2-(1-Phenyl-propylamino)-phenol | 828246-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-Phenyl-propylamino)-phenol
• 英文别名: Phenol, 2-[(1-phenylpropyl)amino]-；2-(1-phenylpropylamino)phenol
• CAS: 828246-21-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: ZUMJPIBWXCVQDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(BENZYLIDENEAMINO)PHENOL 、 三乙基硼 在 1,1,1-trifluoro-N-(4-oxido-2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)methanesulfonamide 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-(1-Phenyl-propylamino)-phenol
  参考文献：
  名称：

  使用联萘酚衍生的手性N-三氟乙磷酰胺对亚胺的对映选择性自由基加成反应

  摘要：

  联萘酚衍生的手性磷酸催化剂被用于亚胺的对映选择性自由基加成反应，并提供具有良好对映选择性（73-84％ee）的手性胺。此外，对映选择性不受苯基亚胺的电子性质或自由基前体的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.136

文献信息

• Reactive Ketimino Radical Acceptors:  Intermolecular Alkyl Radical Addition to Imines with a Phenolic Hydroxyl Group
  作者：Hideto Miyabe、Yousuke Yamaoka、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jo052518x

  日期：2006.3.1

  Intermolecular carbon radical addition to the carbon−nitrogen double bond of ketimines was studied. In the study on the reactivity of various aldimines, we found that the aldimine 7 having a phenolic hydroxyl group shows an excellent reactivity toward nucleophilic carbon radicals. A remarkable effect of phenolic hydroxyl group is assumed to be the stabilization of intermediate aminyl radical provided by a

  研究了酮亚胺的碳-氮双键的分子间碳自由基加成。在对各种醛亚胺的反应性的研究中，我们发现具有酚羟基的醛亚胺7对亲核碳自由基显示出优异的反应性。酚羟基的显着效果被认为是由羟基提供的中间氨基自由基的稳定化。反应性酮亚受体的筛选表明，酮亚胺15，17，和19具有酚羟基基团表现出优异的反应性。自由基加成到酮亚胺15，17，和19在亚氨基碳上进行区域选择性的反应，得到C-烷基化的产物，而没有形成N-烷基化的产物。使用手性盒配体和Zn（OTf）2向酮亚胺15中的对映选择性乙基加成得到80％ee的二乙基化产物30。
• US4387210A
  申请人：——

  公开号：US4387210A

  公开（公告）日：1983-06-07
• Enantioselective radical addition reactions to imines using binaphthol-derived chiral N-triflyl phosphoramides
  作者：Sunggi Lee、Sunggak Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.136

  日期：2009.7

  Binaphthol-derived chiral phosphoric acid catalysts were applied to enantioselective radical addition reactions of imines and provided chiral amines with good enantioselectivities (73–84% ee). Furthermore, the enantioselectivities were not affected by either electronic properties of phenyl imines or radical precursors.

  联萘酚衍生的手性磷酸催化剂被用于亚胺的对映选择性自由基加成反应，并提供具有良好对映选择性（73-84％ee）的手性胺。此外，对映选择性不受苯基亚胺的电子性质或自由基前体的影响。