3-chloro-3-(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde | 161891-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-chloro-3-(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: 3-chloro-3-(4-methoxyphenyl)-2-propenal；(E)-3-chloro-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 161891-26-5
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: ZDHOBXVUKIFNBV-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-3-(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde 在 sodium hydroxide 、 甲酸 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 Ethyl 3-formamido-5-(4-methoxyphenyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Thioether derivatives as protein kinase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及硫醚衍生物作为蛋白激酶抑制剂，其对于哺乳动物，尤其是人类中细胞异常和过度增殖所致的疾病的治疗、缓解和/或预防非常有用，特别适用于治疗所有形式的癌症。

  公开号：

  EP2733146A1
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ylidenedimethyliminium perchlorate 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到3-chloro-3-(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  不对称乙烯基亚胺盐及其相关合成子在单取代三唑并[ 1,5- a ]嘧啶的制备中的应用

  摘要：

  描述了乙烯基亚胺盐和相关类似物与3-氨基-1,2,4-三唑的反应以产生7-取代的和5-取代的三唑并[1,5- a ]嘧啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89564-8

文献信息

• The application of vinylogous iminium salts and related synthons to the regiocontrolled preparation of 2,3- and 2,5-disubstituted pyrroles
  作者：John T Gupton、Scott A Petrich、Lana L Smith、Marc A Bruce、Phong Vu、Karen X Du、Eric E Dueno、Claude R Jones、James A Sikorski

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00338-9

  日期：1996.5

  1-substituted vinamidinium salts with sarcosine ethyl ester produced 2,3-disubstituted pyrroles; a similar reaction with glycine ethyl ester gave 2,5-disubstituted pyrroles. Reactions of related three-carbon synthons with sarcosine and glycine were studied under basic, neutral and acidic conditions which demonstrated the utility of these derivatives for the regiocontrolled preparation of disubstituted pyrroles

  1-取代的乙烯基ami盐与肌氨酸乙酯的反应生成2,3-二取代的吡咯；与甘氨酸乙酯的类似反应得到2，5-二取代的吡咯。在碱性，中性和酸性条件下研究了相关的三碳合成子与肌氨酸和甘氨酸的反应，证明了这些衍生物可用于区域控制的二取代吡咯的制备。
• Synthesis of novel β-aryl-β-(methylthio)acroleins via Vilsmeier–Haack protocol as potential 1,3-dielectrophilic three-carbon building blocks
  作者：G. Byre Gowda、T.P. Charanraj、C.S. Pradeepa Kumara、N. Ramesh、S.P. Thomas、M.P. Sadashiva、H. Junjappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.065

  日期：2014.8

  A new general route for the synthesis of novel β-aryl-β-(methylthio)acroleins, a class of stable potential 1,3-dielectrophilic synthons, has been reported. The overall protocol involves treatment of either β-chloroacroleins or their precursor iminium salts (generated in situ from the corresponding active methylene ketones under Vilsmeier–Haack reaction conditions) with S,S-dimethyldithiocarbonates

  已经报道了合成新型β-芳基-β-（甲硫基）丙烯醛的一类新的一般路线，所述β-芳基-β-（甲硫基）丙烯醛是一类稳定的潜在的1，3-二亲电子合成子。整个方案包括用一锅中的S，S-二甲基二硫代碳酸酯（DDC）/ KOH水溶液处理β-氯丙烯醛或其前体亚胺盐（在Vilsmeier-Haack反应条件下由相应的活性亚甲基酮原位生成）或两步过程。二甲基二硫代碳酸二甲酯（DDC）/ 30％的KOH水溶液已被证明是甲基硫代硫酸根阴离子的极好来源。
• The application of vinylogous iminium salts and related synthons to the preparation of trisubstituted pyridines
  作者：Scott A. Petrich、Fred A. Hicks、Doug R. Wilkinson、James G. Tarrant、Steve M. Bruno、Marian Vargas、Kirsten N. Hosein、John T. Gupton、James A. Sikorski

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01039-3

  日期：1995.2

  The reaction of unsymmetrical vinylogous iminum salts and related analogs with β-aminocrotononitrile to yield 2,3,6-trisubstituted pyridines with regioselective control is described.

  描述了不对称的乙烯基亚胺盐和相关类似物与β-氨基巴豆腈的反应，产生具有区域选择性控制的2,3,6-三取代的吡啶。
• Verfahren zur Herstellung von Styrylcyclopropancarbonsäureestern, neue Zwischenprodukte dafür und deren Herstellung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0019713A1

  公开（公告）日：1980-12-10

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Styryl-cyclopropan-carbonsäureestern der allgemeinen Formel (I) in der R, R1, R2 und R3 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel (II) mit einer Base umsetzt. Die Erfindung betrifft außerdem Zwischenprodukte zur Durchführung dieses Verfahrens und Verfahren zur Herstellung dieser Zwischenprodukte.

  本发明涉及通式(I)的苯乙烯基环丙烷羧酸酯的制备工艺 其中 R、R1、R2 和 R3 具有描述中给出的含义，其特征在于通式（II）的化合物 与碱反应。本发明还涉及用于实施该工艺的中间体以及制备这些中间体的工艺。
• Verfahren zur Herstellung von Styryl-cyclopropan-carbonsäureestern, Zwischenprodukte dafür und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0017952B1

  公开（公告）日：1982-12-22