7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-1-hepten-4-ol | 845540-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-1-hepten-4-ol
• 英文别名: 7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hept-1-en-4-ol；7-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-1-hepten-4-ol；7-(Oxan-2-yloxy)hept-1-en-4-ol
• CAS: 845540-26-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: KPPZIMUMVWHSTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-1-hepten-4-ol 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到2-{[4-(benzyloxy)-6-heptenyl]oxy}-tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成（10S，12S）-10-羟基-12-甲基-1-氧杂环十二烷-2,5-二酮

  摘要：

  描述了（10 S，12 S）-10-羟基-12-甲基-1-氧杂环十二烷-2,5-二酮的全合成，证明了Prins环化在天然产物合成中的多功能性。该方法是收敛的且高度立体选择性的。王子的环化，酯化，闭环复分解和氧化反应被用作合成该大内酯的关键步骤。 王子环化-酯化-闭环复分解-大内酯

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217107
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烯 、 4,5-epoxy-1-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]pentane 在 copper(l) cyanide 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-1-hepten-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成（10S，12S）-10-羟基-12-甲基-1-氧杂环十二烷-2,5-二酮

  摘要：

  描述了（10 S，12 S）-10-羟基-12-甲基-1-氧杂环十二烷-2,5-二酮的全合成，证明了Prins环化在天然产物合成中的多功能性。该方法是收敛的且高度立体选择性的。王子的环化，酯化，闭环复分解和氧化反应被用作合成该大内酯的关键步骤。 王子环化-酯化-闭环复分解-大内酯

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217107

文献信息

• Chemoselective allylation of aldehydes using cerium(III) chloride: simple synthesis of homoallylic alcohols
  作者：J.S. Yadav、B.V.S. Reddy、G. Kondaji、J. Shyam Sunder Reddy

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.029

  日期：2005.1

  Aldehydes undergo smooth nucleophilic addition with allyltributylstannane in the presence of CeCl3·7H2O in acetonitrile under extremely mild reaction conditions to afford the corresponding homoallylic alcohols in excellent yields with high chemoselectivity. This method is very useful especially for the allylation of aldehydes bearing acid sensitive functionalities such as TBDMS, THP ethers, acetonides

  在极为温和的反应条件下，在乙腈中CeCl 3 ·7H 2 O的存在下，醛与烯丙基三丁基锡烷进行平滑的亲核加成反应，从而以高收率和高化学选择性提供相应的均丙醇。该方法对于将带有酸敏感性官能团的醛（如TBDMS，THP醚，丙酮化物，芳基烷基醚和氨基甲酸酯）进行烯丙基化非常有用。
• The first synthesis of a 12-membered macrolide natural product via a RCM protocol: determination of absolute stereochemistry
  作者：Palakodety Radha Krishna、Ravula Srinivas

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.04.016

  日期：2008.5

  The first synthesis of (10S,12R)-10-hydroxy-12-methyl-1-oxacyclododecane-2,5-dione and its C12 epimer is reported, thereby assigning the absolute stereochemistry of the natural product. The strategy utilizes a syn selective reduction, Yamaguchi esterification, and ring-closing metathesis as the key steps. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis of (10S,12S)-10-Hydroxy-12-methyl-1-oxacyclo­dodecane-2,5-dione via Prins Cyclization
  作者：J. Yadav、N. Thrimurtulu、M. Venkatesh、K. Rao、A. Prasad、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-0029-1217107

  日期：2010.1

  The total synthesis of (10S,12S)-10-hydroxy-12-methyl-1-oxacyclododecane-2,5-dione is described proving the versatility of the Prins cyclization in natural products synthesis. The approach is convergent and highly stereoselective. Prins cyclization, esterification, ring-closing metathesis and oxidation reactions are utilized as key steps in the synthesis of this macrolactone. Prins cyclization - esterification

  描述了（10 S，12 S）-10-羟基-12-甲基-1-氧杂环十二烷-2,5-二酮的全合成，证明了Prins环化在天然产物合成中的多功能性。该方法是收敛的且高度立体选择性的。王子的环化，酯化，闭环复分解和氧化反应被用作合成该大内酯的关键步骤。 王子环化-酯化-闭环复分解-大内酯