(±)-2-(benzyloxy)propanenitrile | 34097-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-2-(benzyloxy)propanenitrile
• 英文别名: 2-(benzyloxy)propanenitrile；2-benzyloxy-propionitrile；(+/-)-2-Benzyloxy-propionsaeure-nitril；2-Benzyloxy-propionitril；2-phenylmethoxypropanenitrile
• CAS: 34097-57-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• mdl: MFCD16079399
• 分子量: 161.203
• InChiKey: WMTDTLARWPQXKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  91-93 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-2-(benzyloxy)propanenitrile 、 lithium diisopropyl amide 生成 苯基丙酮
  参考文献：
  名称：

  CAZES B.; JULIA S., TETRAHEDRON, 1979, 35, NO 22, 2655-2660

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基-丙酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (±)-2-(benzyloxy)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Levene, Journal of Biological Chemistry, 1936, vol. 113, p. 153,154

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereocontrolled Cyanohydrin Ether Synthesis through Chiral Brønsted Acid-Mediated Vinyl Ether Hydrocyanation
  作者：Chunliang Lu、Xiaoge Su、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/jo4016002

  日期：2013.9.20

  Vinyl ethers can be protonated to generate oxocarbenium ions that react with Me3SiCN to form cyanohydrin alkyl ethers. Reactions that form racemic products proceed efficiently upon conversion of the vinyl ether to an α-chloro ether prior to cyanide addition in a pathway that proceeds through Brønsted acid-mediated chloride ionization. Enantiomerically enriched products can be accessed by directly protonating

  乙烯基醚可以质子化以生成氧代碳正离子，该离子与 Me 3 SiCN反应形成氰醇烷基醚。在通过布朗斯台德酸介导的氯离子电离进行的途径中，在加入氰化物之前将乙烯基醚转化为 α-氯醚后，形成外消旋产物的反应有效进行。可以通过用手性布朗斯台德酸直接质子化乙烯基醚以形成手性离子对来获得对映体富集的产品。Me 3 SiCN 作为亲核试剂，PhOH 在不对称双分子亲核加成到氧碳鎓离子的罕见例子中作为化学计量质子源。计算研究为催化剂和氧代碳正离子之间的相互作用提供了模型。
• Decarboxylative Cyanation of Aliphatic Carboxylic Acids via Visible-Light Flavin Photocatalysis
  作者：Nieves P. Ramirez、Burkhard König、Jose C. Gonzalez-Gomez

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00064

  日期：2019.3.1

  An operationally simple method is disclosed for the decarboxylative cyanation of aliphatic carboxylic acids at room temperature. Riboflavin tetraacetate, which is an inexpensive organic photocatalyst, promotes the oxidation of carboxylic acids upon visible-light activation. After decarboxylation, the generated radicals are trapped by TsCN, yielding the desired nitriles without any further additive

  公开了在室温下用于脂族羧酸的脱羧氰化的操作简单的方法。核黄素四乙酸酯是一种廉价的有机光催化剂，可在可见光激活时促进羧酸的氧化。脱羧后，在氧化还原中性过程中，生成的自由基被TsCN捕获，得到所需的腈，而无需任何其他添加剂。重要的是，该协议可以适应流量条件。
• Decarboxylative Alkynylation and Cyanation of Carboxylic Acids using Photoredox Catalysis and Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Franck Le Vaillant、Jérôme Waser

  DOI：10.2533/chimia.2017.226

  日期：——

  in material and medicinal sciences. A convenient and straightforward access to both classes of compounds under mild conditions is, therefore, highly desirable. Herein, we disclose the decarboxylative alkynylation and cyanation of broadly available carboxylic acids using photoredox catalysis and hypervalent iodine reagents. Choices of both catalysts and reagents were crucial. Computational and experimental

  炔烃和腈是重要的官能团，可作为有机合成中的通用构建基块，并在材料和药物科学中得到应用。因此，非常需要在温和条件下方便且直接地获得两类化合物。在此，我们公开了使用光氧化还原催化和高价碘试剂对广泛可用的羧酸进行脱羧炔基化和氰化反应。催化剂和试剂的选择至关重要。计算和实验研究揭示了由试剂的氧化电位决定的两种不同的可能机理：自由基用于炔基化，离子用于氰化。
• Room temperature decarboxylative cyanation of carboxylic acids using photoredox catalysis and cyanobenziodoxolones: a divergent mechanism compared to alkynylation
  作者：Franck Le Vaillant、Matthew D. Wodrich、Jérôme Waser

  DOI：10.1039/c6sc04907a

  日期：——

  The one-step conversion of aliphatic carboxylic acids to the corresponding nitriles has been accomplished via the merger of visible light mediated photoredox and cyanobenziodoxolones (CBX) reagents. The reaction proceeded in high yields with natural and non-natural α-amino and α-oxy acids, affording a broad scope of nitriles with excellent tolerance of the substituents in the α position. The direct

  通过合并可见光介导的光氧化还原和氰基苯并酮（CBX）试剂，实现了脂肪族羧酸一步转化为相应的腈。天然和非天然 α-氨基酸和 α-含氧酸的反应以高产率进行，提供了广泛的腈类，并且对 α 位取代基具有优异的耐受性。还实现了二肽和药物前体的直接氰化。通过计算和实验研究了脱羧氰化的机理，并与之前开发的炔基化反应进行了比较。发现炔基化有利于直接自由基加成，而 CBX 进一步氧化成碳阳离子和氰化物加成似乎更有利于氰化。与通常假设的加成消除过程相反，提出了自由基与 EBX 试剂反应的协调机制。
• Distyrylbenzole, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung beim optischen Aufhellen organischer Materialien, sowie Waschmittel, Textilbehandlungsmittel und Wäschenachbehandlungsmittel, die diese Distyrylbenzole enthalten
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0019078A2

  公开（公告）日：1980-11-26

  Die Distyrylbenzole der Formel worin X und X' unabhängig voneinander -COO- oder -CON(R4) in o-Stellung, die direkte Bindung, Sauerstoff, Schwefel, -O-C1-3-Alkylen- CON(R4)-, -SO2N(R4), -O-C1-3-Alkylen-COO- oder-OCO-, Y und Y' unabhängig voneinander C1-20-Alkylen,R1 undR; unabhängig voneinander unsubstituiertes oder substituiertes C1-8-Alkyl, C3.4-Alkenyl oder zusammen mit R2 bzw. R2 einen heterocyclischen Ring, R2 und R2 unabhängig voneinander unsubstituiertes oder substituiertes C1-8-Alkyl, C3-4-Alkenyl oderzusammen mit R1 bzw. R; einen heterocyclischen Ring oder R1 und R2 bzw. R; und R2 zusammen mit R3 einen Pyridin- oder Picolinring, R3 Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes C1-4-Alkyl, C 3-4-Alkenyl, oder zusammen mit R1 und R2 bzw. R; und R2 einen Pyridin- oder Picolinring, R4 Wasserstoff oder unsubstituiertes oder substituiertes C1-6-Alkyl, AO ein farbloses Anion und n und n' unabhängig voneinander die Zahl 0 oder 1 bedeuten, wobei die Benzolkerne B und C auch nicht-chromophor substituiert sein können, können dadurch hergestellt werden, dass man ein entsprechend substituiertes Benzaldehyd mit einem p-Xylylenphosphonat umsetzt und das gebildete Distyrylbenzoldiamin sodann alkyliert bzw. protoniert. Die Distyrylbenzole sind optische Aufheller für organische Materialien. Sie eignen sich besonders als Zusätze für Textil- und Wäschebehandlungsmittel, die kationische Textilweichmacher enthalten.

  式中的二芳基苯 其中 X 和 X'彼此独立地为邻位的-COO-或-CON(R4)、直接键、氧、硫、-O-C1-3-亚烷基-CON(R4)-、-SO2N(R4)、-O-C1-3-亚烷基-COO-或-OCO-，Y 和 Y'彼此独立地为 C1-20-亚烷基，R1 和 R；彼此独立地为未取代或取代的 C1-8- 烷基、C3.4-烯基或与 R2 或 R2 一起为杂环，R2 和 R2 相互独立地为未取代或取代的 C1-8 烷基、C3-4-烯基或与 R1 或 R 一起为杂环或 R1 和 R2 或R；和R2连同R3是吡啶或吡啶环，R3是氢、未被取代或取代的C1-4-烷基、C3-4-烯基，或连同R1和R2或R；和 R2 代表吡啶或吡啶环，R4 代表氢或未取代或取代的 C1-6 烷基，AO 代表无色阴离子，n 和 n'各自代表数字 0 或 1，苯核 B 和 C 也可以是非色素取代的，可以通过使相应取代的苯甲醛与对二甲苯基膦酸盐反应，然后使形成的二芳基苯二胺烷基化或质子化来制备。二苯乙烯苯是有机材料的光学增白剂。它们特别适合用作含有阳离子织物柔软剂的纺织品和衣物处理剂的添加剂。