1-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)cyclobutanol | 1486517-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)cyclobutanol
• 英文别名: 1-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)cyclobutan-1-ol；1-(3,4-Dihydronaphthalen-1-yl)cyclobutan-1-ol
• CAS: 1486517-18-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: MAKHGWIIRSIJJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)cyclobutanol 在 sodium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R,4R)-3-fluorospiro[2,3-dihydro-1H-naphthalene-4,2'-cyclopentane]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化氟化诱导的Wagner-Meerwein重排

  摘要：

  在应变下破裂：应变的烯丙基环丁醇和环丙醇很容易经历如标题重排所描述的环膨胀。该反应通过催化量为1来促进，并且相对于底物范围显示出高耐受性。相应的β-氟螺酮产品以高收率和出色的立体选择性被分离出来。EDG =给电子基团，EWG =吸电子基团。

  DOI：

  10.1002/anie.201303527
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 亚磷酸三苯酯 、 溴 、 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.05h， 生成 1-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)cyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  用于叠氮化的环状高价碘试剂：更安全的试剂和光氧化还原催化的环扩环

  摘要：

  叠氮化物是在合成化学，化学生物学和材料科学中越来越重要的基石。叠氮基苯并恶唑酮（ABX，Zhdankin试剂）是有价值的叠氮化物来源，但尚未完全确定其安全性。在此，我们报告ABX的安全性研究，表明其危险性。我们引入了具有更好安全性的两种衍生物t Bu-ABX和ABZ（叠氮基苯并恶唑啉酮），并将其用于已建立的光氧化还原和金属介导的叠氮化，以及在甲硅烷基化的环丁醇的新环扩环中生成叠氮化的环戊酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02068

文献信息

• Asymmetric Chlorination/Ring Expansion for the Synthesis of α-Quaternary Cycloalkanones
  作者：Qin Yin、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol5005565

  日期：2014.3.21

  A highly enantioselective chlorination/ring expansion cascade for the construction of cycloalkanones with an all-carbon quaternary center was realized (up to 97% ee). Oxa-cyclobutanol substrates were employed for the first time in the ring expansion reactions, affording the functionalized dihydrofuranones in excellent enantioselectivity.

  实现了具有全碳四元中心的环烷烃高度对映选择性氯化/扩环级联反应（ee高达97％）。氧杂-环丁醇底物首次用于环扩环反应中，从而以极好的对映选择性提供了官能化的二氢呋喃酮。
• Enantioselective Halogenative Semi-Pinacol Rearrangement: Extension of Substrate Scope and Mechanistic Investigations
  作者：Fedor Romanov-Michailidis、Maria Romanova-Michaelides、Marion Pupier、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201406133

  日期：2015.3.27

  the heavier halogens (bromine and iodine) second, the scope and limitations of the halogenative phase‐transfer methodology will be discussed and compared. An extension of the fluorination/semi‐pinacol reaction to the ring‐expansion of five‐membered allylic cyclopentanols will be also described, as well as some preliminary results on substrates prone to desymmetrization will be given. Finally, the present

  本文全文对我们在对映选择性卤化引发的半频哪醇重排中获得的最新结果进行了调查。首先从氟化/半频哪醇反应开始，然后转向较重的卤素（溴和碘），将讨论和比较卤化相转移方法的范围和局限性。还将描述氟化/半频哪醇反应对五元烯丙基环戊醇扩环的扩展作用，并给出了易于脱对称的底物的一些初步结果。最后，本手稿将以规范的氟化/半频哪醇反应的详细机理研究为结尾。我们的机理讨论将基于原位反应进度监控，
• Enantioselective Organocatalytic Iodination-Initiated Wagner–Meerwein Rearrangement
  作者：Fedor Romanov-Michailidis、Laure Guénée、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol402981z

  日期：2013.11.15

  The present manuscript describes a high-yielding enantioselective semipinacol transposition, initiated by an electrophilic iodination event. The title transformation makes use of the anionic phase-transfer catalysis (PTC) paradigm for chirality induction. Thus, when combined appropriately, the insoluble cationic iodinating reagent S9 and the lipophilic phosphoric acid L9 act as an efficient source

  本手稿描述了由亲电子碘化事件引发的高产量对映选择性半松果醇酯转座。标题转换利用阴离子相转移催化（PTC）范式进行手性诱导。因此，当适当组合时，不溶性阳离子碘化试剂S 9和亲脂性磷酸L 9可以作为有效的手性碘源，将应变的烯丙醇A x转化为β-碘螺酮B x进行半频哪醇转化。产量高，非对映和对映体诱导水平高。β-碘螺环酮产品可以立体定向衍生而没有立体侵蚀，从而导致直接从半松果醇重排中无法获得的产品。
• Electrochemical Semipinacol Rearrangements of Allylic Alcohols: Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Jun-Chen Kang、Yong-Qiang Tu、Jia-Wei Dong、Chao Chen、Jia Zhou、Tong-Mei Ding、Jian-Tao Zai、Zhi-Min Chen、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00263

  日期：2019.4.19

  sulfonylation/semipinacol rearrangements of allylic alcohols were developed using cheap and stable RSO2Na (R = CF3, Ph) as reagents. Various β-trifluoromethyl and sulfonated ketones were obtained in moderate to excellent yields. This strategy provides a facile, direct, and complementary approach to construct all-carbon quaternary stereocenters. In addition, the reaction has the advantages of being chemical oxidant-free

  使用便宜且稳定的RSO 2 Na（R = CF 3，Ph）作为试剂，开发了烯丙醇的电化学三氟甲基化和磺酰化/西美萘那醇重排的第一个实例。以中等至优异的产率获得了各种β-三氟甲基和磺化酮。该策略提供了一种简便，直接和互补的方法来构建全碳四元立体中心。另外，该反应具有无化学氧化剂和无金属的优点，并具有安全和温和的反应条件。
• Visible‐Light Photoredox‐Catalyzed Semipinacol‐Type Rearrangement: Trifluoromethylation/Ring Expansion by a Radical–Polar Mechanism
  作者：Basudev Sahoo、Jun‐Long Li、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201503210

  日期：2015.9.21

  semipinacol‐type rearrangement proceeding via 1,2 alkyl migration was developed. In this transformation, trifluoromethylation of the CC bond of α‐(1‐hydroxycycloalkyl)‐substituted styrene derivatives is followed by ring expansion of the 1‐hydroxycycloalkyl group to deliver novel cycloalkanones with all‐carbon quaternary centers. The reaction proceeds via a radical–polar mechanism, with trifluoromethylation

  通过1,2烷基转移的可见光介导的光氧化还原催化的半频哪醇型重排得以发展。在此转化过程中，α-（1-羟基环烷基）取代的苯乙烯衍生物的CC键进行三氟甲基化，然后1-羟基环烷基进行环扩环，以提供具有全碳季中心的新型环烷酮。该反应通过自由基-极性机理进行，三氟甲基化（自由基）和环膨胀（离子）以相同的转化发生。