3,3'',4,4''-tetramethoxy-1,1':4',1''-terphenyl | 17423-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'',4,4''-tetramethoxy-1,1':4',1''-terphenyl
• 英文别名: 3,3'',4,4''-Tetramethoxy-p-terphenyl；3,3''-4,4''-Tetramethoxy-p-terphenyl；3,4,3',4'-Tetramethoxy-p-terphenyl；4-[4-(3,4-dimethoxyphenyl)phenyl]-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 17423-64-2
• 化学式: C₂₂H₂₂O₄
• 分子量: 350.414
• InChiKey: LAJUDBJGNJWIRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  304-305 °C
• 沸点：
  489.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'',4,4''-tetramethoxy-1,1':4',1''-terphenyl 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到p-terphenyl-3,3'',4,4''-tetrol
  参考文献：
  名称：

  双核络合物中桥联配体构象的电化学控制-分子转换的可能基础

  摘要：

  所述binucleating桥接的配体反应的3,3'，4,4'- tetrahydroxybiphenyl（H 4大号1）或3,3“，4,4”-tetrahydroxy- p -三联苯（H 4大号2）与2个当量的[ Ru（bipy）2 Cl 2 ]·2H 2 O（bipy = 2,2'-联吡啶）导致双核络合物的形成[{Ru（bipy）2 }（µ-L）{Ru（bipy）2 }] 2 + 1（L = L 1）和2（L = L 2），其中配体L 4–被氧化为L 2–的半醌（sq）。在每个复合物中，邻苯二酚碎片（猫）可能被可逆氧化为半醌和醌（q）氧化还原态，从而得到五元氧化还原系列cat-cat，cat-sq，sq-sq，sq-q和q–q为桥连配体。在平方状态下，由于芳环之间存在双键，桥连的配体必定是平面的。在cat-cat和q-q状态下，芳环之间没有正式的双键特征，它们可以自由选择扭曲的构象。光

  DOI：

  10.1039/dt9940000799
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxycinnamaldehyde 在 beryllium,ethanone,bromide 作用下， 生成 3,3'',4,4''-tetramethoxy-1,1':4',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  Lapkin,I.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1979, vol. 49, p. 146 - 148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Construction of Unsymmetrical Triphenylenes from Electron-Rich Biphenyls and Diaryliodonium Salts via Copper-Catalyzed Multiple C–H Arylation
  作者：Yang Wu、Wen Zhang、Qiong Peng、Chuan-Kun Ran、Bi-Qin Wang、Ping Hu、Ke-Qing Zhao、Chun Feng、Shi-Kai Xiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00622

  日期：2018.4.20

  An efficient protocol to synthesize unsymmetrical triphenylenes from electron-rich biphenyls and diaryliodonium salts via Cu catalysis was developed. A variety of unsymmetrical triphenylenes with diversified functional groups were synthesized according to this method. This transformation went through multiple direct C–H arylations from easily produced starting materials with high step-economy. The

  开发了一种通过铜催化从富电子联苯和二芳基碘鎓盐合成不对称三亚苯基的有效方案。根据这种方法，合成了各种具有不同官能团的不对称三亚苯基。这种转变经历了从容易制备的，具有高阶梯经济性的起始原料中进行的多个直接C–H芳基化。说明了亚苯基的克规模合成及其向各种功能性有机分子的便捷转化。
• Efficient Suzuki-Miyaura mono-arylation of symmetrical diiodo(hetero)arenes
  作者：Alexander Sapegin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.015

  日期：2018.5

  A reliable protocol for converting 1,4-diiodo-2,3,5,6-tetrafluorobenzene into 1-(hetero)aryl-4-iodo-2,3,5,6-tetrafluorobenzene derivatives has been lacking in the literature. We have identified optimal conditions to achieve this conversion in good yields and have minimized formation of the bis-coupling product. The newly identified protocol involving the use of a syringe pump has been extended to other symmetrical diiodo(hetero)arenes. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Horner,L.; Weber,K.-H., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 2842 - 2853
  作者：Horner,L.、Weber,K.-H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of tetrahydroxybiphenyls and tetrahydroxyterphenyls and their evaluation as amyloid-β aggregation inhibitors
  作者：Craig B. Stevens、James M. Hanna、Robin K. Lammi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.076

  日期：2013.3

  3,3',4,4'-Tetrahydroxybiphenyl and three isomeric 3,3 '',4,4 ''-tetrahydroxyterphenyls with varying geometries around the central phenyl ring have been synthesized and evaluated for their in vitro activity against aggregation of Alzheimer's amyloid-beta peptide (A beta). Results from Congo red spectral-shift assays reveal that all four compounds successfully inhibit association of A beta monomers. For the tetrahydroxyterphenyls, efficacy varies with linker geometry: the ortho-arrangement affords the most successful inhibition and the para-geometry the least, perhaps due to differing abilities of these compounds to bind A beta. Of the four small molecules studied, 3,3',4,4'-tetrahydroxybiphenyl is the most effective inhibitor, reducing A beta aggregation by 50% when present in stoichiometric concentrations. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Electrochemical control of bridging ligand conformation in a binuclear complex—A possible basis for a molecular switch
  作者：Laurent F. Joulié、Erik Schatz、Michael D. Ward、Frank Weber、Lesley J. Yellowlees

  DOI：10.1039/dt9940000799

  日期：——

  state. The change from planar to twisted therefore occurs at the extremes of the redox series, on formation of the cat–cat and q–q oxidation states. This control of bridging ligand conformation with oxidation state may form the basis for a molecular switch.

  所述binucleating桥接的配体反应的3,3'，4,4'- tetrahydroxybiphenyl（H 4大号1）或3,3“，4,4”-tetrahydroxy- p -三联苯（H 4大号2）与2个当量的[ Ru（bipy）2 Cl 2 ]·2H 2 O（bipy = 2,2'-联吡啶）导致双核络合物的形成[Ru（bipy）2 }（µ-L）Ru（bipy）2 }] 2 + 1（L = L 1）和2（L = L 2），其中配体L 4–被氧化为L 2–的半醌（sq）。在每个复合物中，邻苯二酚碎片（猫）可能被可逆氧化为半醌和醌（q）氧化还原态，从而得到五元氧化还原系列cat-cat，cat-sq，sq-sq，sq-q和q–q为桥连配体。在平方状态下，由于芳环之间存在双键，桥连的配体必定是平面的。在cat-cat和q-q状态下，芳环之间没有正式的双键特征，它们可以自由选择扭曲的构象。光