ethyl 3-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-p-tolylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate | 1205027-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-p-tolylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-(4-methylphenyl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1205027-97-9
• 化学式: C₂₃H₁₉ClN₂O₂S
• 分子量: 422.935
• InChiKey: LVOVSPDFKOTUOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-(4-chlorophenyl)-3-cyano-6-p-tolylpyridin-2-ylthio)acetate 在 18-冠醚-6 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到ethyl 3-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-p-tolylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种简单且方便的合成3-氨基-4,6-二芳基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯的方法

  摘要：

  2-氯-4,6- diarylnicotinonitrile 1用2-巯基乙酸乙酯进行反应2至配料中的2-（3-氰基-4,6- diarylpyridin -2-基硫基）乙酸甲酯3作为中间体。这些中间体通过固-液相转移催化条件通过Thorpe–Zeigler环化环化，得到3-氨基-4-6,6-二芳基噻吩并[2,3 - b ]吡啶-2-羧酸乙酯4。使用固液相转移条件也可以实现不分离中间体的单锅杂环。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.237

文献信息

• A simple and expedient method for the synthesis of ethyl 3-amino-4,6-diarylthieno[2,3-<i>b</i>]pyridine-2-carboxylate
  作者：Hetal C. Shah、Vaishali H. Shah、Nirmal D. Desai

  DOI：10.1002/jhet.237

  日期：2009.11

  2‐Chloro‐4,6‐diarylnicotinonitrile 1 was reacted with ethyl 2‐mercaptoacetate 2 to furnish ethyl 2‐(3‐cyano‐4,6‐diarylpyridin‐2‐ylthio)acetate 3 as intermediates. These intermediates were cyclized by Thorpe–Zeigler cyclization using solid–liquid phase‐transfer catalysis conditions to give ethyl 3‐amino‐4,6‐diarylthieno[2,3‐b]pyridine‐2‐carboxylate 4. One‐pot heterocyclization without isolating the

  2-氯-4,6- diarylnicotinonitrile 1用2-巯基乙酸乙酯进行反应2至配料中的2-（3-氰基-4,6- diarylpyridin -2-基硫基）乙酸甲酯3作为中间体。这些中间体通过固-液相转移催化条件通过Thorpe–Zeigler环化环化，得到3-氨基-4-6,6-二芳基噻吩并[2,3 - b ]吡啶-2-羧酸乙酯4。使用固液相转移条件也可以实现不分离中间体的单锅杂环。J.杂环化​​学，（2009）。