2-[4'-(thien-2"-yl)phenyl]-1,3-benzothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-[4'-(thien-2"-yl)phenyl]-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 2-[4-(thiophen-2-yl)phenyl]-1,3-benzothiazole；2-[4-(thiophen-2-yl)phenyl]benzo[d]thiazole；2-(4-Thiophen-2-ylphenyl)-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₇H₁₁NS₂
• 分子量: 293.413
• InChiKey: WNMHMOQZMBYZLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-{[1-(4-Bromo-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-benzenethiol 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 palladium diacetate 作用下， 反应 14.5h， 生成 2-[4'-(thien-2"-yl)phenyl]-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  在咪唑鎓ILs中，以Pd（OAc）2或NiCl 2（dppp）为催化剂，通过环化/交叉偶联从易于获得的Aldimines中轻松访问各种取代的2-Aryl-Benzoxazoles / Benzothiazoles的库

  摘要：

  分为两步的方案，涉及在[BMIM] [PF 6 ]或[BMIM] [BF 4 ]中以Pd催化将易获得的对-溴苯基-醛亚胺环化为2-溴苯基-苯并恶唑/苯并噻唑，然后使用Suzuki，描述了由Pd或Ni催化的Heck和Sonogashira交叉偶联反应，可在温和的反应条件下以可观的分离产率生成不同取代的2-芳基-/杂芳基-苯并恶唑/苯并噻唑的文库。还显示了从醛亚胺开始在一锅中依次执行两个步骤的可行性，并且还显示了IL溶剂循环/再利用的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151509

文献信息

• 2-Arylthienyl-Substituted 1,3-Benzothiazoles as New Nonlinear Optical Chromophores
  作者：Susana P. G. Costa、Rosa M. F. Batista、Paulo Cardoso、Michael Belsley、Maria Manuela M. Raposo

  DOI：10.1002/ejoc.200600059

  日期：2006.9

  A series of nonlinear optical chromophores 6 containing a substituted benzothiazole ring have been synthesized and characterized. 1,3-Benzothiazoles 6 were prepared by treating various formyl derivatives of thienyl compounds withortho-aminobenzenethiol in fair to excellent yields. These in turn were prepared by Suzuki coupling between aryl and thienyl precursors. The electronic interactions between

  一系列含有取代苯并噻唑环的非线性光学发色团 6 已被合成和表征。1,3-苯并噻唑 6 是通过用邻氨基苯硫醇处理噻吩基化合物的各种甲酰基衍生物制备的，产率一般到极好。这些又是通过芳基和噻吩基前体之间的 Suzuki 偶联制备的。共轭 1,3-苯并噻唑 6 中供体和受体端基之间的电子相互作用由强烈且显着的溶剂化变色 CT 跃迁揭示。化合物 6 的溶剂化变色行为是通过在几种溶剂中吸收最大值的线性回归分析确定的，其中苯并噻唑 6f 被发现是一种非常合适的指示染料，其在脂肪族和偶极非质子溶剂以及芳香族和氯化溶剂中的吸收波数 (Δmax = 1590 cm-1) 与 Kamlet 和 Taft 定义的 π* 值非常相关。超瑞利散射用于测量上述化合物的第一超极化率 β。热重分析（TGA）用于评估它们的热稳定性。实验结果表明，发色团 6 具有良好的非线性和热稳定性，使其成为器件应用的良好候选者。(© Wiley-VCH
• Synthesis of 2-Arylbenzothiazole Derivatives Based on Activated Carbon/Oxygen Oxidation Followed by Suzuki-Miyaura Coupling
  作者：Masahiko Hayashi、Vasudevan Dhayalan

  DOI：10.1055/s-0031-1289772

  日期：2012.7

  A variety of 2-arylbenzothiazole derivatives were synthesized by the reaction of 2-aminobenzenethiol with substituted benzaldehydes in the presence of activated carbon and molecular oxygen system followed by Suzuki-Miyaura coupling using 2-phenylimidazole-PdCl2 complex.
• Facile access to libraries of diversely substituted 2-aryl-benzoxazoles/benzothiazoles from readily accessible aldimines via cyclization/cross coupling in imidazolium-ILs with Pd(OAc)2 or NiCl2 (dppp) as catalyst
  作者：Shruti S. Malunavar、Suraj M. Sutar、Hemantkumar M. Savanur、Rajesh G. Kalkhambkar、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151509

  日期：2020.2

  p-bromophenyl-aldimines to 2-bromophenyl-benzoxazole/benzothiazole in [BMIM][PF6] or [BMIM][BF4] as solvent, followed by the Suzuki, Heck, and Sonogashira cross-coupling reactions catalyzed by Pd or Ni is described that generates libraries of diversely substituted 2-aryl-/heteroaryl-benzoxazoles/benzothiazoles in respectable isolated yields under mild reaction conditions. The feasibility to perform the two-steps in

  分为两步的方案，涉及在[BMIM] [PF 6 ]或[BMIM] [BF 4 ]中以Pd催化将易获得的对-溴苯基-醛亚胺环化为2-溴苯基-苯并恶唑/苯并噻唑，然后使用Suzuki，描述了由Pd或Ni催化的Heck和Sonogashira交叉偶联反应，可在温和的反应条件下以可观的分离产率生成不同取代的2-芳基-/杂芳基-苯并恶唑/苯并噻唑的文库。还显示了从醛亚胺开始在一锅中依次执行两个步骤的可行性，并且还显示了IL溶剂循环/再利用的潜力。