2-(4-iodophenyl)benzothiazole | 19654-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(4-iodophenyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-(4-iodophenyl)benzo[d]thiazole；2-(4-Iodophenyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 19654-21-8
• 化学式: C₁₃H₈INS
• mdl: MFCD00447944
• 分子量: 337.184
• InChiKey: CCIXKKKCHOKBCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.741±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-iodophenyl)benzothiazole 在 sodium nitrate 、 硫酸 作用下， 生成 2-(4-iodo-phenyl)-6-nitro-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Martvon,A. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1974, vol. 39, p. 1356 - 1365

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲醛 在 sodium nitrite 作用下， 以 盐酸 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-iodophenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  2-芳基苯并噻唑衍生物的合成，电子吸收和荧光。

  摘要：

  雅各布森（Jacobson）在三种不同的途径下，通过雅各布森（Jacobson）将2-氨基苯硫醇与苯甲酰氯或苯甲醛衍生物进行环合缩合，制备了一系列高产的新型2-芳基苯并噻唑。这些化合物已通过EA，IR，NMR和MS进行了全面表征。首次系统地研究了这些化合物的电子吸收和荧光。已经讨论了它们的光物理性质和结构之间的关系。吸收和发射波长的变化可以通过哈米特的取代基常数来阐明。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2006.11.038

文献信息

• Cuprous chloride promoted coupling reaction of diethoxyphosphinyldifluoromethylcadmium reagent with aryl iodides: A practical and convenient preparation of α,α-difluoro benzylic phosphonates
  作者：Weiming Qiu、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.04.008

  日期：2013.11

  cross coupling reaction of diethoxyphosphinyldifluoromethylcadmium reagent with aryl iodides was promoted by CuCl under mild conditions to give α,α-difluoro benzylic phosphonates in good yields. A variety of functional groups, including halides, phosphonate, nitro, ketone, carboxylic acid and ester in aryl iodides, could be tolerated. This methodology has been successfully applied to prepare α,α-difluoro

  CuCl在温和的条件下促进了二乙氧基次膦基二氟甲基镉试剂与芳基碘的交叉偶联反应，从而以高收率得到了α，α-二氟苄基膦酸酯。可以容许包括芳基碘化物中的卤化物，膦酸酯，硝基，酮，羧酸和酯在内的多种官能团。该方法已经成功地用于制备α，α-二氟Fostedil 9。
• Unprecedented salt-promoted direct arylation of acidic sp2 CH bonds under heterogeneous Ni-MOF-74 catalysis: Synthesis of bioactive azole derivatives
  作者：Huong T.T. Nguyen、Duc N.A. Doan、Thanh Truong

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.11.009

  日期：2017.1

  Herein, nickel-based metal-organic framework, Ni-MOF-74, was synthesized by a solvothermal method and its properties was characterized by a host of techniques. Ni-MOF-74 exhibited exceptional catalytic activity toward the direct arylation of azoles via C H activation while other Ni-MOFs, nickel-based heterogeneous systems, and homogeneous counter parts displayed lower activity. Optimal conditions involved

  摘要 本文采用溶剂热法合成了镍基金属有机骨架Ni-MOF-74，并通过多种技术对其性能进行了表征。Ni-MOF-74 通过 CH 活化对唑类的直接芳基化表现出优异的催化活性，而其他 Ni-MOF、镍基非均相体系和均相配对部件表现出较低的活性。最佳条件涉及在二甘醇二甲醚溶剂中使用 Li 2 CO 3 或 KCl 盐 18 小时，并且不需要额外的配体。这是使用氯化钾盐作为促进杂环芳基化的第一个也是前所未有的报告。通过避免使用强碱和氧化剂，优化的条件与广泛的官能团和杂环兼容。此外，利用 Ni-MOF-74 的大孔径尺寸，我们能够利用优化的条件成功合成几种具有生物活性的芳基化唑衍生物。以前使用非均相催化剂来处理这些生物活性化合物的研究在文献中没有进行。浸出试验表明，不太可能通过浸出的活性镍物种进行均相催化。因此，催化剂很容易从反应混合物中分离出来并重复使用多次，而催化活性没有明显降低。
• Direct arylation of heterocycles through C–H bond cleavage using metal–organic-framework Cu₂(OBA)₂(BPY) as an efficient heterogeneous catalyst
  作者：Thanh Truong、Vu T. Nguyen、Hue T. X. Le、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/c4ra09092f

  日期：——

  Cu₂(OBA)₂(BPY) was showed to be an efficient heterogeneous catalyst for direct C-arylation of a variety of heterocycles by iodoarenes. The optimal conditions employed tBuOLi in dioxane at elevated temperature.

  Cu₂(OBA)₂(BPY)被证明是一种高效的杂化催化剂，可用于通过碘芳烃对各种杂环进行直接的C芳基化反应。最佳条件是在二恶烷中以升高的温度使用tBuOLi。
• Palladium/PC-Phos-Catalyzed Enantioselective Arylation of General Sulfenate Anions: Scope and Synthetic Applications
  作者：Lei Wang、Mingjie Chen、Peichao Zhang、Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b00178

  日期：2018.3.7

  Herein we reported an efficient palladium-catalyzed enantioselective arylation of both alkyl and aryl sulfenate anions to deliver various chiral sulfoxides in good yields (up to 98%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) by the use of our developed chiral O,P-ligands (PC-Phos). PC-Phos are easily prepared in short steps from inexpensive commercially available starting materials. The single-crystal

  在此，我们报道了一种有效的钯催化对映选择性芳基化烷基和芳基次磺酸根阴离子，通过使用我们开发的手性 O，以良好的收率（高达 98%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供各种手性亚砜， P-配体（PC-Phos）。PC-Phos 很容易从廉价的市售起始材料中以短步骤制备。PC4/PdCl2 的单晶结构表明，通过与钯 (II) 中心的 O,P 配位形成了一个很少观察到的 11 元环。该方法的显着特点包括底物范围广、易于放大、适用于生物活性化合物的后期修饰以及市售药物舒林酸的合成。
• Exogenous Photosensitizer-, Metal-, and Base-Free Visible-Light-Promoted C–H Thiolation via Reverse Hydrogen Atom Transfer
  作者：Ze-Ming Xu、Hong-Xi Li、David James Young、Da-Liang Zhu、Hai-Yan Li、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03679

  日期：2019.1.4

  This reaction induces the cyclization of thiobenzanilides to benzothiazoles. The substrate absorbs visible light, and its excited state undergoes a reverse hydrogen-atom transfer (RHAT) with 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxyl to form a sulfur radical. The addition of the sulfur radical to the benzene ring gives an aryl radical, which then rearomatizes to benzothiazole via RHAT.

  无需添加光敏剂，金属催化剂或碱即可实现可见光驱动的分子内C（sp 2）–H硫醇化。该反应诱导了硫代苯甲酰胺环化为苯并噻唑。底物吸收可见光，并且其激发态与2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧基发生反向氢原子转移（RHAT），形成硫自由基。硫自由基加到苯环上会得到一个芳基，然后再通过RHAT重新形成苯并噻唑。