(E)-β-(2-pyridyldimethylsilyl)-4-methylstyrene | 321155-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-β-(2-pyridyldimethylsilyl)-4-methylstyrene
• 英文别名: dimethyl-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]-pyridin-2-ylsilane
• CAS: 321155-43-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NSi
• 分子量: 253.419
• InChiKey: JBYOWJXNGQGLFS-ACCUITESSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醛 、 (E)-β-(2-pyridyldimethylsilyl)-4-methylstyrene 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到(E)-4-(4-methylstyryl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化交叉偶联反应的顺序整合以多样性为导向合成多取代烯烃。2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷作为烯烃合成的多功能平台

  摘要：

  描述了一种多取代烯烃的面向多样性合成的新策略，其中 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷用作烯烃合成的通用平台。钯催化的 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷与有机碘化物的 Heck 型偶联发生在 Pd2(dba)3/三-2-呋喃基膦催化剂存在下，以优异的产率得到β-取代的乙烯基硅烷。即使使用 α 和 β 取代的 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷，也会发生 Heck 型偶联。2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷与两种不同的芳基碘发生一锅双 Heck 偶联，以良好的产率提供 β, β-二芳基化乙烯基硅烷。钯催化的 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷与有机卤化物的 Hiyama 型偶联发生在四丁基氟化铵的存在下，以高产率得到二和三取代的烯烃。Heck 型（或双 Heck）偶联和 Hiyama 型偶联的顺序整合以区域选择性、立体选择性和面向多样性的方式产生了多取代烯烃。特别是，一锅顺序 Heck/Hiyama 偶联反应

  DOI：

  10.1021/ja016790+
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 Pd₂(dibenzylideneacetone)2*CHCl₃ 正丁基锂 、 三(2-呋喃基)膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (E)-β-(2-pyridyldimethylsilyl)-4-methylstyrene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硅烷的高效碳钯化：2-PyMe2Si 基团作为导向基团和相位标记的双重作用

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja002582q

文献信息

• Triarylethene-Based Extended π-Systems:  Programmable Synthesis and Photophysical Properties
  作者：Kenichiro Itami、Youichi Ohashi、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/jo0477401

  日期：2005.4.1

  structurally well-defined triarylethene-based extended π-systems have been prepared very rapidly. From a compound library constructed by the present method, it was possible to find a number of interesting fluorescent materials, as well as interesting fluorescent properties such as aggregation-induced enhanced emission. A useful method for the rapid synthesis and property evaluation has also been developed

  在有效的Pd催化的乙烯基硅烷三芳基化反应的基础上，已经非常快速地制备了四种类型的结构明确的基于三芳基乙烯的扩展π系统。从通过本方法构建的化合物库中，可以找到许多有趣的荧光材料，以及有趣的荧光特性，例如聚集诱导的增强发射。还开发了一种用于快速合成和性质评估的有用方法。
• Iron-Catalyzed, Directed Oxidative Arylation of Olefins with Organozinc and Grignard Reagents
  作者：Laurean Ilies、Jun Okabe、Naohiko Yoshikai、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ol1009448

  日期：2010.6.18

  Chelation-controlled arylation of olefins with organozinc or Grignard reagents proceeds in the presence of an iron catalyst, under mild conditions and typically without the need of external ligands, to afford substituted olefins in high yield and with complete regio- and stereocontrol.

  烯烃与有机锌或格氏试剂的螯合控制的芳基化反应在铁催化剂的存在下，在温和的条件下且通常不需要外部配体的情况下进行，从而以高收率和完全的区域和立体控制提供了取代的烯烃。
• Diversity-Oriented Synthesis of Multisubstituted Olefins through the Sequential Integration of Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions. 2-Pyridyldimethyl(vinyl)silane as a Versatile Platform for Olefin Synthesis
  作者：Kenichiro Itami、Toshiki Nokami、Yoji Ishimura、Koichi Mitsudo、Toshiyuki Kamei、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja016790+

  日期：2001.11.1

  tetrabutylammonium fluoride to give di- and trisubstituted olefins in high yields. The sequential integration of Heck-type (or double Heck) coupling and Hiyama-type coupling produced the multisubstituted olefins in regioselective, stereoselective, and diversity-oriented fashions. Especially, the one-pot sequential Heck/Hiyama coupling reaction provides an extremely facile entry into a diverse range of stereodefined

  描述了一种多取代烯烃的面向多样性合成的新策略，其中 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷用作烯烃合成的通用平台。钯催化的 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷与有机碘化物的 Heck 型偶联发生在 Pd2(dba)3/三-2-呋喃基膦催化剂存在下，以优异的产率得到β-取代的乙烯基硅烷。即使使用 α 和 β 取代的 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷，也会发生 Heck 型偶联。2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷与两种不同的芳基碘发生一锅双 Heck 偶联，以良好的产率提供 β, β-二芳基化乙烯基硅烷。钯催化的 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷与有机卤化物的 Hiyama 型偶联发生在四丁基氟化铵的存在下，以高产率得到二和三取代的烯烃。Heck 型（或双 Heck）偶联和 Hiyama 型偶联的顺序整合以区域选择性、立体选择性和面向多样性的方式产生了多取代烯烃。特别是，一锅顺序 Heck/Hiyama 偶联反应
• Highly Efficient Carbopalladation Across Vinylsilane:  Dual Role of the 2-PyMe₂Si Group as a Directing Group and as a Phase Tag
  作者：Kenichiro Itami、Koichi Mitsudo、Toshiyuki Kamei、Tooru Koike、Toshiki Nokami、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja002582q

  日期：2000.12.1