N-methyl-3-hydroxy-3-(1-methoxypropadienyl)isoindolin-1(3H)-one | 403741-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-3-hydroxy-3-(1-methoxypropadienyl)isoindolin-1(3H)-one
• 英文别名: N-methyl-3-hydroxy-3-(1-methoxypropadienyl)isoindolin-1-one
• CAS: 403741-23-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: UFGBYAGJLHECEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3-hydroxy-3-(1-methoxypropadienyl)isoindolin-1(3H)-one 在 四(三苯基膦)钯 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到N-methyl-3-methoxy-3-vinyl-2,3-dihydroisoquinoline-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  羟基钯甲氧基烯丙基环状化合物通过加氢钯化的便捷钯（0）催化的扩环反应。

  摘要：

  在不使用芳基卤化物的情况下，已以优异的产率实现了各种羟基甲氧基烯丙基烯丙基化合物在钯（0）催化下的单原子扩环。在P（o-甲苯基）（3）存在的情况下，羟基甲氧基烯丙基异吲哚啉酮，-茚满酮和-邻苯二甲酸酯已轻松转化为相应的异喹诺酮，萘醌和异苯并二酮。

  DOI：

  10.1021/ol010287k
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基邻苯二甲酰亚胺 、 1-甲氧基-1,2-丙二烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.34h， 以67%的产率得到N-methyl-3-hydroxy-3-(1-methoxypropadienyl)isoindolin-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0)-catalyzed Ring Expansion Reactions of Hydroxy Methoxyallenylisoindolinones via Inter- and Intramolecular Carbopalladation Using Aryl and Vinyl Halides

  摘要：

  在芳基和乙烯基卤化物存在下，钯(0)催化的不同羟基甲氧基烯丙基异噻唑啉酮 2 的单原子环扩展反应进行，产生了相应的异喹啉二酮 3，产率各异。此外，化合物 5 的串联分子内碳钯化-杂环环扩展反应也成功实现，生成了四环化合物 6。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20471