3-hydroxy-2-phenylsulphinylbut-1-ene | 74338-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-phenylsulphinylbut-1-ene
• 英文别名: 3-(Phenylsulfinyl)-3-buten-2-OL；3-(benzenesulfinyl)but-3-en-2-ol
• CAS: 74338-84-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: SBZUEMBHBVNKRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(苯硫基)丙腈 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-hydroxy-2-phenylsulphinylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过亚硫酸分子内和分子间加成到炔烃中合成烯基亚砜

  摘要：

  通过在140℃下热解ω-（叔丁基亚磺酰基）炔烃形成的炔基-ω-亚磺酸，在区域特异性地环化成2-亚甲基硫代环烷烃1-氧化物；以此方式未形成2-亚甲基噻吨-1-氧化物。通过加热二叔丁基亚砜而获得的2-甲基丙烷-2-磺酸，被区域选择性地加入到辛基-1-炔中，主要生成2-叔丁基亚磺酰基辛基-1-烯，后者本身会热分解为二辛烯基亚砜的混合物。通过链烷磺酸-二烷基硫的相互转化。通过1-氰基-2-烷基（或芳基）亚磺酰基乙烷的热分解可方便地生成苯甲磺酸，甲磺酸和乙氧基羰基甲磺酸，将它们在分子间加成至选择性地生成未活化和活化的炔烃中，从而以良好的产率得到链烯基亚砜。

  DOI：

  10.1039/p19810002106

文献信息

• Singlet oxygen and triazolinedione additions to α,β-unsaturated sulfoxides
  作者：Takeshi Akasaka、Yoshihisa Misawa、Midori Goto、Wataru Ando

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89136-5

  日期：1989.1

  The reaction of singlet oxygen with 2-methyl-3-phenylsulfinyl-2-butene (1a) and E2-phenylsulfinyl-2-butene (1b) gives the corresponding allyl alcohols (2a and 2b) after reduction with dimethyl sulfide. α,β-Unsaturated sulfoxides with s-trans conformation failed to proceed the ene-type oxidation but afforded S-oxidation products. On the other hand, 4-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (MeTAD) reacted

  单线态氧与2-甲基-3-苯基亚磺酰基-2-丁烯（1a）和E 2-苯基亚磺酰基-2-丁烯（1b）的反应在用二甲基硫醚还原后得到相应的烯丙醇（2a和2b）。具有反式构象的α，β-不饱和亚砜未能进行烯型氧化，但提供了S-氧化产物。另一方面，4-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（MeTAD）与α，β-不饱和亚砜（1a和1b）和E -2-亚乙基硫基-1-氧化物（1g）反应），得到相应的烯丙基三唑烷，为烯型产物。
• Jones,D.N. et al., Tetrahedron Letters, 1979, p. 4977 - 4980
  作者：Jones,D.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BELL, B. R.;COTTAM, P. D.;DAVIES, J.;JONES, D. N., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 7, 2106-2115
  作者：BELL, B. R.、COTTAM, P. D.、DAVIES, J.、JONES, D. N.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of alkenyl sulphoxides by intramolecular and intermolecular addition of sulphenic acids to alkynes
  作者：Richard Bell、Peter D. Cottam、John Davies、D. Neville Jones

  DOI：10.1039/p19810002106

  日期：——

  mixture of dioctenyl sulphoxides by way of alkenesulphenic acid–dialkyl sulphine interconversions. Benzenesulphenic acid, methanesulphenic acid, and ethoxycarbonylmethanesulphenic acid, conveniently generated by thermolysis of 1-cyano-2-alkyl(or aryl)sulphinylethanes, underwent intermolecular addition to unactivated and activated alkynes regioselectively to give alkenyl sulphoxides in good yields.

  通过在140℃下热解ω-（叔丁基亚磺酰基）炔烃形成的炔基-ω-亚磺酸，在区域特异性地环化成2-亚甲基硫代环烷烃1-氧化物；以此方式未形成2-亚甲基噻吨-1-氧化物。通过加热二叔丁基亚砜而获得的2-甲基丙烷-2-磺酸，被区域选择性地加入到辛基-1-炔中，主要生成2-叔丁基亚磺酰基辛基-1-烯，后者本身会热分解为二辛烯基亚砜的混合物。通过链烷磺酸-二烷基硫的相互转化。通过1-氰基-2-烷基（或芳基）亚磺酰基乙烷的热分解可方便地生成苯甲磺酸，甲磺酸和乙氧基羰基甲磺酸，将它们在分子间加成至选择性地生成未活化和活化的炔烃中，从而以良好的产率得到链烯基亚砜。