Sophie Hermans、Olivier Riant、Ludovic Troian‐Gautier

  DOI：10.1002/chem.202301212

  日期：2023.11.16

  Earth‐abundant photosensitizers are highly sought after for light‐mediated applications, such as photoredox catalysis, depollution and energy conversion schemes. Homoleptic and heteroleptic copper(I) complexes are promising candidates in this field, as copper is abundant and the corresponding complexes are easily obtained in smooth conditions. However, some heteroleptic copper(I) complexes suffer from low (photo)stability that leads to the gradual formation of the corresponding homoleptic complex. Such degradation pathways are detrimental, especially when recyclability is desired. This study reports a novel approach for the heterogenization of homoleptic and heteroleptic Cu complexes on silica nanoparticles. In both cases, the photophysical properties upon surface immobilization were only slightly affected. Excited‐state quenching with aryl diazonium derivatives occurred efficiently (10⁸–10¹⁰ M⁻¹ s⁻¹) with heterogeneous and homogeneous photosensitizers. Moderate but almost identical yields were obtained for the α‐arylation of enol acetate using the homoleptic complex in homogeneous or heterogeneous conditions. Importantly, the silica‐supported photocatalysts were recycled with moderate loss in photoactivity over multiple experiments. Transient absorption spectroscopy confirmed that excited‐state electron transfer occurred from the homogeneous and heterogeneous homoleptic copper(I) complexes to aryl diazonium derivatives, generating the corresponding copper(II) center that persisted for several hundreds of microseconds, compatible with photoredox catalysis applications.

  摘要 地球上丰富的光敏剂在以光为媒介的应用中备受青睐，如光氧化催化、去污染和能量转换方案。同性和异性铜（I）络合物是这一领域很有希望的候选物质，因为铜的储量丰富，而且相应的络合物很容易在顺利的条件下获得。然而，一些杂色铜（I）络合物的（光）稳定性较低，导致相应的同色络合物逐渐形成。这种降解途径是有害的，尤其是在需要可回收性的情况下。本研究报告了一种在二氧化硅纳米颗粒上对同象和异象铜络合物进行异质化的新方法。在这两种情况下，表面固定后的光物理特性只受到轻微影响。芳基重氮衍生物的激发态淬灭在异质和均质光敏剂上都能有效发生（108-1010 M-1 s-1）。在均相或异相条件下，使用均相络合物对乙酸烯醇进行α-芳香化反应，可获得中等但几乎相同的产率。重要的是，在多次实验中，二氧化硅支撑的光催化剂可循环使用，光活性损失不大。瞬态吸收光谱证实，激发态电子从均相和异相的均质铜（I）络合物转移到芳基重氮衍生物上，产生相应的铜（II）中心，并持续数百微秒，符合光氧化催化应用的要求。
• Schädlingsbekämpfungsmittel auf Basis von 1,10-Phenanthrolinen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0282893A2

  公开（公告）日：1988-09-21

  Die Verwendung von teilweise bekannten 1,10-Phenanthrolinen der Formel (I) in welcher R1 bis R6 die in der Beschreibung gegebenen Bedeutungen haben, zur Bekämpfung von Schädlingen und die noch neuen Verbindungen. Die bekannten und die neuen 1,10-Phenanthroline der Formel (I) können nach bekannten Verfahren hergestellt werden, z. B. indem man geeignete 8-Aminochinoline mit geeigneten Aldehyden cyclisiert oder geeignete 1,10-Phenanthrolin-Derivate zunächst mit geeigneten elektrophilen Agenzien umsetzt und z. B. Verbindungen mit Nitrogruppen zu Aminogruppen reduziert.

  部分已知的式(I)1,10-菲罗啉（其中 R1 至 R6 的含义见说明）用于防治害虫和新的化合物。 式(I)的已知和新的 1,10-菲罗啉可通过已知的方法制备，例如将合适的 8-氨基喹啉与合适的醛环化，或首先将合适的 1,10-菲罗啉衍生物与合适的亲电剂反应，并将带有硝基的化合物等还原为氨基。
• A METHOD FOR SYNTHESIS OF AN ARTIFICIAL RIBONUCLEASE
  作者：Hans Åström、Roger Strömberg

  DOI：10.1081/ncn-100002561

  日期：2001.3.31

  5-Amino-2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline-oligonucleotide conjugates have been synthesized. A 2'-O-methyl octaribonucleotide carrying a 2'-aminoethoxymethyl linker in a central position was produced. Reaction of the aminoneocuproine phenyl carbamate with the fully deprotected oligonucleotide in aqueous solution gave virtually quantitative conversion into the conjugate. Preliminary cleavage studies in presence of zinc ions show nuclease activity towards RNA targets.