ethyl 2-(naphthalen-2-ylthio)acetate | 122831-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2-(naphthalen-2-ylthio)acetate
• 英文别名: ethyl 2-naphthalen-2-ylsulfanylacetate
• CAS: 122831-48-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S
• mdl: MFCD12423951
• 分子量: 246.33
• InChiKey: YPNZGADUHMVRFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(naphthalen-2-ylthio)acetate 在 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-hydroxyphenyl)-2-naphthalen-2-ylsulfanylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of amide based fibrates as possible antidyslipidemic and antioxidant agents

  摘要：

  A novel series of amide based fibrates were synthesized and evaluated for antidyslipidemic activity in triton induced hyperlipidemic rats. Interestingly, the compound 13 produced striking reduction in serum levels of total cholesterol (TC), phospholipids (PL) and triglycerides (TG). In addition, it exhibited improved lipoprotein lipase activity and found to possess moderate radical scavenging potential. The results of the above studies shows that the compounds synthesized on fibrate based pharmacophores might result in identification of new lead for dyslipidemia. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.09.040
• 作为产物：
  描述：

  2-萘硫醇 在 hemin 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-dimethyl-d₆-formamide 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 ethyl 2-(naphthalen-2-ylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  血红素在水性溶剂中催化的叶立德形成和随后的芳香族异丙基硫醚的C S键裂解

  摘要：

  血红素是多种金属酶的丰富且广泛存在的辅助因子，其高不稳定性和差的溶解性通常阻碍了其广泛应用。在这里，我们报告了叶立德形成和随后的芳香族异丙基硫醚的C S键裂解的环境友好且有效的策略，该策略由血红素在Triton X-100的协助下催化。该水性催化体系对多种硫化物和重氮酯表现出良好的官能团耐受性。在设计反应的基础上，初步提出了反应机理。此外，C S键的断裂随后将官能酯基引入芳族硫醚中，将来可能会被用于有机硫药物的后期官能化（LSF）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.035

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Rearrangement of S/Se-Ylides for the Synthesis of Substituted Vinylogous Carbonates
  作者：Angula Chandra Shekar Reddy、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03852

  日期：2019.12.20

  for the synthesis of various sulfur-tethered vinylogous carbonates in good to excellent yields. Important features of the developed reaction include wide functional group tolerance, excellent chemo- and regioselectivity, and efficient rearrangement involving the carbonyl motif. The present reaction also equally works well with α-selenoesters for the synthesis of seleno-containing vinylogous carbonates

  已经完成了由 α-硫酯/酮和重氮羰基化合物衍生的硫叶立德的高效铑催化空前的氧杂-[2,3]-σ 重排，用于以良好至优异的产率合成各种硫束缚的乙烯基碳酸酯。该反应的重要特征包括广泛的官能团耐受性、优异的化学和区域选择性以及涉及羰基基序的有效重排。本反应同样适用于用于合成含硒乙烯基碳酸酯的 α-硒酸酯。
• Rhodium-catalyzed Sommelet–Hauser type rearrangement of α-diazoimines: synthesis of functionalized enamides
  作者：Angula Chandra Shekar Reddy、Kuppan Ramachandran、Palagulla Maheswar Reddy、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1039/d0cc00016g

  日期：——

  various functionalized enamides. The developed reaction involves the unprecedented [2,3]-sigmatropic rearrangement of sulfur ylides with the imine motif. Importantly, the method works well with various substituted α-thioesters/-amides/-ketones and substituted N-sulfonyl-1,2,3-triazoles and allows the synthesis of diverse enamide derivatives in good to excellent yields. The reaction was also successfully

  由α-硫代酸酯和N-磺酰基-1,2,3-三唑衍生的硫鎓的高效铑催化的Sommelet-Hauser型重排反应已成功完成，用于合成各种官能化的酰胺。发达的反应涉及具有亚胺基序的硫酰化物的前所未有的[2,3]-σ重排。重要的是，该方法与各种取代的α-硫代酯/酰胺/酮和取代的N-磺酰基-1,2,3-三唑类均能很好地起作用，并且可以良好的收率合成各种烯酰胺衍生物。该反应还成功地扩展到由末端炔烃的一锅法合成酰胺。
• Cu(I)/Chiral Bisoxazoline-Catalyzed Enantioselective Sommelet–Hauser Rearrangement of Sulfonium Ylides
  作者：Shu-Sen Li、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01590

  日期：2020.10.2

  asymmetric thia-Sommelet–Hauser rearrangement of sulfonium ylides remains a great challenge due to its multistep reaction mechanism involving metal carbene formation, proton transfer, and [2,3]-sigmatropic rearrangement. In particular, the key problem of such reactions is the differentiation of the enantiotopic lone pair electrons of sulfur, which generates the sulfonium ylide intermediate bearing chirality

  its的催化不对称硫杂-索姆米勒-豪瑟重排反应仍然是一个巨大的挑战，因为它的多步反应机制涉及金属卡宾的形成，质子转移和[2,3]-σ重排。特别地，这种反应的关键问题是硫的对映体孤对电子的分化，这产生了在硫原子上具有手性的叶立德中间体。用修饰的手性双恶唑啉配体，我们开发了具有良好至优异对映选择性的Cu（I）催化的不对称thia-Sommelet-Hauser重排。机理研究提供了对反应机理细节的见识。
• Asymmetric Catalytic [2,3] Stevens and Sommelet–Hauser Rearrangements of α‐Diazo Pyrazoleamides with Sulfides
  作者：Xiaobin Lin、Wei Yang、Wenkun Yang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201907164

  日期：2019.9.16

  Catalytic enantioselective [2,3] Stevens and Sommelet-Hauser rearrangements of α-diazo pyrazoleamides with sulfides were achieved by utilizing chiral N,N'-dioxide/nickel(II ) complex catalysts. These rearrangements proceeded well under mild reaction conditions, providing rapid and facile access to a series of functionalized 1,6-dicarbonyls or sulfane-substituted phenylacetates with high to excellent

  α-重氮吡唑酰胺与硫化物的催化对映选择性[2,3] Stevens和Sommelet-Hauser重排是通过使用手性N，N'-二氧化物/镍（II）络合物催化剂实现的。这些重排反应在温和的反应条件下进行得很好，可以快速，轻松地获得一系列具有高到极好的对映选择性的官能化的1,6-二羰基或亚砜取代的苯乙酸酯。催化系统显示出出色的立体控制，可区分硫的异位孤对，并控制1,3-质子转移和[2,3]-σ重排。
• Copper-Catalyzed Synthesis of α-Thioaryl Carbonyl Compounds Through SS and CC Bond Cleavage
  作者：Liang-Hua Zou、Daniel L. Priebbenow、Long Wang、Jakob Mottweiler、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.201300566

  日期：2013.9.16

  α‐thioaryl esters employing copper acetate (hydrate) as catalyst and readily accessible diaryl disulfides and β‐diketones (or β‐keto esters) has been developed. Both alkyl‐ and aryl‐substituted carbonyl compounds can be prepared.

  已经开发了一种使用乙酸铜（水合物）作为催化剂以及易于获得的二芳基二硫化物和β-二酮（或β-酮酯）来获得α-硫代芳基酮和α-硫代芳基酯的方法。可以制备烷基和芳基取代的羰基化合物。