ethyl 2-(pyrrolidin-2-ylidene)propanoate | 113236-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl 2-(pyrrolidin-2-ylidene)propanoate
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-pyrrolidin-2-ylidenepropanoate
• CAS: 113236-57-0；96319-44-7
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: PUMWPTSGQWHFOR-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(pyrrolidin-2-ylidene)propanoate 、 碘甲烷 反应 12.0h， 以79%的产率得到ethyl 2-<2-(3,4-dihydro-5H-pyrrolyl)>-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Eugene, Marina; Celerier, Jean-Pierre; Ronzani, Nello, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 4, p. 985 - 988

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(吡咯烷-2-亚基)乙酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 生成 ethyl 2-(pyrrolidin-2-ylidene)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Celerier, Jean-Pierre; Deloisy-Marchalant, Elisabeth; Lhommet, Gerard, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1633 - 1635

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoselective Intramolecular Alkylation of the Blaise Reaction Intermediates: Tandem One-Pot Synthesis of <i>exo</i>-Cyclic Enaminoesters and Their Applications toward the Synthesis of <i>N</i>-Heterocyclic Compounds
  作者：Ju Hyun Kim、Hyunik Shin、Sang-gi Lee

  DOI：10.1021/jo201964a

  日期：2012.2.3

  The intramolecular alkylative reactivity and N/C selectivity of the various Blaise reaction intermediates, which are formed from the reaction of the Reformatsky reagents with omega-chloroalkyl nitriles, did not reach the synthetic potential as an entry to exo-cyclic enaminoesters. To circumvent this issue, various additives were investigated, among which the addition of NaHMDS dramatically enhanced the reactivity and N/C selectivity. This modification provided a highly efficient route for the synthesis of various N-fused heterocyclic compounds, as it requires only two steps from nitriles.
• CELERIER, J. -P.;DELOISY-MARCHALANT, E.;LHOMMET, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 6, 1633-1635
  作者：CELERIER, J. -P.、DELOISY-MARCHALANT, E.、LHOMMET, G.

  DOI：——

  日期：——
• Eugene, Marina; Celerier, Jean-Pierre; Ronzani, Nello, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 4, p. 985 - 988
  作者：Eugene, Marina、Celerier, Jean-Pierre、Ronzani, Nello、Lhommet, Gerard

  DOI：——

  日期：——
• Celerier, Jean-Pierre; Deloisy-Marchalant, Elisabeth; Lhommet, Gerard, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1633 - 1635
  作者：Celerier, Jean-Pierre、Deloisy-Marchalant, Elisabeth、Lhommet, Gerard

  DOI：——

  日期：——