ethyl 3-phenyl-2,2'-bithiophene-5-carboxylate | 1416276-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: ethyl 3-phenyl-2,2'-bithiophene-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-phenyl-5-thiophen-2-ylthiophene-2-carboxylate；ethyl 4-phenyl-5-thiophen-2-ylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 1416276-29-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂S₂
• 分子量: 314.429
• InChiKey: NHVRASQZRXYGOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-phenyl-2,2'-bithiophene-5-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到3-phenyl-2,2'-bithiophene-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效的取代2,2'-联噻吩和2,2'：5'，2''-四噻吩的合成

  摘要：

  开发了一种简单有效的方法，用于合成取代的2,2'-联噻吩-和2,2'：5'，2''-叔噻吩-5-羧酸和酯，其基于菲斯曼反应中的噻吩闭环。使用该方法，可以方便地制备包含具有或不具有末端官能团或芳基取代基的长烷基链的衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol500356w
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-2-phenyl-3-(2-thienyl)acrylaldehyde 、 巯基乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到ethyl 3-phenyl-2,2'-bithiophene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效的取代2,2'-联噻吩和2,2'：5'，2''-四噻吩的合成

  摘要：

  开发了一种简单有效的方法，用于合成取代的2,2'-联噻吩-和2,2'：5'，2''-叔噻吩-5-羧酸和酯，其基于菲斯曼反应中的噻吩闭环。使用该方法，可以方便地制备包含具有或不具有末端官能团或芳基取代基的长烷基链的衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol500356w

文献信息

• A Simple and Efficient Synthesis of Substituted 2,2′-Bithiophene and 2,2′:5′,2″-Terthiophene
  作者：Anastasia S. Kostyuchenko、Alexey M. Averkov、Alexander S. Fisyuk

  DOI：10.1021/ol500356w

  日期：2014.4.4

  A simple and efficient approach is developed for the synthesis of substituted 2,2′-bithiophene- and 2,2′:5′,2″-terthiophene-5-carboxylic acids and esters which is based on thiophene ring closure in the Fiesselmann reaction. Using this method, derivatives containing a long alkyl chain with or without an end functional group or an aryl substituent can be conveniently prepared.

  开发了一种简单有效的方法，用于合成取代的2,2'-联噻吩-和2,2'：5'，2''-叔噻吩-5-羧酸和酯，其基于菲斯曼反应中的噻吩闭环。使用该方法，可以方便地制备包含具有或不具有末端官能团或芳基取代基的长烷基链的衍生物。