ethyl 3-amino-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydrothieno[2,3-b][1,6]naphthyridine-2-carboxylate | 308245-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 3-amino-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydrothieno[2,3-b][1,6]naphthyridine-2-carboxylate
• 英文别名: 3-amino-2-ethoxycarbonyl-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydrothieno[2,3-b]-1,6-naphthyridine；ethyl 3-amino-6-methyl-7,8-dihydro-5H-thieno[2,3-b][1,6]naphthyridine-2-carboxylate
• CAS: 308245-61-6
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂S
• mdl: MFCD01243098
• 分子量: 291.374
• InChiKey: FCVYPYOZLCQMSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  464.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-amino-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydrothieno[2,3-b][1,6]naphthyridine-2-carboxylate 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 9.0h， 生成 4-chloro-9-methyl-7,8,9,10-tetrahydropyrimido[4',5':4,5]thieno[2,3-b][1,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOSE UPTAKE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DU PRÉLÈVEMENT DU GLUCOSE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，通过影响各种靶标，包括但不限于与糖酵解和GLUT家族的已知转运体/共转运体相关的靶标，来调节细胞葡萄糖摄取。根据本发明的化合物可用于治疗癌症，如：神经内分泌肿瘤、胃肠道间质瘤（GIST）、肾细胞癌、副神经节瘤、嗜铬细胞瘤、垂体腺瘤、结直肠癌、肺癌、胃癌、胰腺癌、肉瘤、头颈癌、黑色素瘤、卵巢癌以及其他依赖高水平糖酵解进行生存和增殖的癌症；以及用于治疗自身免疫疾病、炎症、传染病和代谢性疾病。

  公开号：

  WO2021095032A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-methylpiperidin-4-yl)morpholine 在 盐酸 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 3-amino-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydrothieno[2,3-b][1,6]naphthyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOSE UPTAKE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DU PRÉLÈVEMENT DU GLUCOSE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，通过影响各种靶标，包括但不限于与糖酵解和GLUT家族的已知转运体/共转运体相关的靶标，来调节细胞葡萄糖摄取。根据本发明的化合物可用于治疗癌症，如：神经内分泌肿瘤、胃肠道间质瘤（GIST）、肾细胞癌、副神经节瘤、嗜铬细胞瘤、垂体腺瘤、结直肠癌、肺癌、胃癌、胰腺癌、肉瘤、头颈癌、黑色素瘤、卵巢癌以及其他依赖高水平糖酵解进行生存和增殖的癌症；以及用于治疗自身免疫疾病、炎症、传染病和代谢性疾病。

  公开号：

  WO2021095032A1

文献信息

• 10.3184/030823408x296366
  作者：Abdel-Wadood, Fatma K.、Abdel-Monem, Maisa I.、Fahmy, Atiat M.、Geies, Ahmed A.

  DOI：10.3184/030823408x296366

  日期：——
• Synthesis of 3-cyano-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine-2(1H)-thione
  作者：V. V. Shelyakin、M. O. Lozinsky

  DOI：10.1007/bf02269560

  日期：2000.4